Kemialliset ominaisuudet fenolit määritetään hydroksyyliryhmän ja bentseenirenkaan läsnäolon perusteella molekyylissä.

Reaktiot hydroksyyliryhmän mukaan

Fenoleilla, kuten alifaattisilla alkoholeilla, on happamia ominaisuuksia, ts. pystyy muodostamaan suoloja - fenolaatit. Ne ovat kuitenkin vahvempia happoja ja voivat siksi olla vuorovaikutuksessa alkalimetallien (natrium, litium, kalium) lisäksi myös alkalien ja karbonaattien kanssa:

Happamuusvakio rK A fenoli on 10. Fenolin korkea happamuus liittyy bentseenirenkaan akseptoriominaisuuteen ( kytkentävaikutus) ja selittyy tuloksena olevan fenolaattianionin resonanssistabiloitumisella. Fenolaattianionin happiatomin negatiivinen varaus voidaan jakaa uudelleen koko aromaattiseen renkaaseen johtuen konjugaatiovaikutuksesta, tätä prosessia voidaan kuvata joukolla resonanssirakenteita:

Mikään näistä rakenteista ei yksin kuvaa molekyylin todellista tilaa, mutta niiden käyttö antaa meille mahdollisuuden selittää monia reaktioita.

Fenolaatit ovat helposti vuorovaikutuksessa halogeenialkaanien ja happohalogenidien kanssa:

Fenolisuolojen vuorovaikutus halogeenialkaanien kanssa on fenolien O-alkyloitumisen reaktio. Tämä on menetelmä eetterien valmistamiseksi (Williamson-reaktio, 1852).

Fenoli pystyy reagoimaan happohalogenidien ja -anhydridien kanssa tuottaen estereitä (O-asylointi):

Reaktio tapahtuu pienten mineraalihappomäärien läsnä ollessa tai kuumentamalla.

Reaktiot bentseenirenkaassa

Hydroksyyli on elektroneja luovuttava ryhmä ja aktivoituu orto- Ja pari- asemat elektrofiilisissä substituutioreaktioissa:

Halogenointi

Fenolien halogenointi halogeenien tai halogenointiaineiden vaikutuksesta tapahtuu suurella nopeudella:

Nitraus

Altistuessaan typpihapolle etikkahappo(pienen määrän rikkihappoa läsnä ollessa) fenoliksi saadaan 2-nitrofenoli:

Väkevän typpihapon tai nitrausseoksen vaikutuksesta fenoli hapettuu voimakkaasti, mikä johtaa sen molekyylin syvään tuhoutumiseen. Laimeaa typpihappoa käytettäessä nitraukseen liittyy voimakasta tervapitoisuutta 0°C:een jäähtymisestä huolimatta ja se johtaa muodostumiseen. O- Ja P- isomeerit, joista ensimmäinen hallitsee:

Kun fenoli nitrataan dityppitetroksidilla inertissä liuottimessa (bentseeni, dikloorietaani), muodostuu 2,4-dinitrofenolia:

Jälkimmäisen nitraus nitrausseoksella etenee helposti ja voi toimia menetelmänä pikriinihapon synteesiin:

Tämä reaktio tapahtuu itsekuumenemisen yhteydessä.

Pikriinihappoa saadaan myös sulfonointivaiheen kautta. Tätä varten fenoli käsitellään 100 °C:ssa ylimäärällä rikkihappoa, saadaan 2,4-disulfojohdannainen, joka käsitellään savuavalla typpihapolla eristämättä sitä reaktioseoksesta:

Kahden sulforyhmän (sekä nitroryhmien) lisääminen bentseenirenkaaseen tekee siitä vastustuskyvyn savuavan typpihapon hapettavalle vaikutukselle, reaktioon ei liity tervaa. Tämä menetelmä pikriinihapon saamiseksi on kätevä tuotantoon teollisessa mittakaavassa.

Sulfonointi . Fenolin sulfonoituminen tapahtuu lämpötilasta riippuen orto- tai pari-sijainti:

Alkylointi ja asylointi Friedel-Craftsin mukaan . Fenolit muodostavat inaktiivisia suoloja ArOAlCl 2 alumiinikloridin kanssa, joten proottisia happoja (H 2 SO 4) tai happotyyppisiä metallioksidikatalyyttejä (Al 2 O 3) käytetään katalyytteinä fenolien alkyloinnissa. Tämä sallii vain alkoholien ja alkeenien käytön alkylointiaineina:

Alkylaatio tapahtuu peräkkäin, jolloin muodostuu mono-, di- ja trialkyylifenoleja. Samanaikaisesti tapahtuu happokatalysoitu uudelleenjärjestely alkyyliryhmien siirtyessä:

Kondensaatio aldehydien ja ketonien kanssa . Kun alkaliset tai happokatalyytit vaikuttavat fenolin ja rasva-aldehydin seokseen, tapahtuu kondensaatiota O- Ja P- säännökset. Tällä reaktiolla on erittäin suuri käytännön merkitys, koska se on tärkeiden muovien ja lakkapohjien tuotannon taustalla. Tavallisissa lämpötiloissa molekyylin kasvu kondensaation seurauksena etenee lineaarisessa suunnassa:

Jos reaktio suoritetaan kuumentamalla, kondensaatio alkaa haarautuneiden molekyylien muodostumisella:

Liittymisen seurauksena kaikki saatavilla olevat O- Ja P-asennossa muodostuu kolmiulotteinen lämpökovettuva polymeeri - bakeliitti. Bakeliitilla on korkea sähkövastus ja lämmönkestävyys. Tämä on yksi ensimmäisistä teollisista polymeereistä.

Fenolin reaktio asetonin kanssa mineraalihapon läsnä ollessa johtaa bisfenolin tuotantoon:

Jälkimmäistä käytetään epoksiyhdisteiden saamiseksi.

Kolbe-Schmidt reaktio. Fenyylikarboksyylihappojen synteesi.

Natrium- ja kaliumfenolaatit reagoivat hiilidioksidin kanssa muodostaen fenyylikarboksyylihappojen orto- tai paraisomeerejä lämpötilasta riippuen:

Hapetus

Fenoli hapettuu helposti kromihapon vaikutuksesta P-bentsokinoni:

Elpyminen

Fenolin pelkistämistä sykloheksanoniksi käytetään polyamidin (nailon-6,6) valmistukseen.

Orgaanisten yhdisteiden molekyyleissä oleva hydroksyyliryhmä voidaan yhdistää aromaattinen ydin suoraan tai ne voidaan erottaa siitä yhdellä tai useammalla hiiliatomilla. Voidaan olettaa, että tästä ominaisuudesta riippuen aineet eroavat merkittävästi toisistaan ​​atomiryhmien keskinäisen vaikutuksen vuoksi. Itse asiassa orgaaniset yhdisteet, jotka sisältävät aromaattisen radikaalin fenyyli C 6 H 5 - sitoutuneena suoraan hydroksyyliryhmään, osoittavat erityisiä ominaisuuksia, eroavat alkoholien ominaisuuksista. Tällaisia ​​yhteyksiä kutsutaan fenolit.

Orgaaniset aineet, joiden molekyylit sisältävät yhteen tai useampaan hydroksoryhmään liittyneen fenyyliradikaalin. Aivan kuten alkoholit, fenolit luokitellaan atomisuutensa mukaan eli hydroksyyliryhmien lukumäärän mukaan.

Yksiarvoiset fenolit sisältää yhden hydroksyyliryhmän molekyylissä:

Moniarvoiset fenolit sisältää useamman kuin yhden hydroksyyliryhmän molekyyleissä:

On muitakin moniarvoisia fenoleja, jotka sisältävät kolme tai useampia hydroksyyliryhmiä bentseenirenkaassa.

Katsotaanpa tarkemmin tämän luokan yksinkertaisimman edustajan - fenoli C 6 H 5 OH - rakennetta ja ominaisuuksia. Tämän aineen nimi muodosti perustan koko luokan nimelle - fenolit.

Fenoli on kiinteä, väritön kiteinen aine, t° = 43 °C, t° = 181 °C, jolla on terävä ominainen haju. Varo myrkyllistä. Fenoli liukenee hieman veteen huoneenlämpötilassa. Fenolin vesiliuosta kutsutaan karbolihapoksi. Ihokosketuksessa se aiheuttaa palovammoja, joten fenolia on käsiteltävä varoen!

Fenolien kemialliset ominaisuudet

Happoominaisuudet. Hydroksyyliryhmän vetyatomi on luonteeltaan hapan. Fenolin happamat ominaisuudet ovat selvempiä kuin vesi ja alkoholit. Toisin kuin alkoholit ja vesi, fenoli ei reagoi vain alkalimetallien, vaan myös alkalien kanssa muodostaen fenolaatteja:

Fenolien happamat ominaisuudet ovat kuitenkin vähemmän ilmeisiä kuin epäorgaanisten ja karboksyylihappojen. Esimerkiksi fenolin happamat ominaisuudet ovat noin 3000 kertaa heikommat kuin hiilihapon. Siksi vapaa fenoli voidaan eristää johtamalla hiilidioksidia natriumfenolaatin vesiliuoksen läpi.

Kloorivety- tai rikkihapon lisääminen natriumfenolaatin vesiliuokseen johtaa myös fenolin muodostumiseen:

Fenoli reagoi rauta(III)kloridin kanssa muodostaen voimakkaan värin violetti monimutkainen yhteys.

Tämä reaktio mahdollistaa sen havaitsemisen jopa hyvin rajoitetuissa määrissä. Muut fenolit, jotka sisältävät yhden tai useampia hydroksyyliryhmiä bentseenirenkaassa, tuottavat myös kirkkaan sinivioletin värin, kun ne reagoivat rauta(III)kloridin kanssa.

Hydroksyylisubstituentin läsnäolo helpottaa suuresti elektrofiilisten substituutioreaktioiden esiintymistä bentseenirenkaassa.

1. Fenolin bromaus.

Toisin kuin bentseenin, fenolin bromaus ei vaadi katalyytin (rauta(III)bromidin) lisäämistä. Lisäksi vuorovaikutus fenolin kanssa tapahtuu selektiivisesti: bromiatomit ohjataan orto- ja para-asemaan korvaten siellä sijaitsevat vetyatomit. Substituution selektiivisyys selittyy edellä käsitellyillä fenolimolekyylin elektronisen rakenteen ominaisuuksilla.

Näin ollen kun fenoli reagoi bromiveden kanssa, muodostuu valkoinen 2,4,6-tribromifenolin sakka:

Tämä reaktio, kuten reaktio rauta(III)kloridin kanssa, toimii fenolin kvalitatiivisessa havaitsemisessa.

2. Fenolin nitraus tapahtuu myös helpommin kuin bentseeninitraus. Reaktio laimean typpihapon kanssa tapahtuu klo huonelämpötila. Tämän seurauksena muodostuu nitrofenolin orto- ja para-isomeerien seos:

Kun käytetään väkevää typpihappoa, muodostuu 2,4,6-trinitrofenolia - pikriinihappoa, räjähdysainetta:

3. Fenolin aromaattisen ytimen hydraus katalyytin läsnä ollessa tapahtuu helposti:

4. Fenolin polykondensaatio aldehydien kanssa Erityisesti formaldehydillä esiintyy reaktiotuotteiden - fenoli-formaldehydihartsien ja kiinteiden polymeerien - muodostumista.

Fenolin vuorovaikutusta formaldehydin kanssa voidaan kuvata seuraavalla kaaviolla:

Dimeerimolekyyli säilyttää "liikkuvat" vetyatomit, mikä tarkoittaa, että reaktion jatkaminen on mahdollista riittävällä määrällä reagensseja:

Polykondensaatioreaktio, eli polymeerin tuottamisen reaktio, joka tapahtuu pienen molekyylipainoisen sivutuotteen (veden) vapautuessa, voi jatkua edelleen (kunnes yksi reagensseista on kulunut kokonaan) muodostaen valtavia makromolekyylejä. . Prosessi voidaan kuvata yhteenvetoyhtälöllä:

Lineaaristen molekyylien muodostuminen tapahtuu tavallisissa lämpötiloissa. Tämän reaktion suorittaminen kuumennettaessa johtaa siihen, että tuloksena olevalla tuotteella on haarautunut rakenne, se on kiinteää ja veteen liukenematonta. Lineaarisen fenoli-formaldehydihartsin kuumentamisen seurauksena aldehydiylimäärällä kovat muovimassat ainutlaatuisia ominaisuuksia. Fenoliformaldehydihartseihin perustuvia polymeerejä käytetään lakkojen ja maalien valmistukseen, muovituotteet kestää kuumennusta, jäähdytystä, vettä, emäksiä ja happoja. Niillä on korkeat dielektriset ominaisuudet. Vastuullisin ja tärkeitä yksityiskohtia sähkölaitteet, voimayksiköiden kotelot ja koneenosat, polymeeripohja painetut piirilevyt radiolaitteille. Fenoliformaldehydihartseihin perustuvat liimat pystyvät luotettavasti yhdistämään monenlaisia ​​osia ja säilyttämään suurimman liitoslujuuden erittäin laajalla lämpötila-alueella. Tätä liimaa käytetään valaisinten metallisen alustan kiinnittämiseen lasipolttimoon. Siten fenolia ja siihen perustuvia tuotteita käytetään laajalti.

Hydroksyyliryhmien lukumäärän mukaan:

Monatominen; Esimerkiksi:

Diatominen; Esimerkiksi:

kolmiatominen; Esimerkiksi:

On fenoleja, joiden atomisuus on korkeampi.

Alkueläimet yksiarvoiset fenolit

C 6 H 5 OH - fenoli (hydroksibentseeni), triviaali nimi on karbolihappo.

Yksinkertaisimmat kaksiatomiset fenolit

Fenolimolekyylin elektroninen rakenne. Atomien keskinäinen vaikutus molekyylissä

Hydroksyyliryhmä -OH (kuten alkyyliradikaalit) on 1. lajin substituentti, ts. elektronin luovuttaja. Tämä johtuu siitä, että yksi hydroksyylihappiatomin yksinäisistä elektronipareista tulee p, π-konjugaatioon bentseenirenkaan π-järjestelmän kanssa.

Tämän tulos on:

Bentseenirenkaan orto- ja para-asemissa olevien hiiliatomien elektronitiheyden lisääntyminen, mikä helpottaa vetyatomien korvaamista näissä asemissa;

Napaisuuden lisääminen O-N liitännät, mikä lisää fenolien happamia ominaisuuksia alkoholeihin verrattuna.

Toisin kuin alkoholit, fenolit hajoavat osittain vesiliuoksissa ioneiksi:

eli niillä on heikosti happamia ominaisuuksia.

Fyysiset ominaisuudet

Yksinkertaisimmat fenolit normaaleissa olosuhteissa ovat matalassa lämpötilassa sulavia, värittömiä kiteisiä aineita, joilla on ominainen haju. Fenolit liukenevat heikosti veteen, mutta liukenevat hyvin orgaanisiin liuottimiin. Are myrkylliset aineet, aiheuttaa ihon palovammoja.

Kemialliset ominaisuudet

I. Reaktiot, joissa on mukana hydroksyyliryhmä (happamat ominaisuudet)

(neutralointireaktio, toisin kuin alkoholit)

Fenoli on erittäin heikko happo, joten fenolaatit hajoavat paitsi vahvojen happojen, myös sellaisen heikon hapon, kuten hiilihapon, vaikutuksesta:

II. Reaktiot, joissa on mukana hydroksyyliryhmä (estereiden ja eetterien muodostuminen)

Kuten alkoholit, fenolit voivat muodostaa eettereitä ja estereitä.

Estereitä muodostuu fenolin reaktiossa karboksyylihappojen anhydridien tai happokloridien kanssa (suora esteröinti karboksyylihappojen kanssa on vaikeampaa):

Eetterit (alkyyliaryylieetterit) muodostuvat fenolaattien vuorovaikutuksessa alkyylihalogenidien kanssa:

III. Substituutioreaktiot, joissa on mukana bentseenirengas

koulutus valkoinen sedimentti tribromifenolia pidetään joskus kvalitatiivisena reaktiona fenoliin.

IV. Lisäysreaktiot (hydraus)

V. Laadullinen reaktio rauta(III)kloridin kanssa

Yksiarvoiset fenolit + FeCl 3 (liuos) → Sinivioletti väri, häviää happamoitumisen jälkeen.

Fenolien nimet on koottu ottaen huomioon, että emorakenteen osalta IUPAC-sääntöjen mukaan säilytetään triviaali nimi "fenoli". Bentseenirenkaan hiiliatomien numerointi alkaa atomista, joka on suoraan sitoutunut hydroksyyliryhmään (jos se on korkein funktio), ja jatkuu sellaisessa järjestyksessä, että käytettävissä olevat substituentit saavat pienimmät luvut.

Monosubstituoidut fenolijohdannaiset, esimerkiksi metyylifenoli (kresoli), voivat esiintyä kolmen rakenneisomeerin - orto-, meta- ja para-kresolien - muodossa.

Fyysiset ominaisuudet.

Fenolit ovat enimmäkseen kiteisiä aineita (-kresoli - neste) huoneenlämpötilassa. Niillä on tyypillinen haju, ne liukenevat melko huonosti veteen, mutta liukenevat hyvin alkalien vesiliuoksiin (katso alla). Fenolit muodostavat vahvoja vetysidoksia ja niillä on melko paljon korkeita lämpötiloja kiehuvaa.

Hankintamenetelmät.

1. Valmistus halogeenibentseeneistä. Kun klooribentseeniä ja natriumhydroksidia kuumennetaan paineen alaisena, saadaan natriumfenolaattia, jonka jatkokäsittelyssä hapolla muodostuu fenolia:

2. Valmistus aromaattisista sulfonihapoista (katso reaktio 3 kappaleessa "Bentseenin kemialliset ominaisuudet", § 21). Reaktio suoritetaan sulattamalla sulfonihapot emäksiin. Aluksi muodostuneita fenoksideja käsitellään vahvoilla hapoilla vapaiden fenolien saamiseksi. Menetelmää käytetään yleensä moniarvoisten fenolien saamiseksi:

Kemialliset ominaisuudet.

Fenoleissa happiatomin p-orbitaali muodostuu aromaattisen renkaan kanssa yhtenäinen järjestelmä. Tämän vuorovaikutuksen seurauksena happiatomin elektronitiheys pienenee ja bentseenirenkaan elektronitiheys kasvaa. O-H-sidoksen polariteetti kasvaa ja OH-ryhmän vety muuttuu reaktiivisemmaksi ja korvautuu helposti metallilla jopa alkalien vaikutuksesta (toisin kuin tyydyttyneet yksiarvoiset alkoholit).

Lisäksi tällaisen fenolimolekyylin keskinäisen vaikutuksen seurauksena bentseenirenkaan reaktiivisuus orto- ja cara-asemissa elektrofiilisissä substituutioreaktioissa (halogenointi, nitraus, polykondensaatio jne.) kasvaa:

1. Fenolin happamat ominaisuudet ilmenevät reaktioissa alkalien kanssa (vanha nimi "karbolihappo" on säilynyt):

Fenoli on kuitenkin erittäin heikko happo. Kun hiilidioksidi- tai rikkidioksidikaasut johdetaan fenolaattiliuoksen läpi, fenolia vapautuu - tämä reaktio osoittaa, että fenoli on heikompi happo kuin hiili- ja rikkidioksidi:

Fenolien happamia ominaisuuksia heikentää lisäämällä renkaaseen ensimmäisen tyyppisiä substituentteja ja tehostaa toisen tyyppisten substituenttien lisääminen.

2. Esterien muodostuminen. Toisin kuin alkoholit, fenolit eivät muodosta estereitä joutuessaan alttiiksi karboksyylihapoille; Tätä tarkoitusta varten käytetään happoklorideja:

3. Halogenointi. Kun fenoli altistetaan bromivedelle (vertaa bentseenin bromausolosuhteisiin - § 21), muodostuu 2,4,6-tribromifenolisakka:

Tämä on kvalitatiivinen reaktio fenolin havaitsemiseksi.

4. Nitraus. 20 % typpihapon vaikutuksesta fenoli muuttuu helposti orto- ja para-nitrofenolien seokseksi. Jos fenoli nitrataan väkevällä typpihapolla, muodostuu 2,4,6-trinitrofenoli - vahva happo (pikriinihappo).

5. Hapetus. Fenolit hapettuvat helposti jopa ilmakehän hapen vaikutuksesta.

Siten fenoli muuttuu ilmassa seistessä vähitellen punertavan punaiseksi. Kun fenolia hapetetaan voimakkaasti kromiseoksella, pääasiallinen hapetustuote on kinoni. Diatomiset fenolit hapettuvat vielä helpommin. Hydrokinonin hapettuminen tuottaa kinonia:

Niitä löytyy luonnosta, mutta ihmiselle tunnetuimmat ovat keinotekoisesti saadut. Niitä käytetään nykyään laajalti kemianteollisuus, rakentamisessa, muovituotannossa ja jopa lääketieteessä. Korkeiden myrkyllisten ominaisuuksiensa, sen yhdisteiden stabiilisuuden ja kyvyn tunkeutua ihmiskehoon ihon ja hengityselinten kautta, fenolimyrkytys tapahtuu usein. Siksi tämä aine luokiteltiin erittäin vaaralliseksi myrkylliseksi yhdisteeksi ja sen käyttöä säänneltiin tiukasti.

Mitä ovat fenolit

Luonnossa esiintyvä ja tuotettu vuonna keinotekoiset olosuhteet. Luonnonfenolit voivat olla hyödyllisiä - ne ovat antioksidantteja, polyfenoleja, jotka tekevät joistakin kasveista parantavia ihmisille. Ja synteettiset fenolit ovat myrkyllisiä aineita. Jos ne joutuvat kosketuksiin ihon kanssa, ne aiheuttavat palovamman, jos ne joutuvat ihmiskehoon, aiheuttavat vakavan myrkytyksen. Nämä monimutkaiset yhdisteet, jotka liittyvät haihtuviin aromaattisiin hiilivetyihin, siirtyvät kaasumainen tila jo hieman yli 40 asteen lämpötilassa. Mutta normaaleissa olosuhteissa se on läpinäkyvä kiteinen aine, jolla on erityinen haju.

Fenolin määritelmää opiskellaan koulussa kurssilla orgaaninen kemia. Samalla se puhuu sen koostumuksesta, molekyylirakenteesta ja haitallisista ominaisuuksista. Monet ihmiset eivät tiedä mitään tämän ryhmän luonnollisista aineista, joilla on suuri rooli luonnossa. Miten fenoli voidaan karakterisoida? Tämän kemiallisen yhdisteen koostumus on hyvin yksinkertainen: bentsoeryhmän molekyyli, vety ja happi.

Fenolityypit

Näitä aineita on monissa kasveissa. Ne antavat väriä varrelleen, tuoksuvat kukille tai karkottavat tuholaisia. On myös synteettisiä yhdisteitä, jotka ovat myrkyllisiä. Näitä aineita ovat:

1. Luonnollisia fenoliyhdisteitä ovat kapsaisiini, eugenoli, flavonoidit, ligniinit ja muut.
2. Tunnetuin ja myrkyllisin fenoli on karbolihappo.
3. Yhdisteet butyylifenoli, kloorifenoli.
4. Kreosootti, Lysol ja muut.

Mutta periaatteessa tavalliset ihmiset tietävät vain kaksi nimeä: itse fenoli.

Näiden yhdisteiden ominaisuudet

Nämä kemialliset aineet Ne eivät ole vain myrkyllisiä. Ihmiset käyttävät niitä syystä. Fenolin ominaisuuksien määrittämiseksi koostumus on erittäin tärkeä. Hiilen, vedyn ja hapen yhdistelmä antaa sille erityisiä ominaisuuksia. Tästä syystä ihmiset käyttävät fenolia niin laajasti. Tämän yhteyden ominaisuudet ovat seuraavat:

Fenolien rooli luonnossa

Näitä aineita löytyy monista kasveista. He osallistuvat värinsä ja arominsa luomiseen. Kapsaisiini antaa kuumalle paprikalle niiden mausteisuutta. Antosyaanit ja flavonoidit värjäävät puiden kuorta ja ketoli tai eugenoli antavat kukkien aromin. Jotkut kasvit sisältävät polyfenoleja, aineita, jotka muodostuvat useiden fenolimolekyylien yhdistelmästä. Ne ovat hyviä ihmisten terveydelle. Polyfenoleja ovat ligniinit, flavonoidit ja muut. Nämä aineet ovat mukana oliiviöljy, hedelmät, pähkinät, tee, suklaa ja muut tuotteet. Joillakin niistä uskotaan olevan ikääntymistä estävä vaikutus ja suojaavan kehoa syövältä. Mutta on myös myrkyllisiä yhdisteitä: tanniinit, urushioli, karbolihappo.

Fenolien haitat ihmisille

Tämä aine ja kaikki sen johdannaiset tunkeutuvat helposti kehoon ihon ja keuhkojen läpi. Fenoli muodostaa veressä yhdisteitä muiden aineiden kanssa ja muuttuu vielä myrkyllisemmäksi. Mitä korkeampi sen pitoisuus kehossa, sitä enemmän haittaa se voi aiheuttaa. Fenoli häiritsee hermoston ja sydän- ja verisuonijärjestelmän toimintaa vaikuttaen maksaan ja munuaisiin. Se tuhoaa punasoluja aiheuttaen allergisia reaktioita ja haavaumia.

Useimmiten fenolimyrkytys tapahtuu kautta juomavesi, sekä ilman kautta tiloissa, joissa sen johdannaisia ​​käytettiin rakentamisessa, maalien tai huonekalujen valmistuksessa.

Sen yhdisteiden hengittäminen aiheuttaa palovammoja. hengitysteitä, nenänielun ärsytystä ja jopa keuhkopöhöä. Jos fenolia joutuu iholle, seurauksena on vakava kemiallinen palovamma, jonka jälkeen kehittyy huonosti paranevia haavaumia. Ja jos se vaikuttaa yli neljännekseen iho henkilön, tämä johtaa hänen kuolemaansa. Pienten fenoliannosten vahingossa nauttiminen, esimerkiksi saastuneen veden mukana, voi aiheuttaa mahahaavoja, motorisen koordinaation heikkenemistä, hedelmättömyyttä, sydämen vajaatoimintaa, verenvuotoa ja syöpää. Suuret annokset johtavat välittömästi kuolemaan.

Missä fenoleja käytetään?

Tämän aineen löytämisen jälkeen havaittiin sen kyky muuttaa väriä ilmassa. Tätä laatua käytettiin väriaineiden valmistukseen. Mutta sitten sen muut ominaisuudet löydettiin. Ja fenoli-aineesta on tullut laajalti käytetty ihmisten toiminnassa:

Sovellus lääketieteessä

Kun fenolin bakterisidiset ominaisuudet löydettiin, sitä alettiin käyttää laajalti lääketieteessä. Pääasiassa tilojen, työkalujen ja jopa henkilökunnan käsien desinfiointiin. Lisäksi fenolit ovat joidenkin suosittujen lääkkeiden pääkomponentteja: aspiriini, purgen, tuberkuloosin, sienisairauksien ja erilaisten antiseptisten aineiden, esimerkiksi kseroformin, hoitoon tarkoitetut lääkkeet.

Nykyään fenolia käytetään usein kosmetologiassa syvään ihon kuorimiseen. Tässä tapauksessa käytetään sen palamisominaisuutta ylempi kerros epidermis.

Fenolin käyttö desinfiointiin

Siellä on myös erityinen lääke voiteen ja liuoksen muodossa ulkoiseen käyttöön. Sitä käytetään huoneen esineiden ja pintojen, työkalujen ja liinavaatteiden desinfiointiin. Lääkärin valvonnassa fenolia käytetään kondyloomien, pyoderman, impetigon, follikuliitin, märkivien haavojen ja muiden ihosairauksien hoitoon. Liuosta yhdessä kanssa käytetään tilojen desinfiointiin ja pyykin liotukseen. Jos sekoitat sen kerosiiniin tai tärpättiin, se saa tuholaistorjuntaominaisuudet.

Suuria ihoalueita eikä elintarvikkeiden valmistukseen ja säilytykseen tarkoitettuja tiloja ei tule käsitellä fenolilla.

Miten fenoli voi myrkyttää?

Tämän aineen tappava annos aikuiselle voi olla 1 g ja lapselle - 0,05 g Fenolimyrkytys voi tapahtua seuraavista syistä:

• turvatoimien noudattamatta jättäminen työskennellessäsi myrkyllisten aineiden kanssa;
• onnettomuuden sattuessa;
• jos lääkkeiden annostusta ei noudateta;
• käytettäessä fenolia sisältäviä muovituotteita, kuten leluja tai astioita;
• jos kotitalouskemikaaleja säilytetään väärin.

Akuuteissa tapauksissa ne näkyvät välittömästi ja henkilölle voidaan tarjota apua. Mutta fenolin vaara on se, että sitä ei ehkä huomaa pieniä annoksia otettaessa. Siksi, jos henkilö asuu huoneessa, jossa heitä käytettiin Sisustusmateriaalit, fenolia erittävät maalituotteet tai huonekalut, kroonista myrkytystä esiintyy.

Myrkytyksen oireet

On erittäin tärkeää tunnistaa ongelma ajoissa. Tämä auttaa aloittamaan hoidon ajoissa ja estämään kuoleman. Tärkeimmät oireet ovat samat kuin minkä tahansa muun myrkytyksen: pahoinvointi, oksentelu, uneliaisuus, huimaus. Mutta on myös tyypillisiä merkkejä, joiden avulla voit selvittää, että henkilö on myrkytetty fenolilla:

• tyypillinen haju suusta;
• pyörtyminen;
• kehon lämpötilan jyrkkä lasku;
• laajentuneet pupillit;
• kalpeus;
• hengenahdistus;
• kylmä hiki;
• alentunut syke ja verenpaine;
• vatsakipu;
• verinen ripuli;
• valkoiset täplät huulilla.

Sinun on myös tiedettävä kroonisen myrkytyksen merkit. Kun pieniä annoksia joutuu kehoon, tästä ei ole voimakkaita merkkejä. Mutta fenoli heikentää terveyttä. Kroonisen myrkytyksen oireita ovat:

• toistuva migreeni, päänsärky;
• pahoinvointi;
• dermatiitti ja allergiset reaktiot;
• unettomuus;
• suoliston häiriöt;
• vakava väsymys;
• ärtyneisyys.

Myrkytyksen ensiapu ja hoito

Uhrille on annettava ensiapua ja vietävä lääkäriin mahdollisimman pian. Toimenpiteet, jotka on toteutettava välittömästi fenolin kanssa kosketuksen jälkeen, riippuvat sen tunkeutumispaikasta kehoon:

1. Jos ainetta joutuu iholle, huuhtele runsaalla vedellä, älä käsittele palovammoja voideella tai rasvalla.
2. Jos fenolia joutuu suun limakalvolle, huuhtele äläkä niele mitään.
3. Jos sitä joutuu mahalaukkuun, juo sorbenttia, esimerkiksi hiiltä, ​​"Polysorb", vatsan huuhtelua ei suositella limakalvon palovammojen välttämiseksi.

SISÄÄN sairaanhoitolaitos Myrkytyksen hoito on monimutkaista ja pitkäkestoista. Keuhkojen tuuletus, vieroitushoito suoritetaan, vastalääke annetaan - kalsiumglukonaattia, sorbentteja, antibiootteja, sydänlääkkeitä,

Fenolien käytön turvallisuussäännöt

Terveys- ja epidemiologiset standardit kaikissa maissa on asetettu enimmäismäärään sallittu taso sisäilman fenolipitoisuudet. Turvallisen annoksen katsotaan olevan 0,6 mg/1 kg ihmisen painoa. Mutta näissä standardeissa ei oteta huomioon, että vaikka tällainen fenolipitoisuus tulee säännöllisesti kehoon, se kertyy vähitellen ja voi aiheuttaa vakavaa haittaa terveydelle. Tätä ainetta voi vapautua ilmaan muovituotteista, maaleista, huonekaluista, rakennus- ja sisustusmateriaaleista sekä kosmetiikasta. Siksi on tarpeen seurata huolellisesti ostamiesi tuotteiden koostumusta, ja jos huomaat jostakin epämiellyttävän makean hajun, on parempi päästä eroon siitä. Kun käytät fenolia desinfiointiin, on välttämätöntä noudattaa tarkasti liuosten annostus- ja säilytyssääntöjä.