Ze všech různých chemických sloučenin většina (přes čtyři miliony) obsahuje uhlík. Téměř všechny jsou ekologické. Organické sloučeniny se nacházejí v přírodě, jako jsou sacharidy, bílkoviny, vitamíny, hrají důležitou roli v životě zvířat a rostlin. Mnoho organických látek a jejich směsí (plasty, pryž, olej, zemní plyn a další) mají velký význam pro rozvoj národního hospodářství země.

Chemie sloučenin uhlíku se nazývá organická chemie. Tak se choval velký ruský organický chemik A.M. Butlerov. Ne všechny sloučeniny uhlíku jsou však obvykle klasifikovány jako organické. Takové jednoduché látky, jako je oxid uhelnatý (II) CO, oxid uhličitý CO2, kyselina uhličitá H2CO3 a její soli, například CaCO3, K2CO3, jsou klasifikovány jako anorganické sloučeniny. Složení organických látek kromě uhlíku může zahrnovat další prvky. Nejběžnější jsou vodík, halogeny, kyslík, dusík, síra a fosfor. Existují také organické látky obsahující další prvky, včetně kovů.

2. Struktura atomu uhlíku (C), struktura jeho elektronového obalu

2.1 Hodnota atomu uhlíku (C) v chemické struktuře organických sloučenin

CARBON (lat. Carboneum), C, chemický prvek podskupiny IVa periodické soustavy; atomové číslo 6, atomová hmotnost 12.0107, odkazuje na nekovy. Přírodní uhlík se skládá ze dvou stabilních nuklidů - 12C (98,892 % hm.) a 13C (1,108 %) a jednoho nestabilního - C s poločasem rozpadu 5730 let.

distribuce v přírodě. Uhlík tvoří 0,48 % hmotnosti zemské kůry, ve které zaujímá obsahově 17. místo mezi ostatními prvky. Hlavními horninami obsahujícími uhlík jsou přírodní karbonáty (vápence a dolomity); množství uhlíku v nich je asi 9 610 tun.

Ve volném stavu se uhlík v přírodě vyskytuje jak ve formě fosilních paliv, tak i ve formě minerálů – diamantu a grafitu. Asi 1013 tun uhlíku je koncentrováno ve fosilních palivech, jako je černé a hnědé uhlí, rašelina, břidlice, bitumen, které tvoří silné akumulace v útrobách Země, stejně jako v přírodních hořlavých plynech. Diamanty jsou extrémně vzácné. Dokonce i horniny s diamanty (kimberlity) neobsahují více než 9-10 % diamantů o hmotnosti zpravidla ne více než 0,4 g. Velké nalezené diamanty jsou obvykle označeny zvláštním názvem. Největší diamant Cullinan o hmotnosti 621,2 g (3106 karátů) byl nalezen v Jižní Africe (Transvaal) v roce 1905 a největší ruský diamant Orlov o hmotnosti 37,92 g (190 karátů) byl nalezen na Sibiři v polovině 17.

Černošedý neprůhledný, na dotek mastný s kovovým leskem, grafit je nahromadění plochých polymerních molekul uhlíkových atomů, volně navrstvených na sobě. V tomto případě jsou atomy ve vrstvě propojeny silněji než atomy mezi vrstvami.

Diamant je jiná věc. Ve svém bezbarvém, průhledném a vysoce refrakčním krystalu je každý atom uhlíku chemicky vázán ke čtyřem stejným atomům umístěným ve vrcholech čtyřstěnu. Všechny vazby jsou stejně dlouhé a velmi pevné. Tvoří souvislý trojrozměrný rámec v prostoru. Celý diamantový krystal je jakoby jedna obrovská molekula polymeru, která nemá žádná „slabá“ místa, protože síla všech vazeb je stejná.

Hustota diamantu při 20°C je 3,51 g/cm3, grafitu - 2,26 g/cm3. Fyzikální vlastnosti diamantu (tvrdost, elektrická vodivost, koeficient tepelné roztažnosti) jsou prakticky ve všech směrech stejné; je nejtvrdší ze všech látek vyskytujících se v přírodě. U grafitu tyto vlastnosti jsou různé směry- kolmé nebo rovnoběžné vrstvy atomů uhlíku - se velmi liší: při malých bočních silách se paralelní vrstvy grafitu vzájemně pohybují a dochází k delaminaci do samostatných vloček, které zanechávají na papíru stopu. Diamant je podle svých elektrických vlastností dielektrikum, zatímco grafit vede elektřinu.

Diamant se při zahřátí bez přístupu vzduchu nad 1000 °C mění na grafit. Grafit se za stálého zahřívání za stejných podmínek nemění až do 3000 °C, kdy sublimuje bez tání. K přímému přechodu grafitu na diamant dochází až při teplotách nad 3000°C a obrovském tlaku - asi 12 GPa.

Třetí alotropní modifikace uhlíku - karabina - byla získána uměle. Je to jemně krystalický černý prášek; ve své struktuře jsou dlouhé řetězce atomů uhlíku navzájem rovnoběžné. Každý řetěz má strukturu (-C=C) L nebo (=C=C=) L. Průměrná hustota karabiny mezi grafitem a diamantem je 2,68-3,30 g/cm3. Jednou z nejdůležitějších vlastností karabiny je její kompatibilita s tkaninami. Lidské tělo, což umožňuje jeho využití např. při výrobě umělých cév, které tělo neodmítá (obr. 1).

Fullereny dostaly své jméno nikoli na počest chemika, ale na počest amerického architekta R. Fullera, který navrhoval stavět hangáry a další stavby v podobě kupolí, jejichž povrch tvoří pětiúhelníky a šestiúhelníky (taková kupole byla postavený např. v moskevském parku Sokolniki).

Pro uhlík je charakteristický i stav s neuspořádanou strukturou – jedná se o tzv. amorfní uhlík (saze, koks, dřevěné uhlí) rýže. 2. Získání uhlíku (C):

Většina látek kolem nás jsou organické sloučeniny. Jsou to tkáně zvířat a rostlin, naše potraviny, léky, oděvy (bavlna, vlna a syntetická vlákna), paliva (ropa a zemní plyn), pryž a plasty, detergenty. V současnosti je takových látek známo více než 10 milionů a jejich počet se každým rokem výrazně zvyšuje díky tomu, že vědci izolují neznámé látky z přírodních objektů a vytvářejí nové sloučeniny, které v přírodě neexistují.

Taková rozmanitost organických sloučenin je spojena s jedinečnou vlastností atomů uhlíku, které tvoří silné kovalentní vazby, a to jak mezi sebou, tak s jinými atomy. Atomy uhlíku, které se navzájem spojují jednoduchými i vícenásobnými vazbami, mohou tvořit řetězce téměř libovolné délky a cyklů. Široká škála organických sloučenin je také spojována s existencí fenoménu izomerie.

Téměř všechny organické sloučeniny obsahují také vodík, často obsahují atomy kyslíku, dusíku, méně často - síry, fosforu, halogenů. Sloučeniny obsahující atomy jakýchkoli prvků (s výjimkou O, N, S a halogenů) přímo vázané na uhlík se sdružují pod názvem organoprvkové sloučeniny; hlavní skupinou takových sloučenin jsou organokovové sloučeniny (obr. 3).

Obrovské množství organických sloučenin vyžaduje jejich jasnou klasifikaci. Základem organické sloučeniny je kostra molekuly. Kostra může mít otevřenou (neuzavřenou) strukturu, pak se sloučenina nazývá acyklická (alifatická; alifatické sloučeniny se také nazývají mastné sloučeniny, protože byly poprvé izolovány z tuků) a uzavřená struktura, pak se nazývá cyklická. Kostra může být uhlíková (skládá se pouze z atomů uhlíku) nebo může obsahovat jiné atomy než uhlík – tzv. heteroatomy, nejčastěji kyslík, dusík a síra. Cyklické sloučeniny se dělí na karbocyklické (uhlíkové), které mohou být aromatické a alicyklické (obsahující jeden nebo více kruhů), a heterocyklické.

Atomy vodíku a halogenu nejsou zahrnuty v kostře a heteroatomy jsou zahrnuty v kostře pouze tehdy, pokud mají alespoň dvě uhlíkové vazby. Takže v ethylalkoholu CH3CH2OH není atom kyslíku zahrnut v kostře molekuly, ale v dimethyletheru je v ní zahrnut CH3OCH3.

Acyklický skelet může být navíc nerozvětvený (všechny atomy jsou uspořádány v jedné řadě) a rozvětvený. Někdy se nerozvětvená kostra nazývá lineární, ale je třeba si uvědomit, že strukturní vzorce, které nejčastěji používáme, vyjadřují pouze pořadí vazeb, nikoli skutečné uspořádání atomů. „Lineární“ uhlíkový řetězec má tedy klikatý tvar a může se v prostoru různě kroutit.

V kostře molekuly jsou čtyři typy atomů uhlíku. Atom uhlíku se nazývá primární, pokud tvoří pouze jednu vazbu s jiným atomem uhlíku. Sekundární atom je vázán ke dvěma dalším atomům uhlíku, terciární atom ke třem a kvartérní atom využívá všechny čtyři své vazby k vytvoření vazeb s atomy uhlíku.

Dalším klasifikačním znakem je přítomnost vícenásobných vazeb. Organické sloučeniny obsahující pouze jednoduché vazby se nazývají nasycené (limitní). Sloučeniny obsahující dvojné nebo trojné vazby se nazývají nenasycené (nenasycené). V jejich molekulách je méně atomů vodíku na atom uhlíku než v těch omezujících. Cyklické nenasycené uhlovodíky benzenové řady jsou izolovány do samostatné třídy aromatických sloučenin.

Třetím klasifikačním znakem je přítomnost funkčních skupin, skupin atomů, charakteristických pro tuto třídu sloučenin a určujících její chemické vlastnosti. Podle počtu funkčních skupin se organické sloučeniny dělí na monofunkční – obsahují jednu funkční skupinu, polyfunkční – obsahují více funkčních skupin, např. glycerol, a heterofunkční – v jedné molekule několik různých skupin, např. aminokyseliny.

Podle toho, který atom uhlíku má funkční skupinu, se sloučeniny dělí na primární, např. ethylchlorid CH 3 CH 2 C1, sekundární - isopropylchlorid (CH3) 2CHC1 a terciární - butylchlorid (CH 8) 8 CCl.

Je známo, že všechny složité látky lze podmíněně rozdělit na organické a anorganické.

Složení anorganických látek může zahrnovat jakýkoli prvek periodického systému. Hlavními třídami anorganických látek jsou oxidy, kyseliny, zásady a soli. Vlastnosti těchto látek byly diskutovány v prvních dvou částech.

Složení organických látek nutně zahrnuje atom uhlíku, který tvoří řetězce u naprosté většiny organických sloučenin. Tyto řetězce mají různé délky a různé struktury, takže organických sloučenin může být teoreticky nespočet.

Základem každé organické sloučeniny je uhlovodíkový řetězec, který se může kombinovat s funkčními skupinami.

Vlastnosti organické sloučeniny jsou popsány podle schématu:

• definice;
• homologická řada;
• izomerie;
• nomenklatura (jména);
• struktura molekuly (uhlovodíkový řetězec a funkční skupiny);
• nemovitosti související se stavbou
  • funkční skupina;
  • uhlovodíkový radikál;
• speciální vlastnosti;
• přijímání a podávání žádostí.

Po přečtení další lekce se pokuste popsat zkoumané sloučeniny pomocí libovolného příkladu s použitím tohoto schématu. A všechno bude fungovat!

Organické látky jsou lidem známy odedávna. Již ve starověku lidé používali cukr, živočišné a rostlinné tuky, barviva a vonné látky. Všechny tyto látky byly izolovány ze života organismy. Proto se tyto sloučeniny nazývají organické a odvětví chemie, které studovalo látky vzniklé v důsledku životně důležité činnosti živých organismů, se nazývalo " organická chemie". Tuto definici uvedl švédský vědec Berzelius* v roce 1827.

* Berzelius Jens Jacob(20.8.1779–7.8.1848) - švédský chemik. Ověřil a dokázal řadu základních chemických zákonů, určil atomové hmotnosti 45 chemické prvky, zavedl moderní označení chemických prvků (1814) a první chemické vzorce, rozvinul pojmy „izomerie“, „katalýza“ a „alotropie“.

Již první výzkumníci organických látek zaznamenali vlastnosti těchto sloučenin. Za prvé, z nichž všechny při spalování tvoří oxid uhličitý a vodu, což znamená, že všechny obsahují atomy uhlíku a vodíku. Za druhé tyto sloučeniny měly složitější strukturu než minerální (anorganické) látky. Za třetí byly vážné potíže spojené se způsoby získávání a čištění těchto sloučenin. Dokonce se věřilo, že organické sloučeniny nelze získat bez účasti „ životní síla“, který je vlastní pouze živým organismům, to znamená, že organické sloučeniny, jak se zdálo, nelze získat uměle.

A nakonec byly nalezeny sloučeniny stejného molekulárního složení, ale odlišných vlastností. Tento jev nebyl charakteristický pro anorganické látky. Pokud je známo složení anorganické látky, jsou známy i její vlastnosti.

Otázka. Jaké vlastnosti má H 2 SO 4; Ca(OH)2?

A organickí chemici zjistili, že látka o složení C 2 H 6 O je pro některé výzkumníky spíše inertním plynem, pro jiné je to kapalina, která aktivně vstupuje do různých reakcí. jak to vysvětlit?

Do poloviny 19. století vzniklo mnoho teorií, jejichž autoři se snažili vysvětlit tyto a další znaky organických sloučenin. Jedna z těchto teorií je Butlerovova teorie chemické struktury*.

*Butlerov Alexandr Michajlovič(15. 9. 1928–17. 8. 1886) - ruský chemik. Vytvořil teorii chemické struktury organických látek, která je základem moderní chemie. Předpověděl izomerii mnoha organických sloučenin, položil základy teorie tautomerie.

Některá její ustanovení uvedla A. M. Butlerov v roce 1861 na konferenci ve Špýru, jiná byla formulována později ve vědeckých pracích A. M. Butlerova. Obvykle, hlavní body tento teorie v moderních termínech to může být formulováno následovně.

1. Atomy v molekulách jsou uspořádány v přísném pořadí podle jejich mocenství.

2. Atom uhlíku v organických molekulách má vždy valenci rovnou čtyři.

3. Pořadí sloučenin atomů v molekule a povaha chemických vazeb mezi atomy se nazývá chemická struktura.

4. Vlastnosti organické sloučeniny záviset nejen na tom, jaké atomy a v jakém množství jsou součástí molekuly, ale také z chemické struktury:

• látek smíšený budovy mají odlišný vlastnosti;
• látek podobný budovy mají podobný vlastnosti.

5. Studiem vlastností organických sloučenin lze vyvodit závěr o struktuře dané látky a popsat tuto strukturu jediným chemickým vzorcem.

6. Atomy v molekule se navzájem ovlivňují a tento vliv ovlivňuje vlastnosti látky.

Při studiu organické chemie si musíte tato ustanovení pamatovat častěji a před popisem vlastností jakékoli látky byste to měli uvést. struktura s pomocí chemický vzorec, který ukáže pořadí spojení atomů v molekule - grafický vzorec.

Vlastnosti struktury organických sloučenin

Organická chemie studuje strukturu molekul a vlastnosti sloučenin uhlíku, kromě těch nejjednodušších (kyseliny uhličité a kyanovodíkové a jejich soli).

Složení anorganických sloučenin může zahrnovat jakýkoli ze 114 v současnosti známých chemických prvků. Nyní je známo více než 0,5 milionu anorganické látek.

Složení organických molekul obvykle zahrnuje atomy 6 chemických prvků: C, H, O, N, P, S. Nyní je však známo více 20 milionů organické spojení.

Proč je tam tolik organických látek?

Protože každá organická sloučenina obsahuje atom uhlíku, pokusme se najít odpověď na tuto otázku zvážením strukturních rysů atomu uhlíku.

Uhlík je chemický prvek 2. periody, skupina IV Mendělejevovy periodické tabulky chemických prvků, proto lze strukturu jeho atomu znázornit takto:

Tedy na vnější úrovni atomu uhlíku je čtyři elektron. Jako nekov může atom uhlíku darovat čtyři elektrony a také přijímat až do dokončení vnější úrovně. čtyři elektron. Tak:

• atom uhlíku v organických sloučeninách je vždy čtyřmocný;
• atomy uhlíku se mohou vzájemně kombinovat za vzniku řetězy různé délky a struktury;
• atomy uhlíku jsou spojeny navzájem a s jinými atomy pomocí kovalentní vazby, která je ve vzorci označena pomlčkou; protože valence atomu uhlíku je čtyři, celkový počet čar (chemických vazeb) na jednom atomu uhlíku je také čtyři.

Složení uhlíkových řetězců může zahrnovat různý počet atomů uhlíku: od jednoho do několika tisíc. Kromě toho mohou mít řetězce různou strukturu:

Mezi atomy uhlíku se mohou vyskytovat chemické vazby různých typů:

Proto pouze čtyři (!) atomy uhlíku mohou tvořit více než 10 sloučenin různých struktur, i když takové sloučeniny obsahují pouze atomy uhlíku a vodíku. Tyto sloučeniny budou mít například následující „uhlíkové kostry“:

jiný.

Úkol 17.1. Zkuste si sestavit 2-3 řetězce atomů uhlíku jiné struktury ze čtyř atomů uhlíku.

závěry

Schopnost atomů uhlíku tvořit UHLÍKOVÉ ŘETĚZCE různého složení a struktury je hlavním důvodem rozmanitosti organických sloučenin.

Klasifikace organických sloučenin

Protože existuje mnoho organických sloučenin, jsou klasifikovány podle různých kritérií:

• na struktuře uhlíkového řetězce- lineární, rozvětvená, cyklická spojení;
• podle typu chemické vazby- nasycené, nenasycené a aromatické sloučeniny;
• složení- uhlovodíky, sloučeniny obsahující kyslík, sloučeniny obsahující dusík a další.

PROTI tento manuál vlastnosti sloučenin různých tříd budou uvažovány, takže definice a příklady budou uvedeny později.

Vzorce organických sloučenin

Vzorce organických sloučenin mohou být reprezentovány různými způsoby. Složení molekuly odráží molekulární (empirický) vzorec:

Tento vzorec ale neukazuje uspořádání atomů v molekule, tedy strukturu molekuly látky. A v organické chemii je tento pojem – chemická struktura molekuly látky – nejdůležitější! Ukazuje se sekvence spojujících atomů v molekule grafický (strukturální) vzorec. Například pro látku se strukturou C 4 H 10 lze psát dva takové vzorce:

může ukázat Všechno chemické vazby:

Takové podrobné grafické vzorce jasně ukazují, že atom uhlíku v organických molekulách je čtyřvazný. Při sestavování grafických vzorců musíte nejprve znázornit uhlíkový řetězec, například:

Potom pomlčkami označte valenci každého atomu uhlíku:

Každý atom uhlíku by měl mít čtyři čárky!

Poté doplňte "volné" valence atomy vodíku (nebo jinými jednovaznými atomy nebo skupinami).

Nyní můžeme tento vzorec přepsat ve zkrácené podobě:

Pokud chcete okamžitě napsat takový vzorec pro butan, není nic složitého, stačí počítat do čtyř. Po zobrazení uhlíkové „kostra“ si musíte položit otázku: kolik valencí (čárek) má tento konkrétní atom uhlíku?

Dva. Takže musíte přidat 2 atomy vodíku:

Je třeba si uvědomit, že grafické vzorce lze psát různými způsoby. Například grafický vzorec pro butan lze napsat takto:

Protože posloupnost uspořádání atomů není porušena, jedná se o vzorce stejné spojení(!) Můžete si to ověřit složením názvů těchto sloučenin (viz lekce 17.7). Pokud jsou názvy látek stejné, pak se jedná o vzorce stejné látky..

izomerie

V polovině 19. století, kdy se získávalo a studovalo mnoho organických sloučenin, objevili organickí chemici nepochopitelný jev: sloučeniny stejného složení měly různé vlastnosti! Například plyn, který téměř nereaguje a nereaguje s Na, má složení C 2 H 6 O. Ale existuje kapalný, který má stejné složení a je chemicky velmi aktivní. Konkrétně tato kapalina C 2 H 6 O aktivně reagovala s Na za uvolňování vodíku. Látky, které se zcela liší fyzikálními a chemickými vlastnostmi, mají stejný molekulový vzorec! Proč? Odpověď na tuto otázku lze získat pomocí Butlerovovy teorie struktury organických sloučenin, jejíž jedno z ustanovení říká: „Vlastnosti organických sloučenin závisí na chemické struktuře jejich molekul“.

Protože chemické vlastnosti uvažovaných sloučenin jsou různé, znamená to, že jejich molekuly mají odlišnou strukturu. Zkusme sestavit grafické vzorce těchto sloučenin. Pro látku o složení C 2 H 6 O lze navrhnout jen dva typy řetězů:

Naplněním těchto „koster“ atomy vodíku získáme:

Otázka. Která z těchto sloučenin je schopna reagovat s Na a uvolňovat vodík?

Je zřejmé, že pouze látka (I) obsahující vazbu je schopna takové interakce. "ON", který Ne v molekule (II). A plyn H 2 se uvolňuje, protože vazba je zničena "ON". Pokud by pro vznik vodíku bylo nutné přerušit vazbu "S-N", pak protože takové vazby existují v obou látkách, plynný H 2 by se uvolnil v obou případech. Vzorec (I) tedy odráží strukturu molekuly kapaliny a vzorec (II) - plyn.

Existence sloučenin, které mají stejné složení, ale odlišnou chemickou strukturu, se nazývá izomerie.

IZOMERY jsou sloučeniny, které mají stejné složení, ale jiný chemickou strukturu, a proto odlišný vlastnosti.

Proto by molekuly organických sloučenin měly být znázorněny pomocí grafických (strukturálních) vzorců, protože v tomto případě bude vidět struktura zkoumané látky, což znamená, že se uvidí, jak a v důsledku čeho k chemické reakci dochází.

Cvičení 17.1. Najděte izomery mezi následujícími sloučeninami:

Řešení. Protože izomery mají stejné složení, určíme složení (molekulární vzorce) všech těchto sloučenin, to znamená, že přepočítáme počet atomů uhlíku a vodíku:

Odpovědět. Sloučeniny a) a b) jsou navzájem izomerní, protože mají stejné složení C4H10

Sloučeniny c) ad) jsou navzájem izomerní, protože mají stejné složení C5H12 ale různé chemické struktury.

Úkol 17.2. Najděte izomery mezi následujícími sloučeninami:

homology

Ze stejné pozice Butlerovovy teorie struktury organických sloučenin vyplývá, že látky mající podobný(podobná) struktura molekul musí mít a podobný(podobné) vlastnosti. Organické sloučeniny, které mají podobnou strukturu, a tedy podobné vlastnosti, tvoří homologní řady.

Například uhlovodíky, jejichž molekuly obsahují pouze jedna dvojná vazba alkeny:

Uhlovodíky, jejichž molekuly obsahují pouze jednoduchá spojení, tvoří homologickou řadu alkany:

Členové jakékoli homologní řady se nazývají HOMOLOGUOVÉ.

homology- jedná se o organické sloučeniny, které mají podobnou chemickou strukturu, a tedy i vlastnosti. Homology se od sebe liší složení na skupinu CH2 nebo (CH2)n.

Ověříme to na příkladu homologní řady alkenů:

Úkol 17.3. Porovnejte složení členů homologní řady alkanů (homologů alkanů) a ujistěte se, že se liší složením skupinou CH 2 nebo (CH 2) n.

závěry

Homology jsou podobné ve struktuře, a proto ve vlastnostech; homology se liší složením na skupinu CH2. Skupina CH 2 se nazývá homologický rozdíl.

Názvy uhlovodíků. Pravidla mezinárodní nomenklatury

Abychom si porozuměli, je potřeba jazyk. Lidé mluví různými jazyky a ne vždy si rozumí. Chemici, aby si navzájem porozuměli, používají stejný mezinárodní jazyk. Základem tohoto jazyka jsou názvy sloučenin (názvosloví).

Pravidla pro nomenklaturu (názvy) organických sloučenin byla přijata v roce 1965. Říká se jim pravidla IUPAC*.

* IUPAC- Mezinárodní unie čisté a aplikované chemie - mezinárodní uniečistá a aplikovaná chemie.

Názvy alkanových homologů jsou brány jako základ pro názvy organických sloučenin:

• CH 4 - SE SETKAL en,
• C 2H 6 - TENTO en,
• C 3 H 8 - PODPĚRA en,
• C 4 H 10 - ALE an**,
• C 5 H 12 - PENT an**,
• C 6 H 14 - HEX an**,
• C 7 H 16 - HEPT an**,
• C 8 H 18 - OCT an**.

** Tyto sloučeniny znamenají, že mají lineární strukturu.

V těchto titulech KOŘENY slova (tučně) - se setkal-, tento-, podpěra- a tak dále - uveďte počet atomů uhlíku v řetězci:

• SE SETKAL- 1 atom uhlíku,
• TENTO- 2 atomy uhlíku,
• PODPĚRA- 3 atomy uhlíku a tak dále.

Úkol 17.4. Kolik atomů uhlíku obsahuje uhlíkový řetězec sloučenin:

1. pervitinu anální;
2. tento kalový alkohol;
3. podpěra anon;
4. ale kyselina anoová?

Přípona v názvu označuje povahu (typ) spojení. Ano, přípona -cs- ukazuje, že všechny vazby mezi atomy uhlíku jednoduchý.

Úkol 17.5. Připomeňte si, co jsou homology, a zjistěte, zda jsou alk homology en ov následujících látek:

1. okt en?
2. podpěra en?
3. 2-methylprop en?

Jména mohou obsahovat další přípony:

• -cs- pokud ho řetěz má dvojnásobek spojení;
• -v- pokud ho řetěz má trojnásobný spojení.

Cvičení 17.2. Zkuste vytvořit grafické vzorce pro ET en a, ET en a a ET v A.

Řešení. Všechny tyto látky mají kořen -TENTO-, tedy tyto látky obsahují .?. atom uhlíku. První látka má .?. připojení, jako přípona -cs-:

Pokud budete argumentovat podobně, dostanete:

Předpokládejme, že potřebujete nakreslit grafický vzorec propin.

1. Kořen -podpěra- znamená, že v řetězci jsou 3 atomy uhlíku:

2. Přípona -v- znamená, že existuje jedna trojná vazba:

3. Každý atom uhlíku má valenci IV. Proto přidáme chybějící atomy vodíku:

Alkany(nasycené uhlovodíky, parafiny) - acyklické nasycené uhlovodíky obecného vzorce C n H 2n+2. V souladu s obecným vzorcem se tvoří alkany homologická řada.

První čtyři zástupci mají semisystematické názvy - metan (CH 4), ethan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Jména následujících členů řady jsou sestavena z kořene (řeckých číslic) a přípony - en: pentan (C5H12), hexan (C6H14), heptan (C7H16) atd.

Atomy uhlíku v alkanech jsou v sp 3- hybridní stav. osy čtyři sp3- orbitaly směřují k vrcholům čtyřstěnu, vazebné úhly jsou 109°28.

Prostorová struktura metanu:

Energie C-C spojení E s - S\u003d 351 kJ / mol, délka vazby C-C je 0,154 nm.

Vazba C-C v alkanech je kovalentní nepolární. S-N připojení - kovalentní slabě polární.

Pro alkany, počínaje butanem, existují strukturní izomery(strukturní izomery), lišící se pořadím vazby mezi atomy uhlíku, se stejným kvalitativním a kvantitativním složením a molekulovou hmotností, ale lišící se fyzikálními vlastnostmi.

Způsoby získávání alkanů

1. CnH2n+2 > 400-700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m,

Krakování oleje (průmyslová metoda). Alkany jsou také izolovány z přírodních zdrojů (přírodní a související plyny, ropa, uhlí).

(hydrogenace nenasycených sloučenin)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (získáno ze syntézního plynu (CO + H 2))

4. (Wurtzova reakce)

5. (Dumasova reakce) CH 3 COONa + NaOH > t> CH4 + Na2C03

6. (Kolbeho reakce)

Chemické vlastnosti alkanů

Alkany nejsou schopné adičních reakcí, protože všechny vazby v jejich molekulách jsou nasycené, vyznačují se reakcemi radikálové substituce, tepelného rozkladu, oxidace, izomerizace.

1. (reaktivita klesá v řadě: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nejde), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalovova reakce)

3. CnH2n+2 + S02 + a02 > h?> CnH 2n+1 SO 3H - kyselina alkylsulfonová

(sulfonová oxidace, reakční podmínky: UV záření)

4.CH4> 1000 °C> C + 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (rozklad metanu - pyrolýza)

5. CH4 + 2H20> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (přeměna metanu)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2 > 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (spalování alkanů)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidace alkanů v průmyslu; výroba kyseliny octové)

8. n- C4H10 > iso- C 4 H 10 (izomerizace, AlCl 3 katalyzátor)

2. Cykloalkany

Cykloalkany(cykloparafiny, nafteny, cyklany, polymethyleny) jsou nasycené uhlovodíky s uzavřeným (cyklickým) uhlíkovým řetězcem. Obecný vzorec C n H 2n.

Atomy uhlíku v cykloalkanech, stejně jako v alkanech, jsou v sp 3- hybridizovaný stav. homologická řada cykloalkany začíná nejjednodušším cykloalkanem - cyklopropanem C 3 H 6, což je plochý tříčlenný karbocyklus. Podle pravidel mezinárodní nomenklatury v cykloalkanech se uvažuje hlavní řetězec atomů uhlíku tvořící cyklus. Název je postaven na názvu tohoto uzavřeného řetězce s přidáním předpony „cyklo“ (cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan atd.).

Strukturní izomerie cykloalkanů je spojena s jiná velikost cyklu (struktury 1 a 2), strukturu a typ substituentů (struktury 5 a 6) a jejich vzájemné uspořádání (struktury 3 a 4).

Způsoby získávání cykloalkanů

1. Získávání z dihalogenderivátů uhlovodíků

2. Příprava z aromatických uhlovodíků

Chemické vlastnosti cykloalkanů

Chemické vlastnosti cykloalkanů závisí na velikosti kruhu, která určuje jeho stabilitu. Tří- a čtyřčlenné cykly (malé cykly), protože jsou nasycené, se výrazně liší od všech ostatních nasycených uhlovodíků. Cyklopropan, cyklobutan vstupují do adičních reakcí. Pro cykloalkany (C 5 a výše) jsou pro jejich stabilitu charakteristické reakce, při kterých je zachována cyklická struktura, tj. substituční reakce.

1. Působení halogenů

2. Působení halogenovodíků

Halogeny vodíku nereagují s cykloalkany obsahujícími pět nebo více atomů uhlíku v cyklu.

4. Dehydrogenace

alkeny(nenasycené uhlovodíky, ethylenové uhlovodíky, olefiny) - nenasycené alifatické uhlovodíky, jejichž molekuly obsahují dvojnou vazbu. Obecný vzorec pro počet alkenů C n H 2n.

Podle systematické nomenklatury jsou názvy alkenů odvozeny od názvů odpovídajících alkanů (se stejným počtem atomů uhlíku) nahrazením přípony – en na - en: ethan (CH 3 -CH 3) - ethen (CH 2 \u003d CH 2) atd. Hlavní řetězec je zvolen tak, aby nutně obsahoval dvojnou vazbu. Číslování atomů uhlíku začíná od konce řetězce nejblíže dvojné vazbě.

V molekule alkenu jsou nenasycené uhlíkové atomy uvnitř sp 2-hybridizace a dvojná vazba mezi nimi je tvořena a- a p-vazbou. sp 2-Hybridní orbitaly jsou nasměrovány k sobě pod úhlem 120° a jeden nehybridizovaný 2p-orbital, umístěný pod úhlem 90° k rovině hybridních atomových orbitalů.

Prostorová struktura etylenu:

Délka vazby C=C 0,134 nm, energie vazby C=C Ec=c\u003d 611 kJ / mol, energie?-vazba E? = 260 kJ/mol.

Typy izomerie: a) řetězová izomerie; b) izomerie polohy dvojné vazby; proti) Z, E (cis, přel) - izomerie, druh prostorové izomerie.

Způsoby získávání alkenů

1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (dehydrogenace alkanů)

2. C2H5OH >H,S04, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (dehydratace alkoholů)

3. (dehydrohalogenace alkylhalogenidů podle Zaitsevova pravidla)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 \u003d CH 2 (dehalogenace dihalogenderivátů)

5. HC=CH + H2> Ni, t> CH 2 \u003d CH 2 (redukce alkynů)

Chemické vlastnosti alkenů

Pro alkeny jsou nejcharakterističtější adiční reakce, snadno se oxidují a polymerují.

1. CH 2 \u003d CH 2 + Br 2\u003e CH 2 Br-CH 2 Br

(adice halogenů, kvalitativní reakce)

2. (přídavek halogenovodíků podle Markovnikovova pravidla)

3. CH2 \u003d CH2 + H2> Ni, t> CH3-CH3 (hydrogenace)

4. CH2 \u003d CH2 + H20> H+> CH 3 CH 2 OH (hydratace)

5. ZCH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O\u003e ZCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (mírná oxidace, kvalitativní reakce)

6. CH 2 \u003d CH-CH 2-CH 3 + KMnO 4> H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (tvrdá oxidace)

7. CH 2 \u003d CH-CH 2-CH 3 + O 3\u003e H 2 C \u003d O + CH 3 CH 2 CH \u003d O formaldehyd + propanal> (ozonolýza)

8. C 2H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (spalovací reakce)

9. (polymerace)

10. CH3-CH \u003d CH2 + HBr\u003e peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (adice bromovodíku proti Markovnikovovu pravidlu)

11. (substituční reakce v?-poloze)

alkyny(acetylenické uhlovodíky) - nenasycené uhlovodíky, které mají ve svém složení trojnou vazbu C?C. Obecný vzorec alkynů s jednou trojnou vazbou je C n H 2n-2. Nejjednodušší zástupce řady alkynů CH?CH má triviální název acetylen. Podle systematické nomenklatury jsou názvy acetylenických uhlovodíků odvozeny od názvů odpovídajících alkanů (se stejným počtem atomů uhlíku) nahrazením přípony - en na -v: ethan (CH 3 -CH 3) - ethin (CH? CH) atd. Hlavní řetězec je zvolen tak, aby nutně obsahoval trojnou vazbu. Číslování atomů uhlíku začíná od konce řetězce nejblíže trojné vazbě.

Na tvorbě trojné vazby se podílejí atomy uhlíku sp- hybridizovaný stav. Každý z nich má dva sp- hybridní orbitaly nasměrované k sobě pod úhlem 180° a dva nehybridní p orbitaly v úhlu 90° vůči sobě a vůči sobě sp hybridní orbitaly.

Prostorová struktura acetylenu:

Typy izomerií: 1) izomerie polohy trojné vazby; 2) izomerie uhlíkového skeletu; 3) mezitřídní izomerie s alkadieny a cykloalkeny.

Způsoby získávání alkynů

1. CaO + GL > t> CaC2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca (OH) 2 + CH2CH (výroba acetylenu)

2.2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (krakování uhlovodíků)

3. CH3-CHCI2 + 2KOH> v alkoholu> HC?CH + 2KCl + H2O (dehalogenace)

CH2CI-CH2CI + 2KOH> v alkoholu> HC=CH + 2KCl + H20

Chemické vlastnosti alkynů

Alkyny se vyznačují adičními, substitučními reakcemi. Alkyny polymerují, izomerizují, vstupují do kondenzačních reakcí.

1. (hydrogenace)

2. HC=CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr \u003d CHBr + Br 2\u003e CHBr 2 -CHBr 2 (adice halogenů, kvalitativní reakce)

3. CH3-C2CH + HBr> CH3-CBr \u003d CH2;

CH 3 -CBr \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CBr 2 -CHg (přídavek halogenovodíků podle Markovnikovova pravidla)

4. (hydratace alinů, Kucherovova reakce)

5. (přídavek alkoholů)

6. (připevnění uhlíkového islotu)

7.CH2CH + 2Ag20> NH3> AgC?CAgv + H 2 O (vznik acetylenidů, kvalitativní reakce pro koncovou trojnou vazbu)

8.CH=CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidace)

9. CH=CH + CH=CH > CH 2 \u003d CH-C=CH (katalyzátor - CuCl a NH 4 Cl, dimerizace)

10.3HC=CH> C, 600 °C> C 6 H 6 (benzen) (cykloligomerizace, Zelinského reakce)

5. Dienové uhlovodíky

Alkadieny(dieny) - nenasycené uhlovodíky, jejichž molekuly obsahují dvě dvojné vazby. Obecný vzorec alkadienů C n H 2n _ 2. Vlastnosti alkadienů do značné míry závisí na vzájemném uspořádání dvojných vazeb v jejich molekulách.

Způsoby získávání dienů

1. (metoda SV. Lebeděva)

2. (dehydratace)

3. (dehydrogenace)

Chemické vlastnosti dienů

Pro konjugované dieny jsou charakteristické adiční reakce. Konjugované dieny jsou schopny se vázat nejen na dvojné vazby (na C1 a C2, C3 a C4), ale také na koncové (C1 a C4) atomy uhlíku za vzniku dvojné vazby mezi C2 a C 3.

6. Aromatické uhlovodíky

arény, nebo aromatické uhlovodíky,- cyklické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují stabilní cyklické skupiny atomů s uzavřeným systémem konjugovaných vazeb, spojené pojmem aromaticity, který určuje společné znaky ve struktuře a chemické vlastnosti Ach.

Všechny vazby C-C v benzenu jsou ekvivalentní, jejich délka je 0,140 nm. To znamená, že v molekule benzenu neexistují žádné čistě jednoduché a dvojné vazby mezi atomy uhlíku (jako ve vzorci navrženém v roce 1865 německým chemikem F. Kekulem) a všechny jsou zarovnány (jsou lokalizovány).

Kekule vzorec

Homology benzenu jsou sloučeniny vzniklé nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku v molekule benzenu uhlovodíkovými radikály (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Obecný vzorec pro homologní řadu benzenu C n H 2n _ 6 (n> 6). Pro názvy aromatických uhlovodíků se hojně používají triviální názvy (toluen, xylen, kumen atd.). Systematické názvy jsou sestaveny z názvu uhlovodíkového radikálu (předpona) a slova "benzen" (kořen): C 6 H 5 -CH 3 (methylbenzen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (ethylbenzen). Pokud existují dva nebo více radikálů, jejich poloha je označena počtem atomů uhlíku v kruhu, ke kterému jsou připojeny. U disubstituovaných benzenů R-C 6 H 4 -R se používá i jiný způsob konstrukce názvů, kdy se poloha substituentů uvádí před triviálním názvem sloučeniny s předponami: orto-(Ó-) - substituenty sousedních atomů uhlíku kruhu (1,2-); meta-(m-) - substituenty přes jeden atom uhlíku (1,3-); pár-(P-) - substituenty na opačných stranách kruhu (1,4-).

Typy izomerie (strukturní): 1) polohy substituentů pro di-, tri- a tetra-substituované benzeny (například o-, m- a P-xyleny); 2) uhlíkový skelet v postranním řetězci obsahujícím alespoň 3 atomy uhlíku; 3) substituenty (R), počínaje R=C2H5.

Způsoby získávání aromatických uhlovodíků

1. C6H12> Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (dehydrogenace cykloalkanů)

2. n- C6H14> Cr203, 300 °C> C 6H 6 + 4H 2 (dehydrocyklizace alkanů)

3. ZS2H2> C, 600 °C> C 6 H 6 (cyklotrimerace acetylenu, Zelinského reakce)

Chemické vlastnosti aromatických uhlovodíků

Chemickými vlastnostmi se arény liší od nasycených a nenasycených uhlovodíků. Pro areny probíhají nejcharakterističtější reakce se zachováním aromatického systému, konkrétně substituční reakce atomů vodíku spojené s cyklem. Jiné reakce (adice, oxidace), na kterých se podílejí delokalizované C-C vazby benzenového kruhu a narušuje se jeho aromaticita, probíhají obtížně.

1. C6H6 + Cl2> AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenace)

2. C6H6 + HN03 > H2SO4> C 6H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrace)

3. C6H6> H2SO4> C6H5-SO3H + H20 (sulfonace)

4. C6H6 + RCI> AlCl3> C6H5-R + HCl (alkylace)

5. (acylace)

6. C6H6 + ZN2> t, Ni> C 6 H 12 cyklohexan (přídavek vodíku)

7. (1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan, přídavek chloru)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O]> C 6 H 5 -COOH vroucí s roztokem KMnO 4 (oxidace alkylbenzenů)

7. Halogenované uhlovodíky

halogenované uhlovodíky nazývané deriváty uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno atomy halogenu.

Způsoby výroby halogenovaných uhlovodíků

1. CH 2 \u003d CH 2 + HBr\u003e CH 3 -CH 2 Br (hydrohalogenace nenasycených uhlovodíků)

CH=CH + HCl > CH2 \u003d CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (příprava z alkoholů)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (v přítomnosti ZnCl 2, t°C)

3. a) CH4 + Cl2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenace uhlovodíků)

Chemické vlastnosti halogenovaných uhlovodíků

Pro sloučeniny této třídy mají největší význam substituční a eliminační reakce.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vodný roztok) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (tvorba alkoholů)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (tvorba nitrilů)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (tvorba aminů)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (vznik nitrosloučenin)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtzova reakce)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (vznik organohořečnatých sloučenin, Grignardovo činidlo)

7. (dehydrohalogenace)

alkoholy nazývané deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více hydroxylových skupin (-OH) spojených s nasycenými atomy uhlíku. Skupina -OH (hydroxyl, hydroxy skupina) je funkční skupina v molekule alkoholu. Systematické názvy jsou dány názvem uhlovodíku s přidáním přípony - ol a číslo udávající polohu hydroxyskupiny. Číslování se provádí od konce řetězce nejblíže k OH skupině.

Podle počtu hydroxylových skupin se alkoholy dělí na jednosytné (jedna -OH skupina), vícesytné (dvě a více -OH skupin). Jednosytné alkoholy: methanol CH 3 OH, ethanol C 2 H 5 OH; dvojsytný alkohol: ethylenglykol (ethandiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; trojmocný alkohol: glycerol (propantriol-1,2,3) HO-CH 2-CH(OH)-CH 2-OH. Podle toho, se kterým atomem uhlíku (primárním, sekundárním nebo terciárním) je hydroxyskupina spojena, se rozlišují primární alkoholy R-CH 2 -OH, sekundární R 2 CH-OH, terciární R 3 C-OH.

Podle struktury radikálů spojených s atomem kyslíku se alkoholy dělí na nasycené nebo alkanoly (CH3CH2-OH), nenasycené nebo alkenoly (CH2 \u003d CH-CH2-OH), aromatické (C 6H5CH2-OH).

Typy izomerie (strukturní izomerie): 1) izomerie polohy OH skupiny (počínaje C 3); 2) uhlíková kostra (počínaje C4); 3) mezitřídní izomerie s ethery (například ethylalkohol CH 3 CH 2 OH a dimethyl ether CH 3 -O-CH 3). Důsledkem polarity vazby O-H a přítomnosti osamocených elektronových párů na atomu kyslíku je schopnost alkoholů tvořit vodíkové vazby.

Způsoby získávání alkoholů

1. CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O / H +\u003e CH 3-CH 2OH (hydratace alkenů)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (redukce aldehydů a ketonů)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hydrolýza halogenderivátů)

ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (aq.) > HOCH2-CH2OH + 2NaCl

4. CO + 2N 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (výroba metanolu, průmysl)

5. C6H12O6> droždí> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monózní fermentace)

6. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2 KMnO 4 + 4H 2 O\u003e 3CH 2OH-CH 2OH - ethylenglykol+ 2KOH + 2Mn02 (oxidace v mírné podmínky)

7. a) CH 2 \u003d CH-CH 3 + O 2\u003e CH 2 \u003d CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 \u003d CH-CHO + H 2\u003e CH 2 \u003d CH-CH 2OH

c) CH 2 \u003d CH-CH 2 OH + H 2 O 2\u003e HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (získávání glycerolu)

Chemické vlastnosti alkoholů

Chemické vlastnosti alkoholů jsou spojeny s přítomností -OH skupiny v jejich molekule. Alkoholy se vyznačují dvěma typy reakcí: štěpením vazby C-O a vazbou O-H.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (vznik alkoholátů kovů Na, K, Mg, Al)

2. a) C 2H 5OH + NaOH? (nefunguje ve vodném roztoku)

b) CH 2OH-CH 2OH + 2NaOH> NaOCH 2-CH 2ONa + 2H 2O

c) (kvalitativní reakce na vícemocné alkoholy - vznik jasně modrého roztoku s hydroxidem měďnatým)

3. a) (tvorba esterů)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (v chladu)

4. a) C2H5OH + HBr> C2H5Br + H20

b) C 2 H 5 OH + РCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (náhrada hydroxylové skupiny halogenem)

5. C2H5OH + HOC2H5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (intermolekulární hydratace)

6. C2H5OH> H2S04, 170 °C> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O (intramolekulární hydratace)

7. a) (dehydrogenace, oxidace primárních alkoholů)

Fenoly se nazývají deriváty arenu, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku aromatického kruhu nahrazeno hydroxylovými skupinami. Podle počtu hydroxylových skupin v aromatickém kruhu se rozlišují jedno- a víceatomové (dvou- a tříatomové) fenoly. Pro většinu fenolů se používají triviální názvy. Strukturní izomerie fenolů je spojena s různými polohami hydroxylových skupin.

Způsoby získávání fenolů

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 °C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalická hydrolýza halogenovaných uhlovodíků)

2. (kumenový způsob získávání)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalické tání solí aromatických sulfonových kyselin)

Chemické vlastnosti fenolů

Fenoly ve většině vazebných reakcí O-N aktivnější alkoholy, protože tato vazba je polárnější díky posunu elektronové hustoty z atomu kyslíku směrem k benzenovému kruhu (účast nesdíleného elektronového páru atomu kyslíku v n-konjugačním systému). Kyselost fenolů je mnohem vyšší než u alkoholů.

Pro fenoly nejsou reakce štěpení vazby C-O typické. Vzájemné ovlivňování atomů v molekule fenolu se projevuje nejen v chování hydroxyskupiny, ale i ve větší reaktivitě benzenového kruhu.

Hydroxylová skupina zvyšuje elektronovou hustotu v benzenovém kruhu, zejména v orto- a pár- poloh (+ M efekt OH skupiny). Pro detekci fenolů se používá kvalitativní reakce s chloridem železitým. Monatomické fenoly poskytují stabilní modrofialovou barvu, která je spojena s tvorbou komplexních sloučenin železa.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (stejné jako ethanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (na rozdíl od ethanolu)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol je slabší kyselina než uhličitá)

Fenoly při reakcích s kyselinami netvoří estery. K tomu se používají reaktivnější deriváty kyselin (anhydridy, chloridy kyselin).

4. C6H5OH + CH3CH2OH> NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkylace)

(interakce s bromovou vodou, kvalitativní reakce)

6. (Nitrací zředěná HNO 3, nitrací konc. HNO 3 vzniká 2,4,6-trinitrofenol)

7. n C6H5OH+ n CH2O> n H20+ (-C6H3OH-CH2-) n(polykondenzace, získávání fenolformaldehydových pryskyřic)

10. Aldehydy a ketony

Aldehydy jsou sloučeniny, ve kterých je karbonylová skupina

připojený k uhlovodíkovému radikálu a atomu vodíku a ketony- karbonylové sloučeniny se dvěma uhlovodíkovými radikály.

Systematické názvy aldehydů jsou postaveny na názvu odpovídajícího uhlovodíku s přidáním přípony –al. Číslování řetězců začíná od karbonylového atomu uhlíku. Triviální názvy jsou odvozeny od triviálních názvů těch kyselin, na které se aldehydy během oxidace přeměňují: H 2 C \u003d O - metan (formaldehyd, formaldehyd); CH 3 CH=O - ethanal (acetaldehyd). Systematické názvy ketonů jednoduché struktury jsou odvozeny od názvů radikálů s přidáním slova „keton“. V obecnějším případě je název ketonu vytvořen z názvu odpovídajícího uhlovodíku a přípony -on; číslování řetězců začíná od konce řetězce nejblíže karbonylové skupině. Příklady: CH 3-CO-CH 3 - dimethylketon (propanon, aceton). Aldehydy a ketony se vyznačují strukturní izomerií. Izomerie aldehydů: a) izomerie uhlíkového skeletu, počínaje C 4; b) mezitřídní izomerie. Isomerie ketonů: a) uhlíkový skelet (s C 5); b) polohy karbonylové skupiny (s C5); c) mezitřídní izomerie.

Atomy uhlíku a kyslíku v karbonylové skupině jsou ve stavu sp2- hybridizace. Vazba C=O je vysoce polární. Elektrony násobné vazby C=O jsou posunuty k elektronegativnímu atomu kyslíku, což vede k tomu, že se na něm objeví částečný záporný náboj a karbonylový atom uhlíku získá částečný kladný náboj.

Způsoby získávání aldehydů a ketonů

1. a) (dehydrogenace, oxidace primárních alkoholů)

b) (dehydrogenace, oxidace sekundárních alkoholů)

2. a) CH3CH2CHCl2 + 2NaOH> ve vodě> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hydrolýza dihalogenderivátů)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> ve vodě> CH3COCH3 + 2NaCl + H20

3. (hydratace alkynů, Kucherovova reakce)

4. (oxidace ethylenu na ethanal)

(oxidace metanu na formaldehyd)

CH4+02> 400-600 °C NO> H2C \u003d O + H20

Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů

Pro karbonylové sloučeniny jsou charakteristické reakce různého typu: a) adice na karbonylovou skupinu; b) redukce a oxidace; c) kondenzace; e) polymerace.

1. (přídavek kyseliny kyanovodíkové, tvorba hydroxynitrilů)

2. (přídavek hydrosiřičitanu sodného)

3. (obnovení)

4. (tvorba poloacetalů a acetalů)

5. (interakce s hydroxolaminem, tvorba acetaldehydoximu)

6. (vznik dihalogenderivátů)

7. (a-halogenace v přítomnosti OH?)

8. (albdolova kondenzace)

9. R-CH \u003d O + Ag20> NH3> R-COOH + 2Agv (oxidace, reakce stříbrného zrcadla)

R-CH \u003d O + 2Cu (OH) 2\u003e R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (červená sraženina, oxidace)

10. (oxidace ketonů, těžké podmínky)

11. n CH 2 \u003d O\u003e (-CH2-O-) n paraformy n= 8-12 (polymerace)

11. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

karboxylové kyseliny nazývané organické sloučeniny obsahující jednu nebo více karboxylových skupin -COOH spojených s uhlovodíkovým radikálem. Podle počtu karboxylových skupin se kyseliny dělí na: jednosytné (monokarboxylové) CH 3 COOH (octové), vícesytné (dikarboxylové, trikarboxylové aj.). Podle povahy uhlovodíkového radikálu se rozlišují kyseliny: omezující (například CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nenasycené (CH2 \u003d CH (-COOH); aromatické (C6H5COOH).

Systematické názvy kyselin jsou uvedeny názvem odpovídajícího uhlovodíku s příponou -Nový a slova "kyselina": HCOOH - kyselina methan (mravenčí), CH 3 COOH - kyselina ethanová (octová). Pro karboxylové kyseliny je charakteristická strukturní izomerie: a) skeletální izomerie v uhlovodíkovém radikálu (počínaje C 4); b) mezitřídní izomerie, počínaje C2. Možná cis-trans izomerie v případě nenasycených karboxylových kyselin. elektronová hustota? - vazby v karbonylové skupině jsou posunuty směrem k atomu kyslíku. V důsledku toho se v karbonylovém uhlíku vytváří nedostatečná elektronová hustota a přitahuje osamocené páry atomu kyslíku hydroxylové skupiny, v důsledku čehož se elektronová hustota vazby OH posouvá směrem k atomu kyslíku, vodík se stává mobilní a získává schopnost odštěpit se ve formě protonu.

Ve vodném roztoku se karboxylové kyseliny disociují na ionty:

R-COOH - R-COO? + H +

Rozpustnost ve vodě a vysoké teploty vroucích kyselin vznikají v důsledku tvorby mezimolekulárních vodíkových vazeb.

Způsoby získávání karboxylových kyselin

1. CH 3 -CCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hydrolýza trihalogenderivátů)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidace aldehydů a ketonů)

3. CH3-CH \u003d CH2 + CO + H20 / H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oxosyntéza)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (hydrolýza nitrilů)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H2SO4 > 2HCOOH + Na2S04 (získání HCOOH)

Chemické vlastnosti karboxylových kyselin a jejich derivátů

Karboxylové kyseliny vykazují vysokou reaktivitu a reagují s různými látkami za vzniku různých sloučenin, mezi nimiž mají velký význam funkční deriváty: estery, amidy, nitrily, soli, anhydridy, halogenanhydridy.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tvorba solí)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOK + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (hydrolyzují se soli karboxylových kyselin)

2. (tvorba vnořených esterů)

(zmýdelnění vnořeného éteru)

3. (získávání chloridů kyselin)

4. (rozklad vody)

5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogenace v?-poloze)

6. HO-CH \u003d O + Ag20> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (vlastnosti HCOOH)

HCOOH > t> CO + H20

Tuky- estery glycerolu a vyšších jednosytných karboxylových kyselin. Společný název pro tyto sloučeniny je triglyceridy. Složení přírodních triglyceridů zahrnuje zbytky nasycených kyselin (palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH) a nenasycených kyselin (olejová C 17 H 33 COOH, linolová C 17 H 31 COOH). Tuky se skládají převážně z triglyceridů nasycených kyselin. Rostlinné tuky - oleje (slunečnicový, sójový) - tekutiny. Složení triglyceridů olejů zahrnuje zbytky nenasycených kyselin.

Tuky jako estery se vyznačují reverzibilní hydrolyzační reakcí katalyzovanou minerálními kyselinami. Za účasti alkálií dochází nevratně k hydrolýze tuků. Produkty jsou v tomto případě mýdla - soli vyšších karboxylových kyselin a alkalických kovů. Soli sodné jsou pevná mýdla, draselné soli jsou kapalné. Reakce alkalické hydrolýzy tuků se také nazývá saponifikace.

Aminy- organické deriváty amoniaku, v jejichž molekule je jeden, dva nebo tři atomy vodíku nahrazeny uhlovodíkovými radikály. Podle počtu uhlovodíkových radikálů se rozlišují primární RNH 2, sekundární R 2 NH, terciární R 3 N aminy. Podle charakteru uhlovodíkového radikálu se aminy dělí na alifatické (mastné), aromatické a smíšené (neboli mastně-aromatické). Názvy aminů jsou ve většině případů tvořeny z názvů uhlovodíkových radikálů a přípony -amin. Například CH3NH2 je methylamin; CH3-CH2-NH2-ethylamin. Pokud amin obsahuje různé radikály, pak jsou uvedeny v abecedním pořadí: CH3-CH2-NH-CH3-methylethylamin.

Izomerie aminů je určena počtem a strukturou radikálů a také polohou aminoskupiny. N-H spojení je polární, takže primární a sekundární aminy tvoří mezimolekulární vodíkové vazby. Terciární aminy netvoří spojené vodíkové vazby. Aminy jsou schopny tvořit vodíkové vazby s vodou. Proto jsou nižší aminy vysoce rozpustné ve vodě. S nárůstem počtu a velikosti uhlovodíkových radikálů klesá rozpustnost aminů ve vodě.

Způsoby získávání aminů

1. R-NO 2 + 6 [H] > R-NH 2 + 2H 2 O (redukce nitrosloučenin)

2. NH3 + CH3I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (alkylace amoniaku)

3. a) C 6H 5-NO 2 + 3 (NH 4) 2S> C 6H 5-NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2O (Zininova reakce)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (redukce nitrosloučenin)

c) C6H5-N02 + ZN2> katalyzátor, t> C6H5-NH2 + 2H20

4. R-C=N + 4[H]> RCH 2 NH 2 (redukce nitrilů)

5. ROH + NH3 > A1203, 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (získávání nižších alkylaminů C2-C4)

Chemické vlastnosti aminů

Aminy mají strukturu podobnou čpavku a vykazují podobné vlastnosti. V amoniaku i aminech má atom dusíku osamocený elektronový pár. Aminy se vyznačují výraznými zásaditými vlastnostmi. Vodné roztoky alifatických aminů vykazují alkalickou reakci. Alifatické aminy jsou silnější báze než amoniak. Aromatické aminy jsou slabší báze než amoniak, protože nesdílený elektronový pár atomu dusíku je posunut směrem k benzenovému kruhu a konjuguje se s jeho a-elektrony.

Zásaditost aminů je ovlivněna různými faktory: elektronovými účinky uhlovodíkových radikálů, prostorovým stíněním atomu dusíku radikály a schopností výsledných iontů stabilizovat se díky solvataci v rozpouštědlovém médiu. V důsledku donorového efektu alkylových skupin se zásaditost alifatických aminů v plynné fázi (bez rozpouštědla) zvyšuje v řadě: prim.< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (interakce s vodou)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2] Cl dimethylamoniumchlorid (reakce s kyselinami)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reakce aminových solí s alkáliemi)

(acylace, nepracuje s terciárními aminy)

4. R-NH2 + CH3I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkylace)

5. Interakce s kyselina dusitá: struktura reakčních produktů s kyselinou dusitou závisí na povaze aminu. Proto se tato reakce používá k rozlišení mezi primárními, sekundárními a terciárními aminy.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (primární mastné aminy)

b) C6H5-NH2 + NaN02 + HC1 > [C6H5-N^N] + Cl? – diazoniová sůl (primární aromatické aminy)

c) R2NH + H-O-N \u003d O\u003e R2N-N \u003d O (N-nitrosamin) + H2O (sekundární mastné a aromatické aminy)

d) R 3 N + H-O-N \u003d O\u003e žádná reakce při nízké teplotě (terciární mastné aminy)

(terciární aromatické aminy)

vlastnosti anilinu. Anilin je charakterizován reakcemi jak na aminoskupině, tak na benzenovém kruhu. Benzenový kruh oslabuje základní vlastnosti aminoskupiny ve srovnání s alifatickými aminy a amoniakem, ale vlivem aminoskupiny se benzenový kruh ve srovnání s benzenem stává aktivnějším v substitučních reakcích.

C 6H 5 -NH 2 + HCl > Cl \u003d C 6H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I > t> +já?

14. Aminokyseliny

Aminokyseliny nazývané heterofunkční sloučeniny, jejichž molekuly obsahují jak aminoskupinu, tak karboxylovou skupinu. Podle vzájemného uspořádání amino- a karboxylových skupin se aminokyseliny dělí na amino-, označující číslo atomu uhlíku, ke kterému je vázáno, následované názvem odpovídající kyseliny.

kyselina 2-aminopropanová (a-aminopropanová, a-alanin) kyselina 3-aminopropanová (a-aminopropanová, a-alanin) kyselina 6-aminohexanová (a-aminokapronová)

Podle povahy uhlovodíkového radikálu se rozlišují alifatické (mastné) a aromatické aminokyseliny. Izomerie aminokyselin závisí na struktuře uhlíkového skeletu, poloze aminoskupiny ve vztahu ke karboxylové skupině. Aminokyseliny se také vyznačují optickou izomerií.

Způsoby získávání aminokyselin

1. (amonolýza halogenových kyselin)

2. CH2 \u003d CH-COOH + NH3 > H 2N-CH 2-CH 2-COOH (adice amoniaku k a, y-nenasyceným kyselinám)

(působení HCN a NH 3 na aldehydy nebo ketony)

4. Hydrolýza bílkovin pod vlivem enzymů, kyselin nebo zásad.

5. Mikrobiologická syntéza.

Chemické vlastnosti aminokyselin

Aminokyseliny vykazují vlastnosti zásad díky aminoskupině a vlastnosti kyselin díky karboxylové skupině, to znamená, že jsou to amfoterní sloučeniny. V krystalickém stavu a v prostředí blízkém neutrálnímu existují aminokyseliny ve formě vnitřní soli - dipolárního iontu, nazývaného také zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H2N-CH2-COOH + HCl> Cl? (tvorba solí na aminoskupině)

2. H 2N-CH 2-COOH + NaOH> H 2N-CH 2-COO?Na + + H 2O (tvorba solí)

(tvorba esteru)

(acylace)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH3I > -AHOJ> (CH 3) 3N + -CH 2-COO? – betain kyseliny aminooctové

(alkylace)

(interakce s kyselinou dusitou)

7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H 2 O (získávání kapronu)

15. Sacharidy. Monosacharidy. Oligosacharidy. Polysacharidy

Sacharidy(cukr) - organické sloučeniny s podobnou strukturou a vlastnostmi, složení většiny z nich se odráží ve vzorci С x (Н 2 O) y, kde x, y? 3.

Klasifikace:

Monosacharidy nejsou hydrolyzovány, aby se vytvořilo více jednoduché sacharidy. Oligo- a polysacharidy se kyselou hydrolýzou štěpí na monosacharidy. Známí zástupci: glukóza (hroznový cukr) C 6 H 12 O 6, sacharóza (třtinový, řepný cukr) C 12 H 22 O 11, škrob a celulóza [C 6 H 10 O 5] n.

Jak se dostat

1. mC02 + nH20 > hv, chlorofyl> C m (H 2 O) n (sacharidy) + mO 2 (získáno fotosyntézou)

sacharidy: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolismus: glukóza se oxiduje s uvolněním velkého množství energie v živém organismu během metabolismu)

2. 6nC02 + 5nH20 > hv, chlorofyl> (C 6 H 1 0 O 5) n + 6 nO 2 (získávání škrobu nebo celulózy)

Chemické vlastnosti

Monosacharidy. Všechny monosy v krystalickém stavu mají cyklickou strukturu (a- nebo?-). Po rozpuštění ve vodě je cyklický poloacetal zničen a přechází v lineární (oxo-) formu.

Chemické vlastnosti monosacharidů jsou způsobeny přítomností tří typů funkčních skupin v molekule (karbonylové, alkoholové hydroxyly a glykosidické (hemiacetalové) hydroxyly).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukóza) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (kyselina glukonová) + 2Ag (oxidace)

2. C 5H 11O 5 -CHO (glukóza) + [H]> CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (redukce)

(monoalkylace)

(polyalkylace)

5. Nejdůležitější vlastností monosacharidů je jejich enzymatická fermentace, tj. štěpení molekul na fragmenty působením různých enzymů. Fermentace se provádí především hexózami za přítomnosti enzymů vylučovaných kvasinkami, bakteriemi nebo plísněmi. V závislosti na povaze aktivního enzymu se rozlišují reakce následujících typů:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholové kvašení);

b) C6H12O6 > 2CH3-CH (OH)-COOH (mléčná fermentace);

c) C6H12O6 > C3H7COOH + 2CO2 + 2H20 (máselná fermentace);

d) C 6H 12O 6 + 0 2 > HOOC-CH 2-C (OH) (COOH) -CH 2-COOH + 2H 2O (fermentace kyselinou citrónovou);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (aceton-butanolová fermentace).

Disacharidy. Disacharidy jsou sacharidy, jejichž molekuly se skládají ze dvou monosacharidových zbytků spojených navzájem interakcí hydroxylových skupin (dvě poloacetalové nebo jeden poloacetal a jeden alkohol). Absence nebo přítomnost glykosidického (hemiacetalového) hydroxylu ovlivňuje vlastnosti disacharidů. Biosy se dělí do dvou skupin: regenerující a neobnovující. Redukční biosy jsou schopny vykazovat vlastnosti redukčních činidel a při interakci s roztokem amoniaku stříbra oxidovat na odpovídající kyseliny, obsahovat ve své struktuře glykosidický hydroxyl, vztah mezi monosami je glykosid-glykosa. Vzdělávací schéma regenerující bios na příkladu maltózy:

Disacharidy se vyznačují hydrolyzační reakcí, jejímž výsledkem jsou dvě molekuly monosacharidů:

Příkladem nejběžnějších disacharidů v přírodě je sacharóza (řepný nebo třtinový cukr). Molekula sacharózy se skládá ze zbytků a-D-glukopyranózy a a-D-fruktofuranózy, které jsou vzájemně propojeny prostřednictvím interakce poloacetalových (glykosidických) hydroxylů. Biosy tohoto typu nevykazují redukční vlastnosti, protože ve své struktuře neobsahují glykosidický hydroxyl, vztah mezi monosami je glykosid-glykosidický. Tyto disacharidy se nazývají neobnovující se, tj. není schopen oxidovat.

Schéma tvorby sacharózy:

Inverze sacharózy. Kyselá hydrolýza (+) sacharózy nebo působení invertázy vytváří stejná množství D (+) glukózy a D (-) fruktózy. Hydrolýza je doprovázena změnou znaménka specifického úhlu rotace [?] z kladného na záporný, proto se tento proces nazývá inverze a směs D(+)glukózy a D(-)fruktózy se nazývá invertní cukr.

Polysacharidy (dětské obrny). Polysacharidy jsou přírodní vysokomolekulární sacharidy, jejichž makromolekuly se skládají z monosacharidových zbytků. Hlavní představitelé: škrob a celulóza, které jsou vybudovány ze zbytků jednoho monosacharidu – D-glukózy. Škrob a celulóza mají stejný molekulový vzorec: (C 6 H 10 O 5) n, ale odlišné vlastnosti. To je způsobeno zvláštnostmi jejich prostorové struktury. Škrob je tvořen zbytky a-D-glukózy, zatímco celulóza je tvořena a-D-glukózou. Škrob- rezervní polysacharid rostlin, hromadí se ve formě zrn v buňkách semen, cibulí, listů, stonků, je bílá amorfní látka nerozpustná ve studené vodě. Škrob - směs amylóza a amylopektin, které jsou vytvořeny ze zbytků?-D-glukopyranóza.

amylóza– lineární polysacharid, vztah mezi zbytky D-glukózy 1?-4. Tvar řetězce je šroubovicový, jedna otáčka šroubovice obsahuje 6 zbytků D-glukózy. Obsah amylózy ve škrobu je 15–25 %.

amylóza
amylopektin

amylopektin– rozvětvený polysacharid, vazby mezi zbytky D-glukózy – 1?-4 a 1?-6. Obsah amylopektinu ve škrobu je 75–85 %.

1. Tvorba etherů a esterů (obdoba bios).

2. Kvalitativní reakce - barvení s přídavkem jódu: pro amylózu - modře, pro amylopektin - červeně.

3. Kyselá hydrolýza škrobu: škrob > dextriny > maltóza > α-D-glukóza.

Celulóza. Strukturní polysacharid rostlin, vytvořený ze zbytků β-D-glukopyranózy, povaha sloučeniny je 1β-4. Obsah celulózy, například v bavlně je 90-99%, v tvrdém dřevě - 40-50%. Tento biopolymer má vysokou mechanickou pevnost a působí jako podpůrný materiál pro rostliny, tvořící stěny rostlinných buněk.

Charakterizace chemických vlastností

1. Kyselá hydrolýza (zcukernatění): celulóza > celobióza > α-D-glukóza.

2. Tvorba esterů

Acetátová vlákna jsou vyrobena z roztoků acetátu celulózy v acetonu.

Nitrocelulóza je výbušná a tvoří základ bezdýmného prášku. Pyroxylin - směs di- a trinitrátů celulózy - se používá k výrobě celuloidu, kolodia, fotografických filmů, laků.

Organická chemie je věda, která studuje sloučeniny uhlíku tzvorganické látky. V tomto ohledu se také nazývá organická chemie chemie sloučenin uhlíku.

Nejdůležitější důvody pro oddělení organické chemie do samostatné vědy jsou následující.

1. Četné organické sloučeniny ve srovnání s anorganickými.

Počet známých organických sloučenin (asi 6 milionů) výrazně převyšuje počet sloučenin všech ostatních prvků periodického systému Mendělejeva. V současnosti je známo asi 700 000 anorganických sloučenin a za jeden rok se nyní získá přibližně 150 000 nových organických sloučenin. To se vysvětluje nejen skutečností, že chemici se zvláště intenzivně zabývají syntézou a studiem organických sloučenin, ale také zvláštní schopností prvku uhlíku poskytovat sloučeniny obsahující téměř neomezený počet atomů uhlíku spojených v řetězcích a cyklech.

2. Organické látky mají mimořádný význam jak pro jejich extrémně rozmanité praktické využití, tak i proto, že hrají zásadní roli v životních procesech organismů.

3. Existují značné rozdíly ve vlastnostech a reaktivitě organických sloučenin od anorganických, v důsledku toho vyvstala potřeba vývoje mnoha specifických metod pro studium organických sloučenin.

Předmětem organické chemie je studium metod přípravy, složení, struktury a aplikace nejdůležitějších tříd organických sloučenin.

2. Stručný historický přehled vývoje organické chemie

Organická chemie jako věda se formovala na počátku 19. století, ale seznamování člověka s organickými látkami a jejich aplikace pro praktické účely začalo již ve starověku. První známou kyselinou byl ocet nebo vodný roztok kyseliny octové. Starověké národy znaly kvašení hroznové šťávy, znaly primitivní způsob destilace a využívaly ho k získávání terpentýnu; Galové a Němci uměli vyrábět mýdlo; v Egyptě, Galii a Německu uměli vařit pivo.

V Indii, Fénicii a Egyptě bylo umění barvení pomocí organických látek vysoce rozvinuté. Kromě toho starověké národy používaly takové organické látky, jako jsou oleje, tuky, cukr, škrob, guma, pryskyřice, indigo atd.

Období rozvoje chemických znalostí ve středověku (přibližně do 16. století) bylo nazýváno obdobím alchymie. Studium anorganických látek však bylo mnohem úspěšnější než studium organických látek. Informace o tom druhém zůstaly téměř stejně omezené jako ve starověku. Určitého pokroku bylo dosaženo zlepšením metod destilace. Tímto způsobem zejména několik éterické oleje a získal se silný vinný destilát, který byl považován za jednu z látek, se kterými lze připravit kámen mudrců.

Konec 18. století byl poznamenán pozoruhodnými úspěchy ve studiu organických látek a organické látky se začaly zkoumat z čistě vědeckého hlediska. V tomto období byla z rostlin izolována a popsána řada nejdůležitějších organických kyselin (šťavelová, citrónová, jablečná, gallová) a bylo zjištěno, že oleje a tuky obsahují jako běžnou složku „sladký začátek olejů“ (glycerin) atd.

Postupně se začaly rozvíjet studie organických látek - produktů životní činnosti živočišných organismů. Například močovina a kyselina močová byly izolovány z lidské moči a kyselina hippurová byla izolována z kravské a koňské moči.

Nahromadění významného faktografického materiálu bylo silným impulsem k hlubšímu studiu organické hmoty.

Pojmy organických látek a organické chemie poprvé představil švédský vědec Berzelius (1827). V učebnici chemie, která prošla mnoha vydáními, vyjadřuje Berzelius přesvědčení, že „v živé přírodě se prvky řídí jinými zákony než v přírodě neživé“ a že organické látky nemohou vznikat působením běžných fyzikálních a chemických sil, ale vyžadují zvláštní „životní síla“ pro jejich formování. “. Organickou chemii definoval jako „chemii rostlinných a živočišných látek nebo látek vzniklých pod vlivem vitální síly“. Následný rozvoj organické chemie prokázal mylnost těchto názorů.

V roce 1828 Wöhler prokázal, že anorganická látka – kyanatan amonný – se při zahřívání mění v odpadní produkt živočišného organismu – močovinu.

V roce 1845 Kolbe syntetizoval typickou organickou látku - kyselinu octovou, přičemž jako výchozí materiály použil dřevěné uhlí, síru, chlór a vodu. V relativně krátkém období byla syntetizována řada dalších organických kyselin, které byly dříve izolovány pouze z rostlin.

V roce 1854 se Berthelotovi podařilo syntetizovat látky patřící do třídy tuků.

V roce 1861 AM Butlerov působením vápenné vody na paraformaldehyd poprvé provedl syntézu methylennitanu, látky patřící do třídy cukrů, která, jak známo, hraje důležitou roli v životně důležitých procesech organismy.

Všechny tyto vědecké objevy vedly ke kolapsu vitalismu – idealistické doktríny „životní síly“.

ORGANICKÁ CHEMIE

Základní pojmy organické chemie

Organická chemie – je obor chemie, který studuje sloučeniny uhlíku. Uhlík vyniká mezi všemi prvky tím, že jeho atomy se mohou navzájem vázat v dlouhých řetězcích nebo cyklech. Právě tato vlastnost umožňuje uhlíku tvořit miliony sloučenin studovaných organickou chemií.

Teorie chemické struktury A. M. Butlerova.

Moderní teorie struktury molekul vysvětluje jak obrovské množství organických sloučenin, tak i závislost vlastností těchto sloučenin na jejich chemické struktuře. Rovněž plně potvrzuje základní principy teorie chemické struktury, vyvinuté vynikajícím ruským vědcem A. M. Butlerovem.

Hlavní ustanovení této teorie (někdy nazývané strukturální):

1) atomy v molekulách jsou propojeny v určitém pořadí chemickými vazbami podle jejich mocenství;

2) vlastnosti látky jsou dány nejen kvalitativním složením, ale i strukturou a vzájemným vlivem atomů.

3) podle vlastností látky můžete určit její strukturu a podle struktury - vlastnosti.

Důležitým důsledkem teorie struktury byl závěr, že každá organická sloučenina musí mít jeden chemický vzorec, který odráží její strukturu. Tento závěr teoreticky podložil již tehdy známý fenomén izomerie, - existence látek se stejným molekulárním složením, ale s odlišnými vlastnostmi.

Izomery– látky, které mají stejné složení, ale odlišnou strukturu

Strukturní vzorce. Existence izomerů vyžadovala použití nejen jednoduchých molekulární vzorce, ale také strukturní vzorce, které odrážejí pořadí vazeb atomů v molekule každého izomeru. Ve strukturních vzorcích je kovalentní vazba označena pomlčkou. Každá pomlčka znamená společný elektronový pár, který spojuje atomy v molekule.

Strukturní vzorec - podmíněný obraz struktury látky s přihlédnutím k chemickým vazbám.

Klasifikace organických sloučenin.

Pro klasifikaci organických sloučenin podle typů a vytvoření jejich názvů v molekule organické sloučeniny je obvyklé rozlišovat uhlíkovou kostru a funkční skupiny.

uhlíková kostra představuje sekvence chemicky vázaných atomů uhlíku.

Typy uhlíkových koster. Karbonové kostry se dělí na acyklický(neobsahuje cykly) , cyklické a heterocyklické.

V heterocyklickém skeletu je v uhlíkovém cyklu zahrnut jeden nebo více atomů jiných než uhlík. V samotných uhlíkových kostřech musí být jednotlivé atomy uhlíku klasifikovány podle počtu chemicky vázaných uhlíkových atomů. Pokud je daný atom uhlíku vázán na jeden atom uhlíku, pak se nazývá primární, se dvěma - sekundárními, třemi - terciárními a čtyřmi - kvartérními.

Protože atomy uhlíku mohou mezi sebou tvořit nejen jednoduché, ale i vícenásobné (dvojné a trojné) vazby se nazývají sloučeniny obsahující pouze jednoduché vazby C-C bohatý, se nazývají sloučeniny s násobnými vazbami nenasycené.

uhlovodíky– sloučeniny, ve kterých jsou atomy uhlíku vázány pouze na atomy vodíku.

Uhlovodíky jsou v organické chemii uznávány jako prapředky. Různé sloučeniny jsou považovány za deriváty uhlovodíků získané zavedením funkčních skupin do nich.

Funkční skupiny. Většina organických sloučenin kromě atomů uhlíku a vodíku obsahuje atomy dalších prvků (nezahrnutých v kostře). Tyto atomy nebo jejich skupiny, které do značné míry určují chemické a fyzikální vlastnosti organických sloučenin, se nazývají funkční skupiny.

Funkční skupina se ukazuje jako konečný znak, podle kterého sloučeniny patří do jedné nebo druhé třídy.

Nejdůležitější funkční skupiny

Funkční skupiny		Třída připojení
označení	titul
F, -Cl, -Br, -I		halogenderiváty uhlovodíků
	hydroxyl	alkoholy, fenoly
	karbonyl	aldehydy, ketony
	karboxyl	karboxylové kyseliny
	aminoskupina
	nitroskupina	nitrosloučeniny

homologická řada. Koncept homologní řady je užitečný pro popis organických sloučenin. homologická řada tvoří sloučeniny, které se od sebe liší skupinou -CH2- a mají podobné chemické vlastnosti. Skupiny CH 2 se nazývají homologický rozdíl .

Příkladem homologní řady je řada nasycených uhlovodíků (alkanů). Jeho nejjednodušším zástupcem je metan CH 4 . Homology methanu jsou: ethan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10, pentan C 5 H 12, hexan C 6 H 14, heptan C 7 H 16 atd. Vzorec libovolného následného homologu lze získat přidáním do vzorce předchozího uhlovodíkového homologického rozdílu.

Složení molekul všech členů homologní řady lze vyjádřit jedním obecným vzorcem. Pro uvažovanou homologní řadu nasycených uhlovodíků takový vzorec bude CnH2n+2, kde n je počet atomů uhlíku.

Názvosloví organických sloučenin. V současnosti je uznávána systematická nomenklatura IUPAC (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry).

Podle pravidel IUPAC je název organické sloučeniny sestaven z názvu hlavního řetězce, který tvoří kořen slova, a názvů funkcí používaných jako předpony nebo přípony.

Pro správnou konstrukci názvu je nutné vybrat hlavní řetězec a očíslovat v něm atomy uhlíku.

Číslování atomů uhlíku v hlavním řetězci začíná od konce řetězce, blíže ke kterému se nachází starší skupina. Pokud existuje několik takových možností, pak se číslování provádí tak, že buď násobná vazba nebo jiný substituent přítomný v molekule obdrží nejmenší číslo.

U karbocyklických sloučenin začíná číslování od atomu uhlíku, na kterém se nachází nejvyšší charakteristická skupina. Pokud v tomto případě není možné zvolit jedinečné číslování, pak je cyklus očíslován tak, aby substituenty měly nejmenší čísla.

Ve skupině cyklických uhlovodíků se rozlišují zejména aromatické uhlovodíky, které se vyznačují přítomností benzenového kruhu v molekule. Někteří známí zástupci aromatických uhlovodíků a jejich derivátů mají triviální názvy, jejichž použití povolují pravidla IUPAC: benzen, toluen, fenol, kyselina benzoová.

Radikál C 6 H 5 - vzniklý z benzenu se nazývá fenyl, nikoli benzyl. Benzyl je radikál C 6 H 5 CH 2 - vytvořený z toluenu.

Složení názvu organické sloučeniny. Základem názvu sloučeniny je kořen slova, označující nasycený uhlovodík se stejným počtem atomů jako hlavní řetězec ( meth-, et-, prop-, but-, pent: hex- atd.). Poté následuje přípona charakterizující stupeň nasycení, -en pokud v molekule nejsou žádné vícenásobné vazby, -en v přítomnosti dvojných vazeb a -v pro trojné vazby (např. pentan, penten, penten). Pokud je v molekule několik vícenásobných vazeb, pak je počet těchto vazeb uveden v příponu: - di en, - tři en a za příponou musí být poloha násobné vazby uvedena arabskými číslicemi (například buten-1, buten-2, butadien-1,3):

Dále je do přípony umístěn název nejstarší charakteristické skupiny v molekule, která označuje její pozici s číslem. Další substituenty jsou označeny předponami. Nejsou však řazeni podle seniority, ale abecedně. Poloha substituentu je označena číslem před předponou, například: 3 -methyl; 2 -chlor atd. Pokud je v molekule několik stejných substituentů, je jejich počet uveden před názvem odpovídající skupiny (např. di methyl-, trichlor- atd.). Všechna čísla v názvech molekul jsou od slov oddělena pomlčkou a od sebe navzájem čárkami. Uhlovodíkové radikály mají svá vlastní jména.

Omezte uhlovodíkové radikály:

Nenasycené uhlovodíkové radikály:

Aromatické uhlovodíkové radikály:

Vezměme si jako příklad následující zapojení:

1) Volba řetězu je jednoznačná, proto je kořen slova pent; následuje přípona − en, indikující přítomnost násobné vazby;

2) pořadí číslování poskytuje nejvyšší skupinu (-OH) s nejmenším číslem;

3) celý název sloučeniny končí příponou označující seniorskou skupinu (v tomto případě příponou - ol označuje přítomnost hydroxylové skupiny); poloha dvojné vazby a hydroxylové skupiny je označena čísly.

Proto se daná sloučenina nazývá penten-4-ol-2.

Triviální názvosloví je soubor nesystematických historických názvů organických sloučenin (příklad: aceton, kyselina octová, formaldehyd aj.).

izomerismus.

Výše bylo ukázáno, že schopnost atomů uhlíku tvořit čtyři kovalentní vazby, včetně vazeb s jinými atomy uhlíku, otevírá možnost existence několika sloučenin stejného elementárního složení - izomerů. Všechny izomery jsou rozděleny do dvou velkých tříd - strukturní izomery a prostorové izomery.

Strukturální se nazývají izomery jiné pořadí spojení atomů.

Prostorové izomery mají stejné substituenty na každém atomu uhlíku a se liší pouze svým vzájemným uspořádáním v prostoru.

Strukturní izomery. V souladu s výše uvedenou klasifikací organických sloučenin podle typů se mezi strukturními izomery rozlišují tři skupiny:

1) sloučeniny, které se liší uhlíkovými kostrami:

2) sloučeniny, které se liší polohou substituentu nebo vícenásobné vazby v molekule:

3) sloučeniny obsahující různé funkční skupiny a patřící do různých tříd organických sloučenin:

Prostorové izomery(stereoizomery). Stereoizomery lze rozdělit do dvou typů: geometrické izomery a optické izomery.

geometrická izomerie charakteristické pro sloučeniny obsahující dvojnou vazbu nebo cyklus. V takových molekulách je často možné nakreslit podmíněnou rovinu takovým způsobem, že substituenty na různých atomech uhlíku mohou být na stejné straně (cis-) nebo na opačných stranách (trans-) této roviny. Pokud je změna orientace těchto substituentů vzhledem k rovině možná pouze v důsledku porušení jedné z chemických vazeb, pak se hovoří o přítomnosti geometrických izomerů. Geometrické izomery se liší svými fyzikálními a chemickými vlastnostmi.

Vzájemné ovlivňování atomů v molekule.

Všechny atomy, které tvoří molekulu, jsou propojeny a vzájemně se ovlivňují. Tento vliv se přenáší především systémem kovalentních vazeb za pomoci tzv. elektronických efektů.

Elektronické efekty jsou posun elektronové hustoty v molekule pod vlivem substituentů.

Atomy vázané polární vazbou nesou parciální náboje, označované řeckým písmenem delta (δ). Atom, který „táhne“ elektronovou hustotu vazby δ ve svém směru, získává záporný náboj δ − . Při zvažování páru atomů spojených kovalentní vazbou se elektronegativnější atom nazývá akceptor elektronů. Jeho 8-vazebný partner bude mít tedy stejný deficit elektronové hustoty, tj. částečný kladný náboj 5 +, a bude nazýván donorem elektronů.

Posun elektronové hustoty podél řetězce σ-vazeb se nazývá indukční efekt a označuje se I.

Indukční efekt je přenášen obvodem s tlumením. Směr posunu elektronové hustoty všech σ-vazeb je označen přímými šipkami.

V závislosti na tom, zda se elektronová hustota vzdaluje od uvažovaného atomu uhlíku nebo se k němu přibližuje, nazýváme indukční efekt negativní (-I) nebo pozitivní (+I). Znaménko a velikost indukčního účinku jsou určeny rozdíly v elektronegativitě mezi dotyčným atomem uhlíku a skupinou, která jej způsobuje.

Substituenty přitahující elektrony, tj. atom nebo skupina atomů, které vytěsňují elektronovou hustotu vazby σ z atomu uhlíku, vykazuje negativní indukční efekt (-I efekt).

Elektron-donorové substituenty, tj. atom nebo skupina atomů, které posouvají elektronovou hustotu k atomu uhlíku, vykazují pozitivní indukční účinek (+ I-efekt).

I-efekt vykazují alifatické uhlovodíkové radikály, tj. alkylové radikály (methyl, ethyl atd.).

Většina funkčních skupin vykazuje -I-efekt: halogeny, aminoskupina, hydroxylové, karbonylové, karboxylové skupiny.

Indukční efekt se projevuje i v případě, kdy se vázané atomy uhlíku liší ve stavu hybridizace. V molekule propenu tedy methylová skupina vykazuje + I-efekt, protože atom uhlíku v ní je v sp3-hybridním stavu a sp2-hybridizovaný atom (s dvojnou vazbou) působí jako akceptor elektronů, protože má vyšší elektronegativitu:

Při přenosu indukčního účinku methylové skupiny na dvojnou vazbu je ovlivněna především pohyblivá π-vazba.

Vliv substituentu na distribuci elektronové hustoty přenášené π vazbami se nazývá mezomerický efekt (M). Mezomerní efekt může být také negativní a pozitivní. Ve strukturních vzorcích je znázorněna zakřivenou šipkou začínající ve středu elektronové hustoty a končící v místě, kde se elektronová hustota posouvá.

Přítomnost elektronických efektů vede k redistribuci elektronové hustoty v molekule a výskytu částečných nábojů na jednotlivých atomech. To určuje reaktivitu molekuly.

Klasifikace organických reakcí

− Klasifikace podle typu porušení chemických vazeb v reagujících částicích. Z nich lze rozlišit dvě velké skupiny reakcí – radikálové a iontové.

Radikální reakce - to jsou procesy, které jdou s homolytickým přerušením kovalentní vazby. Při homolytické ruptuře se dvojice elektronů tvořících vazbu rozdělí tak, že každá ze vzniklých částic přijme jeden elektron. V důsledku homolytické ruptury se tvoří volné radikály:

Neutrální atom nebo částice s nepárovým elektronem se nazývávolné radikály.

Iontové reakce- jedná se o procesy, ke kterým dochází při heterolytickém štěpení kovalentních vazeb, kdy oba vazebné elektrony zůstávají u jedné z dříve vázaných částic:

V důsledku štěpení heterolytické vazby se získají nabité částice: nukleofilní a elektrofilní.

Nukleofilní částice (nukleofil) je částice, která má na vnější elektronové úrovni pár elektronů. Díky páru elektronů je nukleofil schopen vytvořit novou kovalentní vazbu.

Elektrofilní částice (elektrofil) je částice, která má nezaplněnou vnější elektronickou hladinu. Elektrofil představuje nevyplněné, prázdné orbitaly pro vytvoření kovalentní vazby díky elektronům částice, se kterou interaguje..

−Klasifikace podle složení a struktury výchozích látek a reakčních produktů. V organické chemii jsou všechny strukturální změny uvažovány vzhledem k atomu uhlíku (nebo atomům) zapojeným do reakce. Nejběžnější typy transformací jsou:

přistoupení

substituce

štěpení (eliminace)

polymerizace

V souladu s výše uvedeným je chlorace methanu působením světla klasifikována jako radikálová substituce, adice halogenů na alkeny jako elektrofilní adice a hydrolýza alkylhalogenidů jako nukleofilní substituce.