Travail indépendant№3. 10 e année.

Sujet:Alcènes. jeoption.

3-éthylpentène-2; 2,5-diméthylhexène-3.

C6H14, C8H16, C6H6, C3H6, C2H6O, C12H22O11, C5H12, C7H12.

a) hydrogénation du propène ;

b) combustion de l'éthylène ;

c) chloration du butène-1.

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Travail indépendant n°3.10 e année.

Sujet:Alcènes. jeIIoption.

1. Composez les formules développées des substances suivantes :

3-méthylpentène-1; 2,3-diméthylbutène-1.

2. Indiquez l'angle de liaison, le type d'hybridation du carbone et la formule générale des alcènes.

3. Pour le butène-2, notez les formules développées des isomères cis et trans.

4.Écrivez les équations de réaction. Donnez des noms aux substances résultantes.

a) hydrogénation du propène ;

b) élimination de l'halogénure d'hydrogène du 2-chlorobutane ;

c) polymérisation de l'éthylène.

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Travail indépendant n°3.10 e année.

Sujet:Alcènes.IIoption.

1. Composez les formules développées des substances suivantes :

3,3-diméthylbutène-1; 2-méthyl-3-éthylpentène-2.

2. Indiquez l'angle de liaison, le type d'hybridation du carbone et la formule générale des alcènes.

3. Sélectionnez les formules d'alcènes dans cette liste :

C 3 H 4, C 6 H 14, C 8 H 16, C 6 H 6, C 3 H 6, C 2 H 4 O 2, C 6 H 12, C 4 H 6.

4.Écrivez les équations de réaction. Donnez des noms aux substances résultantes.

a) hydrogénation du butène-2 ;

b) combustion du méthane ;

c) hydratation du propène.

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Travail indépendant n°3. 10 e année.

Sujet:Alcènes.jeVoption.

1. Composez les formules développées des substances suivantes :

2,3,4-triméthylpentène-2; 4,5-diméthyloctène-4.

2. Indiquez l'angle de liaison, le type d'hybridation du carbone et la formule générale des alcènes.

3. Écrivez les formules développées de tous les hydrocarbures de composition C 4 H 8 et nommez-les.

4.Écrivez les équations de réaction. Donnez des noms aux substances résultantes.

a) hydrogénation de l'éthylène ;

b) combustion du propène ;

c) interaction du butène-2 ​​avec le bromure d'hydrogène.

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Problèmes d'alcène

Les propriétés chimiques sont assez différentes des propriétés de la double liaison provoquant des réactions d'addition ; en général, les alcènes sont des composés plus réactifs. La formule générale des composés est СnH2n.

Dans ce problème sur les alcènes une réaction d'oxydation est donnée. Dans une solution de permanganate de potassium, KMnO4 est oxydé en diols - alcools dihydriques, et le permanganate est réduit en oxyde de manganèse (IV). La réaction ressemblera à ceci :

3|СnH2n + 2OH(-) -2e → CnH2n(OH)2

2 |MnO4(-) +2H2O +3e → MnO2 + 4OH(-)

3CnH2n +6OH(-) +2MnO4(-) + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 8OH(-).

Équation finale :

ZS n H 2 n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2 n (OH) 2 + 2MnO 2 ↓ + 2KOH

Le précipité formé est l'oxyde de manganèse (IV) - MnO2. Notons la masse de l'alcène par X. Alors la masse de MnO2 sera égale à 2,07X

Selon la réaction, l'alcène et l'oxyde de manganèse réagissent dans un rapport de 3 : 2.

Cela signifie que le rapport des moles de substances peut s'écrire comme suit :

X\ 3·(12n +2n) = 2,07x\87·2

où 12n+2n est la masse molaire et 87 g\mol est la masse molaire de MnO2

n= 2

Ceux. alcène, qui a été soumis à une oxydation - éthylène - C2H4.

Problème sur les alcènes n°2

Les propriétés chimiques sont déterminées par leur capacité à attacher des substances ; une double liaison se transforme en une simple liaison :

СnH2n + Cl2 → CnH2nCl2

CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

m(CnH2nCl2) = 56,5 g\mol

m(CnH2nBr2) = 101 g\mol

La masse de l'alcène entré dans la réaction est la même, ce qui signifie le même nombre de moles.

Par conséquent, nous exprimons le nombre de moles d'hydrocarbure - n(CnH2n) :

m(CnH2nCl2) \ (12n+2n+71) = m(nH2nBr2) \ (12n+2n+160)

12n+2n+71 est la masse molaire du dérivé dichloro,

(12n+2n+160) est la masse molaire du dérivé dibromé.

56,5 \ (12n+2n+71) = 101 \ (12n+2n+160)

n= 3, alcène - C3H6

En revanche, ils subissent principalement des réactions d’addition. DANS problèmes sur les alcènes toutes les réactions sont simples et se résument généralement à la détermination de la formule de la substance.

Problème sur les alcènes n°3

Équation de réaction :

Les alcènes ne réagissent qu'avec un catalyseur, il n'y aura donc qu'une seule réaction dans ce problème.

m(Br2) = m(solution) ω = 100 g 0,181 = 18,1 g

Notons la masse de brome qui a réagi comme x

Le brome en solution sera déterminé par la masse de brome n'ayant pas réagi

m(Br2) = 18,1 -x.

Masse de solution = 100 + m(C3H6).

Hydrocarbures insaturés.

Alcènes

10 E ANNÉE

Cette leçon est une leçon d'apprentissage de nouveau matériel sous la forme d'un cours magistral avec des éléments de conversation et de travail indépendant des étudiants.
Les étudiants travaillent en trois groupes. Dans chaque groupe, il y a un assistant enseignant qui distribue le travail à chaque élève de ce groupe. Chaque élève a un rappel.

RAPPEL

Résultats d'apprentissage prévus

Savoir: détermination des hydrocarbures insaturés de la série éthylène, la formule générale des alcènes, quatre types d'isomérie des alcènes, leurs propriétés physiques et chimiques, les méthodes de production et les domaines d'application des hydrocarbures de la série éthylène.

Être capable de: expliquer les caractéristiques de la formation des liaisons - et -, noter les formules moléculaires, structurelles et électroniques des alcènes, désigner la distribution de la densité électronique dans la molécule, nommer les substances de la série éthylène selon la nomenclature systématique et noter leurs formules en utilisant les noms des substances, créer des formules pour divers isomères en utilisant la formule moléculaire de l'alcène, écrire des équations de réactions caractérisant les propriétés chimiques des alcènes, comparer les propriétés des alcènes avec celles des hydrocarbures saturés, résoudre les problèmes de recherche de la formule moléculaire .

Objectifs. Éducatif: apprendre à déduire la formule générale des alcènes, connaître leurs propriétés physiques et chimiques, être capable d'écrire les formules moléculaires et structurelles des alcènes, nommer les substances selon une nomenclature systématique, développer des compétences dans la résolution de problèmes pour trouver la formule moléculaire.
Éducatif: cultiver le désir d'apprendre activement et avec intérêt, inculquer une discipline consciente, de la clarté et de l'organisation au travail, travailler sous la devise : « Un pour tous et tous pour un ».

Méthodes et techniques de cours

• Travail individuel avec des cartes.
• Travaillez en groupe et en binôme.
• Expérience chimique de démonstration.
• Utilisation de supports pédagogiques techniques.
• Travail indépendant sur l'élaboration de formules de substances.
• Réponses orales au jury.
• Prendre des notes du manuel dans un cahier.

Plan de sujet de cours

(écrit au tableau)

1. La structure de la molécule d'éthylène C 2 H 4.
2. Isomérie et nomenclature des alcènes.
3. Préparation des alcènes.
4. Propriétés physiques.
5. Propriétés chimiques.
6. Demande.
7. Connexion génétique.

Matériel et réactifs. Des fiches avec des tâches, un projecteur graphique et des diapositives, un trépied, un appareil d'obtention et de collecte des gaz, une lampe à alcool, des éprouvettes, du sable, une cuillère chimique ; alcool éthylique, permanganate de potassium, eau bromée, acide sulfurique (conc.).

PENDANT LES COURS

La leçon commence par une conversation sous la forme sondage frontal. Le but de cette partie de la leçon est de créer une « situation de réussite ». Les étudiants comprennent les questions, connaissent les réponses et participent activement au travail.

1. Quelle est la durée de la liaison ?

(La longueur de la liaison est la distance entre les centres
noyaux d'atomes liés dans une molécule.)

2. Que peut-on dire de la longueur de la liaison carbone-carbone des substances ayant une liaison simple (C-C) et double (C=C) ?

(Longueur de la liaison simple carbone-carbone – 0,154 nm
double liaison – 0,133 nm, la double liaison est plus forte et plus courte que la simple liaison.)

3. Combien de liaisons peuvent naître entre les atomes ?

4. Que peut-on dire de la force du lien ?

(Il est moins durable que le simple - connexion.)

5. Quelle liaison chimique se forme entre les nuages ​​hybridés ?

6. Combien d’électrons de valence possède un atome de carbone ?

Travail indépendant.
Dérivation d'une formule moléculaire

Tâche. Dans le composé, la fraction massique de carbone est de 85,7 %, la fraction massique d'hydrogène est de 14,3 %, la densité de l'hydrogène est de 14. Dérivez la formule moléculaire de l'hydrocarbure.
(Un des élèves décide au tableau.)

Donné:

(C) = 85,7% (ou 0,857),
(H) = 14,3% (soit 0,143),
D(H2) = 14.

Trouver:

C X H oui .

Solution

M(C X H oui) = 14 2 = 28 g/mol.
Pour 1 mole C X H oui m(C X H oui) = 28g,
m(C) = 28 (g) 0,857 = 24 g,
n(C) = 24 (g)/12 (g/mol) = 2 mol,
m(H) = 28 (g) 0,143 = 4 g,
n(H) = 4 (g)/1 (g/mol) = 4 mol.
La formule de l'hydrocarbure est C 2 H 4.

Nous concluons que la molécule C 2 H 4 n'est pas saturée d'atomes d'hydrogène.

La structure de la molécule d'éthylène C 2 H 4

Nous démontrons un modèle d'une molécule d'hydrocarbure donnée à l'aide d'un projecteur graphique.

La molécule C 2 H 4 est plate, les atomes de carbone formant la double liaison sont à l'état
sp 2-hybridation, angle de liaison 120°.

On compose une série homologique : C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8... et on en déduit la formule générale C n H2 n .
Résumons l'étape que nous avons franchie.

Isomérie et nomenclature des alcènes

Types d'isomérie
1) Considérons les formules développées des alcènes linéaires et ramifiés ayant la même formule moléculaire C 4 H 8 :

Ce type d'isomérie est appelé isomérie du squelette carboné.

2) Isomérie de la position des obligations multiples :

3) Isomérie de différentes séries homologues. Formule générale C n H2 n correspond à deux séries homologues : les alcènes et les cycloparaffines. Par exemple, la formule C 4 H 8 peut appartenir à des composés de différentes classes :

4) Isomérie spatiale ou géométrique. Dans le butène-2 ​​CH 3 – CH = CH – CH 3, chaque carbone au niveau de la double liaison a des substituants différents (H et CH 3). Dans de tels cas, l'isomérie cistrans est possible pour les alcènes. Si les éléments de la chaîne carbonée principale se trouvent d’un côté de la double liaison dans le plan de la molécule, alors c’est cisisomère; si sur des côtés opposés, alors ceci isomère trans:

Travail indépendant à l'aide de cartes (5 min)
Nommez les substances.

1er groupe :

2ème groupe :

3ème groupe :

L'œuvre indépendante achevée est enregistrée sur film et projetée via un projecteur graphique sur l'écran. Les élèves font preuve de maîtrise de soi.

Préparation d'alcènes

1) Déshydratation des alcools (expérience de démonstration de production d'éthylène à partir d'alcool éthylique) :

2) Déshydrogénation des alcanes :

3) Pyrolyse et craquage du pétrole et du gaz naturel :

4) A partir d'alcanes halogénés :

Propriétés physiques

Alcènes - éthène, propène et butène - dans des conditions normales (20°C, 1 atm) - gaz, de C 5 H 10 à C 18 H 36 - liquides, alcènes supérieurs - solides. Les alcènes sont insolubles dans l'eau, mais solubles dans les solvants organiques.

Propriétés chimiques

En chimie organique, trois types de réactions chimiques sont considérées : la substitution, l'addition et la décomposition.

1) Les alcènes sont caractérisés par réactions d'addition.

Ajout d'hydrogène (hydrogénation) :

Ajout d'halogènes (expérience en laboratoire sur la décoloration de l'eau bromée) :

Ajout d'halogénures d'hydrogène :

Règle de Markovnikov : l'hydrogène s'attache au site d'une liaison multiple à un carbone plus hydrogéné, et un halogène à un carbone moins hydrogéné.

Par exemple:

La réaction se déroule par un mécanisme ionique.

Ajout d'eau (réaction d'hydratation) :

2) Réactions d'oxydation.

Expérience de démonstration. L'éthylène décolore une solution de permanganate de potassium, ce qui prouve le caractère insaturé de l'éthylène :

L'éthylène glycol est utilisé comme antigel ; il est utilisé pour fabriquer des fibres de lavsan et des explosifs.

L'oxydation de l'éthène sur un catalyseur à l'argent produit de l'oxyde d'éthylène :

L'oxyde d'éthylène est utilisé pour produire de l'acétaldéhyde, des détergents, des vernis, des plastiques, des caoutchoucs et des fibres, ainsi que des cosmétiques.

3) Réaction de polymérisation.

Le processus de combinaison de plusieurs molécules identiques en molécules plus grosses est appelé réaction de polymérisation.

Déterminez la formule moléculaire d'un hydrocarbure contenant 85,7 % de carbone et ayant une densité d'hydrogène de 21.

Donné:

(C) = 0,857 (soit 85,7%),
D(H2) = 21.

Trouver:

Solution

M(C X H oui) = D(H2) M(H 2 ) = 21 2 = 42 g/mol.
Pour n(C X H oui) = 1 mole m(C) = 42 0,857 = 36 g,
n(C) = 36 (g)/12 (g/mol) = 3 mol,
m(H) = 42 – 36 = 6 g,
n(H) = 6 (g)/1 (g/mol) = 6 mol.
La formule de l'hydrocarbure est C 3 H 6 (propène).

Tâche 3.Lorsque 4,2 g d'une substance sont brûlés, 13,2 g de monoxyde de carbone (IV) et 5,4 g d'eau se forment. La densité de vapeur de cette substance dans l'air est de 2,9. Déterminez la composition de la molécule d’hydrocarbure.

Donné:

m(C X H oui) = 4,2 g,
m(CO2) = 13,2 g,
m(H 2 O) = 5,4 g,
D(air) = 2,9.

Trouver: C X H oui .

Solution

M(C X H oui) = 2,9 29 = 84 g/mol.
Pour résoudre le problème, créons une équation de réaction :

Trouvons la masse X mole de CO 2 et la quantité de substance correspondante :

m(CO2) = 84 13,2/4,2 = 264 g,
n(CO 2 ) = 264 (g)/44 (g/mol) = 6 mol, X = 6.
De même m(H 2 O) = 84 5,4/4,2 = 108 g,
n(H 2 O) = 108 (g)/18 (g/mol) = 6 mol, y = 12.
C 6 H 12 – hexène.

Chaque groupe soumet les tâches qu'il a accomplies sur des morceaux de papier. Ceci est suivi d’un résumé de la leçon.

Devoirs.Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chimie-10. M. : Éducation, 1999, chapitre IV, § 1, p. 30-38, fig. 10, p. 38. Préparez les questions 6, 7 du plan d'étude du sujet de la leçon pour le séminaire, apprenez le matériel de la leçon-conférence.

Travail indépendant

sur ce sujet:

je option

1. Les hydrocarbures saturés sont caractérisés par les réactions suivantes :

a) combustion, b) substitution, c) addition. d) neutralisation ?

2. Une chaîne de transformations est donnée

1 2 3

C2H6 → C2H5 Cl→ C 4 H 10 → CO 2:

la deuxième réaction s'appelle a) Konovalov, b) Wurtz, c) Semenov.

Écrivez les équations de toutes les réactions.

3. Quel composé est utilisé pour produire du méthane en laboratoire :
a) CH3COOH, b) CH 3 OH, c) CH 3 C1, d) C H 3SOO N UN

Écrivez une équation pour cette réaction.

4. Les fractions massiques de carbone et d'hydrogène dans un hydrocarbure sont respectivement égales
82,76% et 17,24%. Sa densité de vapeur pour l'hydrogène est de 29. Dérivez la formule de la substance. Nombreles atomes d'hydrogène dans une molécule sont a) 12 ; b) 6 ; c) 10 d) 14.

"Propriétés chimiques et méthodes d'obtention des alcanes"

II option

1. Parmi les propriétés chimiques suivantes, lesquelles sont caractéristiques du méthane :

a) hydrogénation, b) isomérisation, c) combustion, d) oxydation catalytique ?

Notez les équations de réaction correspondantes.

2. Suite aux transformations suivantes

Cl 2 hlN / A

CH4 → X1 → X2

le produit final est formé (X 2 )

a) propane, b) chloroéthane, c) éthane, d) chlorométhane ?

Écrivez les équations de toutes les réactions.

3. Indiquer quel composé est utilisé pour produire de l'éthane (selon la réaction
Würtz): a) C 2 H 4, b) CH 3 je, c) CH 3 - O - CH 3, d) C 2 H 5 OH ?

4. La fraction massique de carbone dans l'alcane est de 81,82 %, celle d'hydrogène de 18,18 %. Relatif
sa densité de vapeur dans l'air est de 1,518. Déterminez la formule de l’alcane. Le nombre d'atomes de carbone dans une molécule d'alcane est a) 4 ; b) 2 ; à 6; d) 3.

Donnez deux homologues et deux isomères de cet hydrocarbure et donnez-leur des noms.

Travail indépendant sur le sujet :

"Propriétés chimiques et méthodes d'obtention des alcanes"

III option

1. Indiquez lesquelles des réactions suivantes sont caractéristiques du butane :

a) addition, b) craquage, c) isomérisation, d) déshydrogénation.

Écrivez les équations de ces réactions.

2. Quelle réaction peut-on utiliser pour obtenir du méthane en laboratoire :
a)CH 3 OH + H 2 → b) CH 3 Br + N une →

c) CaC 2 + H 2 0 → g ) A1 4 C 3 + H 2 0 →

Écrivez une équation pour la réaction correspondante.

3. Indiquez les conditions nécessaires au démarrage de la réaction entre l'éthane et le chlore : a) refroidissement, b) chauffage, c) augmentation de la pression, d) éclairage. Écrivez une équation pour la réaction correspondante

4. Les fractions massiques de carbone et d'hydrogène dans l'hydrocarbure sont respectivement de 81,8 % et 18,2 %. Sa densité de vapeur pour l'hydrogène est de 22.

Le nombre d'atomes d'hydrogène dans une molécule d'une substance est a) 8 ; b) 6 ; à 3; d)12.

Donnez deux homologues et deux isomères de cet hydrocarbure et donnez-leur des noms.

Travail indépendant