Fenoly jsou deriváty arenu, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku aromatického kruhu nahrazeno OH skupinou.

Klasifikace.

1. Monatomické fenoly:

2. Vícesytné fenoly:

Fyzikální vlastnosti:

Fenol a jeho nižší homology jsou bezbarvé, nízkotající krystalické látky nebo kapaliny s charakteristickým zápachem.

Fenol je málo rozpustný ve vodě. Fenol je schopen tvořit vodíkové vazby, což je základem jeho antiseptických vlastností. Vodné roztoky fenolu způsobují popáleniny tkání. Zředěný vodný roztok fenolu se nazývá kyselina karbolová. Fenol je toxický, toxicita fenolových homologů klesá, baktericidní aktivita se zvyšuje se zvyšující se složitostí alkylového radikálu.

Způsoby získávání fenolů

1. Z černouhelného dehtu.

2. Cumolova metoda

3. Fúze solí aromatických sulfonových kyselin s alkálií:

4. Rozklad diazoniových solí:

5. Hydrolýza halogenderivátů

§jedenáct. Chemické vlastnosti fenoly.

1. Kyselé vlastnosti: fenoly tvoří soli:

Fenol je slabší kyselina než uhličitý H2CO3:

2. Reakce zahrnující OH skupinu.

a) alkylace (tvorba etherů)

b) acylace (tvorba esterů):

3. Substituční reakce OH skupiny:

Fenol neinteraguje s NH 3 a R - NH 2.

4. Elektrofilní substituční reakce charakteristické pro areny.

Substituce probíhá rychleji než u benzenu. OH skupina směruje nový substituent do ortho a para poloh.

a) halogenace (odbarvení bromové vody - kvalitativní reakce na fenol):

b) nitrace

c) sulfonace:

5. Kondenzační reakce

a) s formaldehydem

b) s anhydridem kyseliny ftalové

6. Oxidace

a) bílé krystaly fenolu na vzduchu zrůžoví;

b) fenol s roztokem FeCl 3 dává červenofialové zbarvení;

kresol - modré barvení;

c) oxidace silnými oxidačními činidly

7. Zotavení

8. Karboxylace (Kolbe-Schmittova reakce):

aplikace

1. Fenol se používá při výrobě fenolformaldehydových pryskyřic, kaprolaktamu, kyseliny pikrové, barviv, insekticidů, léky.

2. Pyrokatechin a jeho deriváty se používají při výrobě léčiv (získán byl syntetický hormon - adrenalin) a vonných látek.

3. Resorcinol se používá při syntéze barviv; v lékařství jako dezinfekční prostředek.

experimentální část

Zkušenost 1. Vliv radikálu a počtu hydroxylových skupin na rozpustnost alkoholů.

Přidejte 4-5 kapek ethyl, isoamylalkoholu a glycerinu do tří zkumavek. Do každé zkumavky přidejte 5-6 kapek vody, protřepejte. co jsi pozoroval?

Zkušenost 2. Detekce vody v etylalkoholu a její dehydratace.

Do suché zkumavky přidejte 10 kapek ethylalkoholu, přidejte trochu bezvodého síranu měďnatého, důkladně promíchejte, nechte stát. Pokud alkohol obsahuje vodu, sraženina síranu měďnatého v důsledku tvorby zmodrá modrý vitriolСuSO 4 · 5H 2 O. Dehydrovaný alkohol uschovejte pro pozdější testování.

Zkušenost 3. Tvorba ethoxidu sodného.

Vložte do suché zkumavky malý kousek sodíku, přidejte 3 kapky bezvodého ethylalkoholu (z předchozího experimentu) a prstem uzavřete otvor zkumavky. Zde začíná vývoj vodíku.

Na konci reakce, aniž byste sundali prst z otvoru zkumavky, ji přiveďte k plameni hořáku. Při otevření trubice se vodík vznítí charakteristickým zvukem a vytvoří namodralý prstenec. Na dně zkumavky zůstává bělavá sraženina ethoxidu sodného nebo jeho roztok.

Po přidání 1 kapky lihového roztoku fenolftaleinu do zkumavky se objeví červené zbarvení.

Napište rovnice pro probíhající reakce.

Zkušenost 4. Oxidace ethylalkoholu směsí chrómu.

Do zkumavky vstříkněte 3-4 kapky ethylalkoholu. Přidejte 1 kapku 2N roztoku kyseliny sírové a 2 kapky 0,5N roztoku dichromanu draselného. Výsledný oranžový roztok zahřívejte nad plamenem hořáku, dokud se nezmění barva. Obvykle po několika sekundách se barva roztoku změní na modrozelenou. Zároveň je cítit charakteristická vůně acetanaldehydu, připomínající vůni jablek. Metodu lze použít k rozpoznání primárních a sekundárních alkoholů.

Napište reakční rovnice.

Zkušenost 5. Získání ethylacetátu.

Do suché zkumavky dejte trochu prášku bezvodého octanu sodného (výška vrstvy asi 2 mm) a 3 kapky ethylalkoholu. Přidejte 2 kapky koncentrované kyseliny sírové a mírně zahřívejte nad plamenem hořáku. Po několika sekundách se objeví charakteristická příjemná osvěžující vůně octového ethyletheru.

Reakční rovnice:

CH 3 C (O) ONa + HOSO 3 H NaHSO 4 + CH 3 C (O) OH

C 2H 5 OH + HOSO 3 H H 2 O + C 2 H 5 OSO 3 H

CH 3 C (O) OH + HOSO 3 H H 2 SO 4 + CH 3 C (O) O C 2 H 5

Zkušenost 6. Reakce glycerolu s hydroxidem měďnatým v alkalickém prostředí .

Do zkumavky dejte 3 kapky 0,2 N roztoku CuSO 4, 2 kapky 2 N roztoku NaOH a promíchejte. Objeví se želatinová sraženina hydroxidu měďnatého (II):

Při zahřívání v alkalickém prostředí k varu vzniká hydroxid

měď (II) se rozkládá. To je odhaleno uvolněním černé sraženiny oxidu měďnatého (II):

Pokus opakujte, ale před vařením hydroxidu měďnatého přidejte do zkumavky 1 kapku glycerinu. Na parket. Vzniklý roztok zahřejte k varu a dbejte na to, aby se roztok glycerátu mědi při varu nerozkládal. Zde se tvoří chelát.

Zkušenost 7. Tvorba akroleinu z glycerolu.

Do zkumavky vložte 3-4 krystaly hydrogensíranu draselného a 1 kapku glycerinu. Zahřejte na plameni hořáku. Známkou počátku rozkladu glycerolu je hnědnutí kapaliny ve zkumavce a výskyt těžkých par vzniklého akroleinu, který má velmi štiplavý zápach.

Zkušenost 8. Rozpustnost fenolu ve vodě.

Dejte 1 kapku kapalného fenolu do zkumavky, přidejte 1 kapku vody a

otřást. Získáte zakalenou tekutinu - emulzi fenolu. Když stojíte

taková emulze je stratifikovaná a na dně bude roztok vody ve fenolu,

nebo kapalný fenol a výše - roztok fenolu ve vodě nebo karbolické vodě.

Po kapkách přidávejte vodu a pokaždé zkumavku protřepejte, dokud

získá se čirý roztok fenolu ve vodě. Uložte přijaté

fenolová voda pro následné experimenty.

Zkušenost 9.Barevné reakce na fenolickou vodu.

Do zkumavky dejte 3 kapky čiré fenolické vody a přidejte 1 kapku 0,1N roztoku FeCl 3 - objeví se fialové zbarvení.

Citlivější reakcí na fenol je barevný indofenol

Dejte 1 kapku čisté karbolické vody do zkumavky. Přidejte k ní 3 kapky 2N roztoku NH 4 OH a poté 3 kapky nasyceného roztoku bromové vody. Po několika sekundách je na bílém pozadí papíru vidět modré zbarvení, které se postupně zvětšuje v důsledku tvorby barviva - indofenolu.

Zkušenost 10. Tvorba tribromfenolu.

Dejte 3 kapky bromové vody do zkumavky a přidejte 1 kapku čisté karbolické vody. Fenoly s volnou ortho a para polohou odbarvují bromovou vodu a tvoří substituční produkty, které se obvykle vysrážejí.

Zkušenost 11. Důkaz kyselého charakteru fenolu.

Do zbytku fenolické vody přidejte ještě 1 kapku fenolu a protřepejte. K nově získané emulzi přidejte 1 kapku 2N roztoku NaOH. Okamžitě se vytvoří čirý roztok fenolátu sodného, ​​protože je vysoce rozpustný ve vodě.

§deset. Úkoly pro samostatné řešení.

1. Napište strukturní vzorce následující připojení:

3-methyl-2-pentanol; 2-methyl-3-butyn-2-ol; 1-fenylpropanol-1.

2. Grignardovou reakcí získejte následující alkoholy:

1) 2-methyl-3-pentanol;

2) 2,3-dimethyl-3-pentanol;

3) 2,2-dimethyl-l-propanol.

3. Zajistěte hydrataci příslušných ethylenových uhlovodíků

následující alkoholy:

a) 2-methylpentanol-2; b) 3,3-dimethylbutanol-2.

4. Napište oxidační reakce sekundárního butylalkoholu;

2-methylbutanol-1.

5. Dehydratujte 2-pentanol, poté oxidujte reakční produkt vodným roztokem manganistanu draselného. Výsledná sloučenina se zpracuje kyselinou octovou. Napište reakční rovnice a pojmenujte všechny produkty.

6. Získejte fenol z benzenu a 1-butenu pomocí sek-butylhydroperoxidu.

7. Popište schéma následujících transformací:

8. Uspořádejte následující sloučeniny v sestupném pořadí podle vlastností kyseliny:

Názvy fenolů jsou vyrobeny s ohledem na skutečnost, že pro mateřskou strukturu je zachován triviální název „fenol“ podle pravidel IUPAC. Číslování atomů uhlíku benzenového kruhu začíná od atomu přímo vázaného na hydroxylovou skupinu (pokud je to nejvyšší funkce) a pokračuje v takovém pořadí, aby se existující substituenty naučily nejmenší čísla.

Monosubstituované deriváty fenolu, jako je methylfenol (kresol), mohou existovat ve formě tří strukturních izomerů - ortho-, meta- a para-kresolů.

fyzikální vlastnosti.

Fenoly jsou většinou krystalické látky (-kresol - kapalné) s pokojová teplota. Mají charakteristický zápach, jsou spíše špatně rozpustné ve vodě, ale dobře se rozpouštějí ve vodných roztocích alkálií (viz níže). Fenoly tvoří silné vodíkové vazby a mají docela vysoké teploty vařící.

Způsoby, jak získat.

1. Získávání z halogenbenzenů. Zahřátím chlorbenzenu a hydroxidu sodného pod tlakem se získá fenolát sodný, jehož dalším zpracováním s kyselinou vzniká fenol:

2. Získávání z aromatických sulfonových kyselin (viz reakce 3 v části "Chemické vlastnosti benzenu", § 21). Reakce se provádí fúzí sulfonových kyselin s alkáliemi. Původně vytvořené fenoxidy se zpracují silnými kyselinami, aby se získaly volné fenoly. Tato metoda se obvykle používá k získání vícemocných fenolů:

Chemické vlastnosti.

Ve fenolech se tvoří p-orbital atomu kyslíku s aromatickým kruhem jediný systém. Díky této interakci se hustota elektronů na atomu kyslíku snižuje a v benzenovém kruhu se zvyšuje. Polarita O-N připojení se zvyšuje a vodík OH skupiny se stává reaktivnějším a je snadno nahrazen kovem i při působení alkálií (na rozdíl od nasycených jednosytných alkoholů).

Navíc v důsledku takového vzájemného ovlivňování v molekule fenolu vzrůstá reaktivita benzenového kruhu v poloze ortho a cara při elektrofilních substitučních reakcích (halogenace, nitrace, polykondenzace atd.):

1. Kyselé vlastnosti fenolu se projevují při reakcích s alkáliemi (zachoval se starý název "kyselina karbolová"):

Fenol je však velmi slabá kyselina. Při průchodu oxidu uhličitého nebo oxidu siřičitého roztokem fenolátů se uvolňuje fenol - taková reakce dokazuje, že fenol je slabší kyselina než uhličitá a siřičitá:

Kyselé vlastnosti fenolů jsou oslabeny zavedením substituentů prvního druhu do kruhu a jsou zesíleny zavedením substituentů druhého druhu.

2. Tvorba esterů. Na rozdíl od alkoholů, fenoly netvoří estery, když jsou vystaveny karboxylovým kyselinám; k tomu se používají chloridy kyselin:

3. Halogenace. Při působení bromové vody na fenol (srovnej s podmínkami pro bromaci benzenu - § 21) vzniká sraženina 2,4,6-tribromfenolu:

Jedná se o kvalitativní reakci pro detekci fenolu.

4. Nitrace. Působením 20% kyseliny dusičné se fenol snadno přemění na směs ortho- a para-nitrofenolů. Pokud se fenol nitruje koncentrovanou kyselinou dusičnou, tak vzniká 2,4,6-trinitrofenol - silná kyselina (pikrová).

5. Oxidace. Fenoly snadno oxidují i ​​působením vzdušného kyslíku.

Takže při stání na vzduchu fenol postupně přechází do růžovo-červené barvy. Při prudké oxidaci fenolu směsí chrómu je hlavním oxidačním produktem chinon. Dvojmocné fenoly se oxidují ještě snadněji. Při oxidaci hydrochinonu vzniká chinon:

Lze je nalézt v přírodě, ale ty, které se získávají uměle, zná nejlépe člověk. Nyní jsou široce používány v chemický průmysl, stavebnictví, plasty a dokonce i lékařství. Vzhledem k vysokým toxickým vlastnostem, stabilitě jeho sloučenin a schopnosti pronikat kůží a dýchacími orgány do lidského těla často dochází k otravě fenolem. Proto byla tato látka klasifikována jako vysoce nebezpečná toxická sloučenina a její použití bylo přísně regulováno.

Co jsou fenoly

Přirozeně se vyskytující a vyráběné v umělé podmínky. Užitečné mohou být přírodní fenoly – je to antioxidant, polyfenoly, díky kterým jsou některé rostliny pro člověka léčivé. A syntetické fenoly jsou toxické látky. Pokud se dostane do kontaktu s pokožkou, způsobí popáleniny, pokud se dostane do lidského těla, způsobí těžkou otravu. Tyto komplexní sloučeniny související s těkavými aromatickými uhlovodíky se převádějí na plynné skupenství již při teplotě těsně nad 40 stupňů. Ale za normálních podmínek je to průhledná krystalická látka se specifickým zápachem.

Ve škole je v kurzu studována definice fenolu organická chemie. To se týká jeho složení, molekulární struktury a škodlivých vlastností. Mnozí nevědí nic o přírodních látkách této skupiny, které hrají v přírodě velkou roli. Jak lze charakterizovat fenol? Složení této chemické sloučeniny je velmi jednoduché: molekula benzoové skupiny, vodík a kyslík.

Druhy fenolů

Tyto látky jsou přítomny v mnoha rostlinách. Dodávají barvu jejich stonkům, voní květy nebo odpuzují škůdce. Existují také syntetické sloučeniny, které jsou jedovaté. Mezi tyto látky patří:

1. Přírodními fenolickými sloučeninami jsou kapsaicin, eugenol, flavonoidy, ligniny a další.
2. Nejznámějším a nejjedovatějším fenolem je kyselina karbolová.
3. Sloučeniny butylfenol, chlorfenol.
4. Kreosot, Lysol a další.

Ale v zásadě jsou běžným lidem známy pouze dva názvy: a samotný fenol.

Vlastnosti těchto sloučenin

Tyto chemické substance jsou nejen toxické. Lidé je používají z nějakého důvodu. Pro určení, jaké vlastnosti má fenol, je velmi důležité složení. Kombinace uhlíku, vodíku a kyslíku mu dodává speciální vlastnosti. To je důvod, proč je fenol tak široce používán člověkem. Vlastnosti tohoto spojení jsou:

Role fenolů v přírodě

Tyto látky se nacházejí v mnoha rostlinách. Podílejí se na vytváření jejich barvy a vůně. Kapsaicin dodává feferonkám štiplavost. Antokyany a flavonoidy barví kůru stromů, zatímco ketol nebo eugenol dodávají květinám vůni. Některé rostliny obsahují polyfenoly, látky vzniklé spojením několika molekul fenolu. Jsou prospěšné lidskému zdraví. Mezi polyfenoly patří ligniny, flavonoidy a další. Tyto látky jsou v olivový olej, ovoce, ořechy, čaj, čokoláda a další produkty. Předpokládá se, že některé z nich mají omlazující účinek a chrání tělo před rakovinou. Existují však také jedovaté sloučeniny: třísloviny, urushiol, kyselina karbolová.

Škodlivost fenolů pro člověka

Tato látka a všechny její deriváty snadno pronikají do těla přes kůži a plíce. V krvi tvoří fenol sloučeniny s jinými látkami a stává se ještě toxičtější. Čím vyšší je jeho koncentrace v těle, tím více škod může způsobit. Fenol narušuje činnost nervového a kardiovaskulárního systému, ovlivňuje játra a ledviny. Ničí červené krvinky, způsobuje alergické reakce a vředy.

Nejčastěji dochází k otravě fenolem prostřednictvím pití vody, jakož i vzduchem v místnostech, ve kterých se jeho deriváty používaly ve stavebnictví, při výrobě barev nebo nábytku.

Při vdechnutí způsobují jeho sloučeniny popáleniny. dýchací trakt, podráždění nosohltanu a dokonce i plicní edém. Pokud se fenol dostane na kůži, dojde k těžkému chemickému popálení, po kterém se vyvinou špatně se hojící vředy. A pokud je postižena více než čtvrtina kůžečlověče, to vede k jeho smrti. Při náhodném požití malých dávek fenolu např. s kontaminovanou vodou vznikají žaludeční vředy, porucha koordinace, neplodnost, srdeční selhání, krvácení a rakovinné nádory. Velké dávky okamžitě vedou ke smrti.

Kde se používají fenoly?

Po objevení této látky byla objevena její schopnost měnit barvu na vzduchu. Tato kvalita se začala používat pro výrobu barviv. Pak ale byly objeveny další vlastnosti. A látka fenol se široce používá v lidských činnostech:

Aplikace v lékařství

Když byly objeveny baktericidní vlastnosti fenolu, byl široce používán v medicíně. Především pro dezinfekci prostor, nářadí a dokonce i rukou personálu. Kromě toho jsou fenoly hlavními složkami některých populárních léků: aspirinu, purgenu, léků na léčbu tuberkulózy, plísňových onemocnění a různých antiseptik, jako je xeroform.

Nyní se fenol často používá v kosmetologii pro hluboký peeling pokožky. Využívá své schopnosti hořet horní vrstva pokožka.

Použití fenolu k dezinfekci

Jsou tu také speciální lék ve formě masti a roztoku pro vnější použití. Slouží k dezinfekci věcí a povrchů v místnosti, nářadí a prádla. Pod dohledem lékaře se fenol používá k léčbě genitálních bradavic, pyodermie, impetigo, folikulitidy, hnisavých ran a dalších kožních onemocnění. Roztok v kombinaci s se používá k dezinfekci prostor, namáčení prádla. Pokud jej smícháte s petrolejem nebo terpentýnem, získá vlastnosti proti škůdcům.

Velké plochy pokožky, stejně jako místnosti určené k vaření a skladování potravin, nelze ošetřit fenolem.

Jak se můžete otrávit fenolem

Smrtelná dávka této látky pro dospělého může být od 1 g a pro dítě - 0,05 g. Otrava fenolem může nastat z následujících důvodů:

• v případě nedodržení bezpečnostních opatření při práci s toxickými látkami;
• v případě nehody;
• v případě nedodržení dávkování léků;
• použitím plastové výrobky s fenolem, například hračky nebo nádobí;
• s nesprávným skladováním chemikálií pro domácnost.

V akutních případech jsou okamžitě vidět a člověku můžete pomoci. Ale nebezpečí fenolu spočívá v tom, že při příjmu malých dávek to lze přehlédnout. Pokud tedy člověk bydlí v místnosti, kde byly použity Dekorační materiály, barvy a laky nebo nábytek, který uvolňuje fenol, dochází k chronické otravě.

Příznaky otravy

Je velmi důležité rozpoznat problém včas. To pomůže zahájit léčbu včas a zabránit smrti. Hlavní příznaky jsou stejné jako u jakékoli jiné otravy: nevolnost, zvracení, ospalost, závratě. Existují však také charakteristické znaky, podle kterých můžete zjistit, že člověk byl otráven fenolem:

• charakteristický zápach z úst;
• mdloby;
• prudké snížení tělesné teploty;
• rozšířené zornice;
• bledost;
• dušnost;
• studený pot;
• snížení srdeční frekvence a krevního tlaku;
• bolení břicha;
• krvavý průjem;
• bílé skvrny na rtech.

Musíte také znát příznaky chronické otravy. Když se do těla dostanou malé dávky, nejsou to žádné výrazné známky. Ale fenol podkopává zdravotní stav. Příznaky chronické otravy jsou:

• časté migrény, bolesti hlavy;
• nevolnost;
• dermatitida a alergické reakce;
• nespavost;
• střevní poruchy;
• silná únava;
• podrážděnost.

První pomoc a léčba otravy

Oběti musí být poskytnuta první pomoc a musí být co nejdříve převezen k lékaři. Opatření, která je třeba provést bezprostředně po kontaktu s fenolem, závisí na místě jeho vstupu do těla:

1. Při styku s kůží opláchněte velkým množstvím vody, popáleniny neošetřujte mastí ani tukem.
2. Pokud se fenol dostane na ústní sliznici - opláchněte, nic nepolykejte.
3. Pokud se dostane do žaludku, vypijte sorbent, například uhlí, "Polysorb", nedoporučuje se mýt žaludek, aby nedošlo k popálení sliznice.

V léčebný ústav léčba otravy je složitá a zdlouhavá. Provádí se plicní ventilace, dezintoxikační terapie, zavádí se antidotum - glukonát vápenatý, sorbenty, antibiotika, léky na srdce,

Bezpečnostní pravidla při používání fenolů

Hygienické a epidemiologické normy ve všech zemích stanovily maximum přípustná úroveň koncentrace fenolu ve vnitřním vzduchu. Bezpečná dávka je 0,6 mg na 1 kg lidské hmotnosti. Tyto normy ale neberou v úvahu, že při pravidelném příjmu i takové koncentrace fenolu v těle se postupně hromadí a může způsobit vážné poškození zdraví. Tato látka se může do ovzduší uvolňovat z plastových výrobků, barev, nábytku, stavebních a dokončovacích materiálů a kosmetiky. Proto je nutné pečlivě hlídat složení kupovaných produktů a pokud je z něčeho nepříjemný sladký zápach, je lepší se ho zbavit. Při použití fenolu k dezinfekci je nutné přísně dodržovat dávkování a pravidla pro skladování roztoků.

Podle počtu hydroxylových skupin:

jednoatomový; Například:

dvouatomový; Například:

tříatomový; Například:

Existují fenoly a vyšší atomicita.

Prvoci jednosytné fenoly

C 6 H 5 OH - fenol (hydroxybenzen), triviální název je kyselina karbolová.

Nejjednodušší dvojsytné fenoly

Elektronová struktura molekuly fenolu. Vzájemné ovlivňování atomů v molekule

Hydroxylová skupina -OH (jako alkylové radikály) je substituentem 1. druhu, tj. donorem elektronů. To je způsobeno skutečností, že jeden z osamocených elektronových párů hydroxylového kyslíkového atomu vstupuje do p, π-konjugace s π-systémem benzenového jádra.

Výsledkem toho je:

Zvýšení elektronové hustoty na atomech uhlíku v polohách ortho a para benzenového jádra, což usnadňuje nahrazení atomů vodíku v těchto polohách;

Zvýšení polarity vazby O-H, vedoucí ke zvýšení kyselých vlastností fenolů ve srovnání s alkoholy.

Na rozdíl od alkoholů se fenoly částečně disociují ve vodných roztocích na ionty:

tj. vykazují slabě kyselé vlastnosti.

Fyzikální vlastnosti

Nejjednodušší fenoly za normálních podmínek jsou nízkotající, bezbarvé krystalické látky s charakteristickým zápachem. Fenoly jsou málo rozpustné ve vodě, ale snadno rozpustné v organických rozpouštědlech. jsou toxické látky způsobit popáleniny kůže.

Chemické vlastnosti

I. Reakce zahrnující hydroxylovou skupinu (kyselé vlastnosti)

(neutralizační reakce, na rozdíl od alkoholů)

Fenol je velmi slabá kyselina, proto se fenoláty rozkládají nejen silnými kyselinami, ale i tak slabou kyselinou, jako je uhličitá:

II. Reakce zahrnující hydroxylovou skupinu (tvorba esterů a etherů)

Stejně jako alkoholy mohou fenoly tvořit ethery a estery.

Estery vznikají interakcí fenolu s anhydridy nebo chloridy karboxylových kyselin (přímá esterifikace s karboxylovými kyselinami je obtížnější):

Ethery (alkylaryl) vznikají interakcí fenolátů s alkylhalogenidy:

III. Substituční reakce zahrnující benzenový kruh

Vzdělávání bílý sediment tribromfenol je někdy považován za kvalitativní reakci na fenol.

IV. Adiční reakce (hydrogenace)

V. Kvalitativní reakce s chloridem železitým

Monatomické fenoly + FeCl 3 (roztok) → Modrofialová barva, mizí okyselením.

Molekulární vzorec: C 6H 5 - OH.

Struktura molekuly: v molekule fenolu je hydroxylová skupina atomů navázána na benzenový kruh (jádro).

Aromatický fenylový radikál (C 6 H 5 -) neboli benzenové jádro má na rozdíl od radikálů nasycených uhlovodíků tu vlastnost, že přitahuje elektrony atomu kyslíku hydroxylové skupiny k sobě, tedy v molekule fenolu, chemická vazba mezi atomy kyslíku a vodíku se stává polárnější a atom vodíku se stává pohyblivější než v molekulách alkoholu a fenol vykazuje vlastnosti slabé kyseliny (říká se mu karbolová kyselina).

Na druhou stranu hydroxylová skupina působí na benzenový kruh (jádro) tak, že se v něm přerozdělí elektronová hustota a atomy vodíku v polohách 2,4,6 se stanou mobilnějšími než v molekule benzenu. Proto se při substitučních reakcích fenol vyznačuje substitucí tří atomů vodíku v polohách 2,4,6 (v benzenu je nahrazen pouze jeden atom vodíku). V molekule fenolu je tedy pozorován vzájemný vliv hydroxylové skupiny a benzenového kruhu na sebe.

Fyzikální vlastnosti: fenol - bezbarvá krystalická látka s charakteristickým zápachem, děje se ve vzduchu barva růžová, protože oxidované. Teplota tání - 42 °C.

Fenol je jedovatý! Způsobuje poleptání při styku s kůží!

Chemické vlastnosti: chem. vlastnosti jsou dány hydroxylovou skupinou a benzenovým jádrem.

· Reakce probíhající na hydroxylové skupině:

Atom vodíku v hydroxylové skupině fenolu je pohyblivější než v alkoholech, takže fenol vykazuje vlastnosti slabé kyseliny (druhý název je kyselina karbolová) a interaguje nejen s aktivní kovy, jako alkoholy, ale také s alkáliemi (alkoholy s alkáliemi nereagují!).

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H20

fenol hydroxid sodný fenolát sodný

· Reakce probíhající na benzenovém kruhu (jádru):

Fenol energicky reaguje (bez zahřívání a katalyzátorů) s bromem a kyselinou dusičnou, přičemž v benzenovém kruhu jsou nahrazeny tři atomy vodíku v polohách 2,4,6.

fenol brom 2,4,6 - tribromfenol bromovodík

fenol kyselina dusičná 2,4,6-trinitrofenol

Aplikace: Fenol se používá k výrobě léků, barviv, dezinfekčních prostředků (antiseptik), plastů (fenolické plasty), výbušnin

Účtenka:černouhelný dehet a benzen.

Aldehydy, jejich struktura a vlastnosti. Získávání, aplikace mravenčích a octových aldehydů.

Aldehydy - organické látky obsahující funkční aldehydovou skupinu

Je spojen s uhlovodíkovým radikálem nebo atomem vodíku.

Obecný vzorec aldehydů: nebo R - COH

Struktura molekul. V molekule aldehydu jsou σ-vazby mezi atomy uhlíku a vodíku a jedna σ-vazba a jedna π-vazba mezi atomy uhlíku a kyslíku. Elektronová hustota je posunuta od atomu uhlíku k více elektronegativnímu atomu, atomu kyslíku. Že. atom uhlíku aldehydové skupiny získává částečný kladný náboj (δ+) a atom kyslíku získává částečný záporný náboj (δ–).

Nomenklatura. Názvy aldehydů jsou uvedeny: 1) z historických názvů odpovídajících organických kyselin, na které se při oxidaci přeměňují - mravenčí aldehyd, acetaldehyd atd. 2) podle mezinárodní nomenklatury - z názvů odpovídajících uhlovodíků + přípona - al. Například,

H - C nebo H - CHO mravenčí aldehyd nebo methanal

CH 3 - C nebo CH 3 - CHO acetaldehyd nebo ethanal

fyzikální vlastnosti. Methanal je bezbarvý plyn štiplavého zápachu, ethanal a následující aldehydy jsou kapalné, vyšší aldehydy jsou pevné látky.

Chemické vlastnosti.

Oxidační reakce. Kvalitativní reakce na aldehydy:

1) reakce "stříbrného zrcadla" - oxidace aldehydů roztokem amoniaku oxidu stříbrného při zahřátí:

CH 3 - CHO + Ag 2 O → CH 3 - COOH + 2Ag ↓

Acetaldehyd octová kyselina

oxidační činidlo oxid stříbrný se redukuje na stříbro, které se usazuje na stěnách zkumavky, a aldehyd se oxiduje na odpovídající kyselinu

2) Oxidace aldehydů hydroxidem měďnatým při zahřívání.

H - CHO + 2 Cu(OH) 2 → H - COOH + 2CuOH + H 2 O

modrá žlutá

mravenčí aldehyd kyselina mravenčí

2CuOH → Cu20 + H20

žlutá Červená

Oxidačním činidlem je měď s oxidačním stavem +2, která je redukována na měď s oxidačním stavem +1.

Adiční reakce.

3) Aldehydy při zahřívání a za přítomnosti katalyzátoru přidávají vodík rozbitím dvojné vazby v aldehydové skupině. V tomto případě je aldehyd redukován - mění se na odpovídající alkohol. Například metan se převede na metanol:

H– CHO + H 2 → CH 3 - OH

metanmethylalkohol (methanol)

Účtenka.

Aldehydy lze získat:

1. Oxidace primárních alkoholů, např.

2CH3OH + 02 -> 2H - CHO + 2H20

metylalkohol mravenčí aldehyd (methanal).

2. metan lze získat také přímou oxidací metanu:

CH 4 + O 2 → H - CHO + H 2O

3. Acetaldehyd lze získat hydratací ethylenu za přítomnosti katalyzátoru (soli rtuti) - reakce M.G. Kučerov:

H - C = C - H + H20 → CH3 - CHO

Aplikace. Nejpoužívanější jsou metan a ethanal.

· Z metanu se vyrábí fenolformaldehydová pryskyřice, ze které se vyrábí plasty - fenolické plasty.

Rozpouštěním této pryskyřice v acetonu nebo alkoholu se získávají různé laky.

· Metan se používá k výrobě některých léků a barviv.

· Široce se používá 40% vodný roztok metanalu, formalínu. Používá se při činění kůží (sráží bílkovinu - slupka tvrdne a nehnije), ke konzervaci biologických přípravků, k dezinfekci a ošetření semen.

· Ethanal se používá hlavně k výrobě kyseliny octové.