Kaikista kemiallisista yhdisteistä suurin osa (yli neljä miljoonaa) sisältää hiiltä. Lähes kaikki ne ovat orgaanisia aineita. Luonnosta löytyy orgaanisia yhdisteitä, kuten hiilihydraatteja, proteiineja, vitamiineja, niillä on tärkeä rooli eläinten ja kasvien elämässä. Monet orgaaniset aineet ja niiden seokset (muovit, kumi, öljy, maakaasu ja muut) ovat erittäin tärkeitä maan kansantalouden kehitykselle.

Hiiliyhdisteiden kemiaa kutsutaan orgaaniseksi kemiaksi. Näin suuri venäläinen orgaaninen kemisti A.M. Butlerov. Kaikkia hiiliyhdisteitä ei kuitenkaan yleensä luokitella orgaanisiksi. Sellaiset yksinkertaiset aineet kuten hiilimonoksidi (II) CO, hiilidioksidi CO2, hiilihappo H2CO3 ja sen suolat, esimerkiksi CaCO3, K2CO3, luokitellaan epäorgaanisiksi yhdisteiksi. Orgaaniset aineet voivat sisältää hiilen lisäksi myös muita alkuaineita. Yleisimmät ovat vety, halogeenit, happi, typpi, rikki ja fosfori. On myös orgaanisia aineita, jotka sisältävät muita alkuaineita, mukaan lukien metallit.

2. Hiiliatomin (C) rakenne, sen elektronikuoren rakenne

2.1 Hiiliatomin (C) arvo orgaanisten yhdisteiden kemiallisessa rakenteessa

HIILI (lat. Carboneum), C, jaksollisen järjestelmän alaryhmän IVa kemiallinen alkuaine; atominumero 6, atomimassa 12.0107, viittaa ei-metalleihin. Luonnonhiili koostuu kahdesta stabiilista nuklidista - 12С (98,892 massa%) ja 13С (1,108 %) ja yhdestä epästabiilista - С, joiden puoliintumisaika on 5730 vuotta.

Esiintyminen luonnossa. Hiilen osuus maankuoren massasta on 0,48 %, jossa se on 17. sijalla muiden alkuaineiden joukossa. Tärkeimmät hiiltä sisältävät kivet ovat luonnonkarbonaatteja (kalkkikivet ja dolomiitit); hiilen määrä niissä on noin 9,610 tonnia.

Vapaassa tilassa hiiltä esiintyy luonnollisesti fossiilisten polttoaineiden muodossa sekä mineraalien - timantin ja grafiitin - muodossa. Noin 1013 tonnia hiiltä on keskittynyt fossiilisiin polttoaineisiin, kuten kivihiileen ja ruskohiileen, turpeeseen, liuskeeseen, bitumiin, jotka muodostavat voimakkaita kertymiä maapallon suolistossa, sekä luonnollisiin palaviin kaasuihin. Timantit ovat erittäin harvinaisia. Jopa timanttikivet (kimberliitit) sisältävät enintään 9-10 % timantteja, jotka painavat pääsääntöisesti enintään 0,4 g. Löydetyt suuret timantit saavat yleensä erityisnimensä. Suurin 621,2 g (3106 karaattia) painava Cullinan-timantti löydettiin Etelä-Afrikasta (Transvaal) vuonna 1905 ja suurin venäläinen Orlovin timantti, joka painaa 37,92 g (190 karaattia), löydettiin Siperiasta 1600-luvun puolivälissä.

Musta-harmaa läpinäkymätön, rasvainen kosketukselle ja metallinhohtoinen, grafiitti on hiiliatomien litteiden polymeerimolekyylien kertymä löyhästi päällekkäin. Tässä tapauksessa kerroksen sisällä olevat atomit sitoutuvat voimakkaammin yhteen kuin kerrosten väliset atomit.

Timantti on toinen juttu. Sen värittömässä, läpinäkyvässä ja erittäin taittavassa kiteessä jokainen hiiliatomi on kemiallisesti sitoutunut neljään samaan atomiin, jotka sijaitsevat tetraedrin huipuissa. Kaikki siteet ovat samanpituisia ja erittäin vahvoja. Ne muodostavat jatkuvan kolmiulotteisen kehyksen avaruudessa. Koko timanttikide on ikään kuin yksi jättimäinen polymeerimolekyyli, jolla ei ole "heikkoja" kohtia, koska kaikkien sidosten vahvuus on sama.

Timantin tiheys 20 ° C:ssa on 3,51 g / cm 3, grafiitin - 2,26 g / cm 3. Timantin fysikaaliset ominaisuudet (kovuus, sähkönjohtavuus, lämpölaajenemiskerroin) ovat käytännössä samat kaikkiin suuntiin; se on vaikein kaikista luonnossa esiintyvistä aineista. Grafiitissa nämä ominaisuudet ovat eri suuntiin- kohtisuorat tai yhdensuuntaiset hiiliatomikerrokset - ovat hyvin erilaisia: pienillä sivuttaisvoimilla yhdensuuntaiset grafiittikerrokset siirtyvät suhteessa toisiinsa ja se kerrostuu yksittäisiksi hiutaleiksi jättäen jäljen paperiin. Sähköisten ominaisuuksiensa mukaan timantti on eriste, kun taas grafiitti johtaa sähkövirtaa.

Timantti muuttuu grafiitiksi kuumennettaessa ilman ilman pääsyä yli 1000 °C:seen. Jatkuvalla kuumennuksella samoissa olosuhteissa grafiitti ei muutu 3000 °C:seen asti, kun se sublimoituu sulamatta. Grafiitin suora siirtyminen timantiksi tapahtuu vain yli 3000 °C:n lämpötiloissa ja valtavassa paineessa - noin 12 GPa.

Hiilen kolmas allotrooppinen modifikaatio, karbiini, saatiin keinotekoisesti. Se on hienojakoinen kiteinen musta jauhe; sen rakenteessa pitkät hiiliatomiketjut ovat yhdensuuntaisia ​​toistensa kanssa. Jokaisella ketjulla on rakenne (-C = C) L tai (= C = C =) L. Karbiinin tiheys on keskimääräinen grafiitin ja timantin välillä -2,68-3,30 g / cm 3. Yksi carbynen tärkeimmistä ominaisuuksista on sen yhteensopivuus kankaiden kanssa. ihmiskehon, mikä mahdollistaa sen käytön esimerkiksi keinotekoisten verisuonten valmistuksessa, joita keho ei hylkää (kuva 1).

Fullereenit eivät saaneet nimeään kemistin kunniaksi, vaan amerikkalaisen arkkitehdin R. Fullerin nimen mukaan. Hän ehdotti hallien ja muiden rakenteiden rakentamista kupolien muodossa, joiden pinnan muodostavat viisikulmiot ja kuusikulmiot (esim. kupoli rakennettiin esimerkiksi Moskovan Sokolniki-puistoon).

Hiilelle on ominaista myös tila, jossa on epäjärjestynyt rakenne - tämä on ns. amorfinen hiili (noki, koksi, puuhiili) riisiä. 2. Hiilen (C) saaminen:

Suurin osa ympärillämme olevista aineista on orgaanisia yhdisteitä. Nämä ovat eläinten ja kasvien kudoksia, ruokaamme, lääkkeitä, vaatteita (puuvillaa, villaa ja synteettiset kuidut), polttoaineet (öljy ja maakaasu), kumi ja muovit, pesuaineet. Tällä hetkellä tunnetaan yli 10 miljoonaa tällaisia ​​aineita, ja niiden määrä kasvaa joka vuosi, koska tutkijat eristävät tuntemattomia aineita luonnon esineistä ja luovat uusia yhdisteitä, joita luonnossa ei ole.

Tällainen orgaanisten yhdisteiden valikoima liittyy hiiliatomien ainutlaatuiseen ominaisuuteen muodostaa vahvoja kovalenttisia sidoksia sekä keskenään että muiden atomien kanssa. Hiiliatomit, jotka liittyvät toisiinsa sekä yksittäisillä että useilla sidoksilla, voivat muodostaa melkein minkä tahansa pituisia ja syklisiä ketjuja. Isomerismi-ilmiön olemassaoloon liittyy myös monenlaisia ​​orgaanisia yhdisteitä.

Lähes kaikki orgaaniset yhdisteet sisältävät myös vetyä, usein ne sisältävät happi-, typen, harvemmin rikin, fosforin, halogeenien atomeja. Yhdisteet, jotka sisältävät minkä tahansa alkuaineen atomeja (poikkeuksena O, N, S ja halogeenit), jotka ovat suoraan sitoutuneet hiileen, yhdistetään nimellä organoelementtiyhdisteet; tällaisten yhdisteiden pääryhmä ovat organometalliset yhdisteet (kuva 3).

Valtava määrä orgaanisia yhdisteitä vaatii selkeän luokituksen. Orgaanisen yhdisteen perusta on molekyylin luuranko. Luurankolla voi olla avoin (avoin) rakenne, sitten yhdistettä kutsutaan asykliseksi (alifaattiseksi; alifaattisia yhdisteitä kutsutaan myös rasvayhdisteiksi, koska ne eristettiin ensin rasvoista), ja suljettu rakenne, sitten sitä kutsutaan sykliseksi. Runko voi olla hiiltä (joka koostuu vain hiiliatomeista) tai sisältää muita atomeja kuin hiiltä - ns. heteroatomeja, useimmiten happea, typpeä ja rikkiä. Sykliset yhdisteet jaetaan karbosyklisiin (hiili), jotka voivat olla aromaattisia ja alisyklisiä (sisältää yhden tai useamman renkaan) ja heterosyklisiin.

Vety- ja halogeeniatomit eivät sisälly runkoon, ja heteroatomit sisältyvät runkoon vain, jos niillä on vähintään kaksi sidosta hiilen kanssa. Joten etyylialkoholissa CH3CH2OH happiatomi ei sisälly molekyylin runkoon, mutta dimetyylieetterissä CH3OCH3 sisältyy siihen.

Lisäksi asyklinen luuranko voi olla haaroittumaton (kaikki atomit sijaitsevat yhdessä rivissä) ja haarautunut. Joskus haaroittumatonta luurankoa kutsutaan lineaariseksi, mutta on muistettava, että useimmiten käyttämämme rakennekaavat välittävät vain sidosjärjestyksen, eivät atomien varsinaista järjestelyä. Siten "lineaarisella" hiiliketjulla on siksak-muoto ja se voidaan kiertyä avaruudessa eri tavoin.

Molekyylin rungossa erotetaan neljän tyyppisiä hiiliatomeja. On tapana kutsua hiiliatomia primääriseksi, jos se muodostaa vain yhden sidoksen toisen hiiliatomin kanssa. Toissijainen atomi on sitoutunut kahteen muuhun hiiliatomiin, tertiäärinen atomi on sitoutunut kolmeen, ja kvaternäärinen atomi käyttää kaikki neljä sidostaan ​​muodostaakseen sidoksia hiiliatomien kanssa.

Seuraava luokitteluominaisuus on useiden linkkien läsnäolo. Orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät vain yksinkertaisia ​​sidoksia, kutsutaan tyydyttyneiksi (rajoittaviksi). Yhdisteitä, jotka sisältävät kaksois- tai kolmoissidoksia, kutsutaan tyydyttymättömiksi (tyydyttymättömiksi). Niiden molekyyleissä on vähemmän vetyatomeja hiiliatomia kohti kuin rajoittavissa. Bentseenisarjan sykliset tyydyttymättömät hiilivedyt luokitellaan erilliseen aromaattisten yhdisteiden luokkaan.

Kolmas luokitteluominaisuus on funktionaalisten ryhmien, atomiryhmien läsnäolo, jotka ovat ominaisia ​​tietylle yhdisteluokalle ja määrittävät sen kemialliset ominaisuudet. Funktionaalisten ryhmien lukumäärän mukaan orgaaniset yhdisteet jaetaan monofunktionaalisiin ryhmiin - ne sisältävät yhden funktionaalisen ryhmän, polyfunktionaalisiin - ne sisältävät useita funktionaalisia ryhmiä, esimerkiksi glyserolia ja heterofunktionaalisia - yhdessä molekyylissä on useita eri ryhmiä, esimerkiksi aminohapot.

Riippuen siitä, missä hiiliatomissa on funktionaalinen ryhmä, yhdisteet jaetaan primäärisiin, esimerkiksi etyylikloridiin СН 3 СН 2 С1, sekundäärisiin - isopropyylikloridiin (CH3) 2CHC1 ja tertiäärisiin - butyylikloridiin (CH 8) 8 CCl.

Tiedetään, että kaikki monimutkaiset aineet voidaan jakaa ehdollisesti orgaanisiin ja epäorgaanisiin.

Epäorgaanisten aineiden koostumus voi sisältää minkä tahansa jaksollisen järjestelmän elementin. Epäorgaanisten aineiden pääluokat ovat oksidit, hapot, emäkset ja suolat. Näiden aineiden ominaisuuksia käsiteltiin kahdessa ensimmäisessä jaksossa.

Orgaanisten aineiden koostumus sisältää välttämättä hiiliatomin, joka muodostaa ketjuja suurimmassa osassa orgaanisia yhdisteitä. Näillä ketjuilla on eri pituudet ja erilaiset rakenteet, joten orgaanisia yhdisteitä voi teoriassa olla lukemattomia.

Mikä tahansa orgaaninen yhdiste perustuu hiilivetyketjuun, joka voidaan yhdistää funktionaalisten ryhmien kanssa.

Orgaanisen yhdisteen ominaisuudet kuvataan seuraavan kaavion mukaisesti:

• määritelmä;
• homologinen sarja;
• isomerismi;
• nimikkeistö (nimet);
• molekyylin rakenne (hiilivetyketju ja funktionaaliset ryhmät);
• rakenteellisia ominaisuuksia
  • toiminnallinen ryhmä;
  • hiilivetyradikaali;
• erityiset ominaisuudet;
• kuitti ja hakemus.

Kun olet lukenut seuraavan oppitunnin, yritä kuvata tutkittuja yhdisteitä millä tahansa esimerkillä tämän kaavion avulla. Ja kaikki järjestyy!

Orgaaniset aineet ovat olleet ihmisten tiedossa jo kauan. Jo muinaisina aikoina ihmiset käyttivät sokeria, eläin- ja kasvirasvoja, väri- ja aromiaineita. Kaikki nämä aineet vapautuivat elävistä eliöt... Siksi tällaisia ​​yhdisteitä alettiin kutsua Luomu, ja kemian osa, joka tutki elävien organismien elintärkeän toiminnan seurauksena muodostuvia aineita, sai nimekseen " orgaaninen kemia". Tämän määritelmän antoi ruotsalainen tiedemies Berzelius * vuonna 1827.

* Berzelius Jens Jakob(20.8.1779–7.8.1848) - ruotsalainen kemisti. Tarkisti ja todisti joukon kemian peruslakeja, määritti atomimassat 45 kemiallisia alkuaineita, esitteli kemiallisten alkuaineiden nykyaikaisen nimityksen (1814) ja ensimmäiset kemialliset kaavat, kehitti käsitteet "isomerismi", "katalyysi" ja "allotropia".

Jo ensimmäiset orgaanisten aineiden tutkijat panivat merkille näiden yhdisteiden ominaisuudet. Ensinnäkin, ne kaikki muodostavat hiilidioksidia ja vettä palaessaan, mikä tarkoittaa, että ne kaikki sisältävät hiili- ja vetyatomeja. toiseksi, näillä yhdisteillä oli monimutkaisempi rakenne kuin mineraalisilla (epäorgaanisilla) aineilla. Kolmanneksi Näiden yhdisteiden hankinta- ja puhdistusmenetelmiin liittyi vakavia vaikeuksia. Uskottiin jopa, että orgaanisia yhdisteitä ei voitu saada ilman "" elinvoimaa", Joka on luontaista vain eläville organismeille, eli orgaanisia yhdisteitä ei ilmeisesti voida saada keinotekoisesti.

Ja lopuksi löydettiin yhdisteitä, joilla oli sama molekyylikoostumus, mutta ominaisuuksiltaan erilaisia. Tämä ilmiö ei ollut tyypillinen epäorgaanisille aineille. Jos epäorgaanisen aineen koostumus tunnetaan, tunnetaan myös sen ominaisuudet.

Kysymys. Mitkä ovat H2SO4:n ominaisuudet; Ca(OH)2?

Ja orgaaniset kemistit ovat havainneet, että koostumuksen aine C 2 H 6 O joillekin tutkijoille on melko inertti kaasu, ja toisille se on neste, joka osallistuu aktiivisesti erilaisiin reaktioihin. Miten tämä voidaan selittää?

1800-luvun puoliväliin mennessä oli syntynyt monia teorioita, joiden kirjoittajat yrittivät selittää näitä ja muita orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksia. Yksi näistä teorioista oli Butlerovin kemiallisen rakenteen teoria*.

*Butlerov Aleksanteri Mihailovitš(15.9.1928–17.8.1886) - venäläinen kemisti. Hän loi orgaanisten aineiden kemiallisen rakenteen teorian, joka on modernin kemian perusta. Hän ennusti monien orgaanisten yhdisteiden isomeriaa, loi perustan tautomeria-doktriinille.

A. M. Butlerov ilmaisi osan sen määräyksistä vuonna 1861 Speyerin konferenssissa, toiset muotoiltiin myöhemmin A. M. Butlerovin tieteellisissä töissä. Yleisesti, perussäännökset Tämä teoria nykyaikaisessa esityksessä voidaan muotoilla seuraavasti.

1. Molekyylien atomit on järjestetty tiukkaan valenssinsa mukaan.

2. Orgaanisissa molekyyleissä olevan hiiliatomin valenssi on aina yhtä suuri kuin neljä.

3. Molekyylin atomien yhdisteiden järjestystä ja atomien välisten kemiallisten sidosten luonnetta kutsutaan ns. kemiallinen rakenne.

4. Ominaisuudet orgaaniset yhdisteet riippuvat ei vain siitä, mitä atomeja ja missä määrin molekyyli sisältää, vaan myös kemiallisesta rakenteesta:

• aineet sekalaista rakennuksilla on eri ominaisuudet;
• aineet samanlainen rakennuksilla on samanlainen ominaisuuksia.

5. Orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksia tutkimalla voidaan tehdä johtopäätös tietyn aineen rakenteesta ja kuvata tätä rakennetta yhdellä kemiallisella kaavalla.

6. Molekyylin atomit vaikuttavat toisiinsa, ja tämä vaikutus vaikuttaa aineen ominaisuuksiin.

Kun opiskelet orgaanista kemiaa, sinun on muistettava nämä säännökset useammin ja ennen kuin kuvaat minkä tahansa aineen ominaisuuksia, sinun on ilmoitettava se rakenne avulla kemiallinen kaava, joka näyttää atomien liittymisjärjestyksen molekyylissä - graafinen kaava.

Orgaanisten yhdisteiden rakenteen ominaisuudet

Orgaaninen kemia tutkii molekyylien rakennetta ja hiiliyhdisteiden ominaisuuksia lukuun ottamatta yksinkertaisimpia (hiili- ja syaanivetyhapot ja niiden suolat).

Epäorgaanisten yhdisteiden koostumus voi sisältää mitä tahansa 114 tällä hetkellä tunnetusta kemiallisesta alkuaineesta. Nyt tunnetaan yli 0,5 miljoonaa epäorgaaninen aineet.

Orgaanisten molekyylien koostumus sisältää yleensä 6 kemiallisen alkuaineen atomeja: C, H, O, N, P, S... Silti enemmän kuin 20 miljoonaa Luomu liitännät.

Miksi orgaanisia aineita on niin paljon?

Koska mikä tahansa orgaaninen yhdiste sisältää hiiliatomin, yritetään löytää vastaus tähän kysymykseen ottamalla huomioon hiiliatomin rakenteelliset ominaisuudet.

Hiili on Mendelejevin kemiallisten elementtien jaksollisen järjestelmän 2. periodin IV ryhmän kemiallinen alkuaine, joten sen atomin rakenne voidaan kuvata seuraavasti:

Siten hiiliatomin ulkotasolla on neljä elektroni. Ei-metallina hiiliatomi voi sekä luovuttaa neljä elektronia että ottaa vastaan ​​myös ulkotason valmistumiseen asti. neljä elektroni. Niin:

• orgaanisten yhdisteiden hiiliatomi on aina neliarvoinen;
• hiiliatomit voivat yhdistyä keskenään muodostaen ketjut eri pituudet ja rakenteet;
• hiiliatomit on kytketty toisiinsa ja muihin atomeihin kovalenttisella sidoksella, joka on merkitty kaavassa viivalla; koska hiiliatomin valenssi on neljä, katkoviivojen (kemiallisten sidosten) kokonaismäärä yhdessä hiiliatomissa on myös neljä.

Hiiliketjut voivat sisältää eri määrän hiiliatomeja: yhdestä useisiin tuhansiin. Lisäksi ketjuilla voi olla erilaisia ​​rakenteita:

Hiiliatomien välillä voi esiintyä erilaisia ​​kemiallisia sidoksia:

Siksi vain neljä (!) hiiliatomia voi muodostaa yli 10 eri rakenteellista yhdistettä, vaikka tällaisten yhdisteiden koostumus sisältää vain hiili- ja vetyatomeja. Näillä yhdisteillä on esimerkiksi seuraavat "hiilirungot":

muu.

Tehtävä 17.1. Yritä tehdä itsellesi 2-3 hiiliatomien ketjua, joiden rakenne on erilainen neljästä hiiliatomista.

johtopäätöksiä

Hiiliatomien kyky muodostaa koostumukseltaan ja rakenteeltaan erilaisia ​​HIILIKETJUJA on tärkein syy orgaanisten yhdisteiden monimuotoisuuteen.

Orgaanisten yhdisteiden luokitus

Koska orgaanisia yhdisteitä on paljon, ne luokitellaan eri kriteerien mukaan:

• hiiliketjun rakenteen perusteella- lineaariset, haaroittuneet, sykliset yhteydet;
• kemiallisen sidoksen tyypin mukaan- rajoittavat, tyydyttymättömät ja aromaattiset yhdisteet;
• koostumuksen mukaan- hiilivedyt, happea sisältävät yhdisteet, typpeä sisältävät yhdisteet ja muut.

V tämä käsikirja Eri luokkien yhdisteiden ominaisuuksia tarkastellaan, joten määritelmät ja esimerkit annetaan myöhemmin.

Orgaanisten yhdisteiden kaavat

Orgaanisten yhdisteiden kaavat voidaan kuvata eri tavoin. Molekyylin koostumus heijastaa molekyyli (empiirinen) kaava:

Mutta tämä kaava ei näytä atomien järjestelyä molekyylissä, eli ainemolekyylin rakennetta. Ja orgaanisessa kemiassa tämä käsite - aineen molekyylin kemiallinen rakenne - on tärkein asia! Atomien yhdistämissekvenssi molekyylissä näyttää graafinen (rakenteellinen) kaava... Esimerkiksi aineelle, jonka rakenne on C 4 H 10, voit kirjoittaa kaksi sellaiset kaavat:

Voi näyttää kaikki kemialliset sidokset:

Tällaiset laajennetut graafiset kaavat osoittavat selvästi, että orgaanisten molekyylien hiiliatomi on neliarvoinen. Kun laadit graafisia kaavoja, sinun on ensin kuvattava hiiliketju, esimerkiksi:

Merkitse sitten kunkin hiiliatomin valenssi viivoilla:

Jokaisessa hiiliatomissa on oltava neljä viivaa!

Täytä sitten "vapaat" valenssit vetyatomeilla (tai muilla yksiarvoisilla atomeilla tai ryhmillä).

Nyt voit kirjoittaa tämän kaavan uudelleen lyhennetyssä muodossa:

Jos haluat kirjoittaa välittömästi tällaisen kaavan butaanille, siinä ei ole mitään monimutkaista, sinun on vain laskettava neljään. Kun olet kuvannut hiilen "rungon", sinun on kysyttävä itseltäsi kysymys: kuinka monta valenssia (viivaa) tällä tietyllä hiiliatomilla on?

Kaksi. Joten sinun on lisättävä 2 vetyatomia:

On syytä muistaa, että graafisia kaavoja voidaan kirjoittaa eri tavoin. Esimerkiksi butaanin graafinen kaava voidaan kirjoittaa seuraavasti:

Koska atomien järjestyksen järjestystä ei rikota, nämä ovat kaavat sama yhdiste(!) Voit testata itsesi tekemällä näiden yhdisteiden nimet (katso oppitunti 17.7). Jos aineiden nimet ovat samat, nämä ovat saman aineen kaavoja..

Isomerismi

1800-luvun puoliväliin mennessä, kun saatiin ja tutkittiin paljon orgaanisia yhdisteitä, orgaaniset kemistit löysivät käsittämättömän ilmiön: saman koostumuksen omaavilla yhdisteillä oli erilaisia ​​ominaisuuksia! Esimerkiksi kaasu, joka reagoi vaikeasti eikä reagoi Na:n kanssa, on koostumukseltaan C 2 H 6 O. Mutta on olemassa nestettä, jolla on sama koostumus ja joka on kemiallisesti erittäin aktiivinen. Erityisesti tämä koostumuksen C2H6O neste reagoi aktiivisesti Na:n kanssa kehittäen vetyä. Fysikaalisilta ja kemiallisilta ominaisuuksiltaan täysin erilaisilla aineilla on sama molekyylikaava! Miksi? Vastaus tähän kysymykseen voidaan saada käyttämällä Butlerovin orgaanisten yhdisteiden rakenteen teoriaa, jonka yksi säännöksistä sanoo: "Orgaanisten yhdisteiden ominaisuudet riippuvat niiden molekyylien kemiallisesta rakenteesta".

Koska tarkasteltavien yhdisteiden kemialliset ominaisuudet ovat erilaiset, se tarkoittaa, että niiden molekyyleillä on erilaiset rakenteet. Yritetään laatia graafiset kaavat näille yhdisteille. Aineelle, jonka koostumus on C 2 H 6 O, voidaan ehdottaa vain kaksi ketjujen tyyppi:

Kun nämä "luurankot" on täytetty vetyatomeilla, saamme:

Kysymys. Mikä näistä yhdisteistä pystyy reagoimaan Na:n kanssa vapauttaen vetyä?

Ilmeisesti vain aine (I), joka sisältää sidoksen "HÄN" mikä Ei molekyylissä (II). Ja H2-kaasua vapautuu, koska sidos tuhoutuu "HÄN"... Jos vedyn muodostumista varten oli tarpeen katkaista sidos "S - N", niin koska tällaisia ​​sidoksia on molemmissa aineissa, H2-kaasua vapautuisi molemmissa tapauksissa. Siten kaava (I) heijastaa nestemolekyylin rakennetta ja kaava (II) - kaasu.

Sellaisten yhdisteiden olemassaoloa, joilla on sama koostumus, mutta erilaiset kemialliset rakenteet, kutsutaan isomerismi.

ISOMERIT ovat yhdisteitä, joilla on sama koostumus, mutta Muut kemiallinen rakenne ja siten eri ominaisuuksia.

Siksi orgaanisten yhdisteiden molekyylit tulisi kuvata käyttämällä graafisia (rakenne)kaavoja, koska tässä tapauksessa se näkyy rakenne tutkittavasta aineesta, mikä tarkoittaa, että nähdään miten ja mistä johtuen kemiallinen reaktio tapahtuu.

Harjoitus 17.1... Etsi isomeerit seuraavista yhdisteistä:

Ratkaisu... Koska isomeerit ovat sama koostumus, määritämme kaikkien näiden yhdisteiden koostumuksen (molekyylikaavat), eli laskemme uudelleen hiili- ja vetyatomien lukumäärän:

Vastaus... Yhdisteet a) ja b) ovat isomeerisiä keskenään, koska niillä on sama koostumus C4H10

Yhdisteet c) ja d) ovat isomeerisiä keskenään, koska niillä on sama koostumus C5H12 mutta erilainen kemiallinen rakenne.

Tehtävä 17.2. Etsi isomeerit seuraavista yhdisteistä:

Homologit

Butlerovin orgaanisten yhdisteiden rakenteen teorian samasta kannasta seuraa, että aineilla, joilla on samanlainen(samanlainen) molekyylirakenne, täytyy olla ja samanlainen(samankaltaisia) ominaisuuksia. Orgaaniset yhdisteet, joilla on samanlainen rakenne ja siten samanlaiset ominaisuudet, muodostavat homologisia sarjoja.

Esimerkiksi hiilivedyt, joiden molekyylien koostumuksessa on vain niitä yksi kaksoissidos alkeenit:

Hiilivedyt, joiden molekyylit sisältävät vain yksinkertaiset liitännät muodostavat homologisen sarjan alkaanit:

Minkä tahansa homologisen sarjan jäseniä kutsutaan HOMOLOGEIksi.

Homologit- nämä ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka ovat samanlaisia ​​kemialliselta rakenteeltaan ja siten ominaisuuksiltaan. Homologit eroavat toisistaan koostumuksen mukaan ryhmää kohti CH2 tai (CH2)n.

Varmistetaan tämä käyttämällä esimerkkiä alkeenien homologisesta sarjasta:

Tehtävä 17.3... Vertaa alkaanien (alkaanien homologit) homologisen sarjan jäsenten koostumusta ja varmista, että ne eroavat koostumukseltaan CH 2- tai (CH 2) n -ryhmän mukaan.

johtopäätöksiä

Homologit ovat rakenteeltaan ja siten ominaisuuksiltaan samanlaisia; Homologit eroavat koostumukseltaan CH2-ryhmän mukaan. CH2-ryhmää kutsutaan homologinen ero.

Hiilivetyjen nimet. Kansainväliset nimikkeistön säännöt

Ymmärtääksesi toisiamme tarvitset kielen. Ihmiset puhuvat eri kieliä eivätkä aina ymmärrä toisiaan. Kemistit käyttävät samaa kansainvälistä kieltä ymmärtääkseen toisiaan. Tämä kieli perustuu yhdisteiden nimiin (nimikkeistöön).

Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistöä (nimiä) koskevat säännöt hyväksyttiin vuonna 1965. Näitä kutsutaan IUPAC-säännöiksi *.

* IUPAC- Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto - Kansainvälinen liitto puhdasta ja sovellettua kemiaa.

Orgaanisten yhdisteiden nimien perustana ovat alkaanihomologien nimet:

• CH 4 - TAVANNUT an,
• C 2 H 6 - TÄMÄ an,
• C 3 H 8 - VALMISTELU an,
• C 4 H 10 - MUTTA**,
• C5H12- PENT**,
• C6H14- HEX**,
• C7H16- HEPT**,
• C 8 H 18 - OCT**.

** Näillä yhdisteillä tarkoitetaan, että niillä on lineaarinen rakenne.

Näissä otsikoissa JUURET sanat (lihavoitu) - tavannut-, Tämä-, tuki- ja niin edelleen - osoita hiiliatomien lukumäärä ketjussa:

• TAVANNUT- 1 hiiliatomi,
• TÄMÄ- 2 hiiliatomia,
• VALMISTELU- 3 hiiliatomia ja niin edelleen.

Tehtävä 17.4. Kuinka monta hiiliatomia yhdisteiden hiiliketju sisältää:

1. meth anaali;
2. Tämä liete alkoholi;
3. prop anon;
4. koppi anoiinihappo?

Suffiksi nimessä osoittaa linkkien luonteen (tyypin). Siis jälkiliite -an- osoittaa, että kaikki sidokset hiiliatomien välillä yksinkertainen.

Tehtävä 17.5. Muista mitä homologit ovat ja selvitä, onko alk an seuraavat aineet:

1. lokakuu an?
2. prop jeni?
3. 2-metyyliprop an?

Nimet voivat sisältää muita jälkiliitteitä:

• -en- jos ketjussa sellainen on kaksinkertainen yhteys;
• -sisään- jos ketjussa sellainen on kolminkertaistaa yhteys.

Harjoitus 17.2. Yritä laatia graafisia kaavoja ET:lle an a, ET jeni a ja ET sisään a.

Ratkaisu. Kaikilla näillä aineilla on juuret -TÄMÄ-, eli näiden aineiden koostumus sisältää .?. hiiliatomi. Ensimmäinen aine sisältää .?. linkki jälkiliitteen jälkeen -an-:

Väittelemällä samalla tavalla saat:

Oletetaan, että haluat piirtää graafisen kaavan propina.

1. Juuri -prop- osoittaa, että ketjussa on 3 hiiliatomia:

2. Suffiksi -sisään- osoittaa, että on olemassa yksi kolmoissidos:

3. Jokaisella hiiliatomilla on valenssi IV. Lisätään siis puuttuvat vetyatomit:

Alkaanit(tyydytetyt hiilivedyt, parafiinit) - asykliset tyydyttyneet hiilivedyt, joilla on yleinen kaava C n H 2n + 2. Yleisen kaavan mukaisesti alkaanit muodostuvat homologinen sarja.

Neljällä ensimmäisellä edustajalla on puolisysteemiset nimet - metaani (CH 4), etaani (C 2 H 6), propaani (C 3 H 8), butaani (C 4 H 10). Sarjan myöhempien jäsenten nimet rakennetaan juuresta (kreikkalaiset numerot) ja jälkiliitteestä - an: pentaani (C5H12), heksaani (C6H14), heptaani (C7H16) jne.

Alkaanien hiiliatomit ovat sisällä sp 3-hybriditila. Neljän akselit sp 3 - orbitaalit on suunnattu tetraedrin huipulle, sidoskulmat ovat 109 ° 28.

Metaanin tilarakenne:

Energia C-C liitännät E c - Kanssa= 351 kJ/mol, C-C-sidoksen pituus 0,154 nm.

Alkaanien C-C-sidos on kovalenttinen ei-polaarinen. Viestintä C-H - kovalenttinen heikosti polaarinen.

Alkaaneille, alkaen butaanista, on olemassa rakenteelliset isomeerit(rakenneisomeerit), jotka eroavat hiiliatomien välisen sitoutumisjärjestyksen suhteen, joilla on sama laadullinen ja määrällinen koostumus ja molekyylipaino, mutta eroavat fysikaalisista ominaisuuksista.

Menetelmät alkaanien saamiseksi

1.C n H 2n + 2> 400-700 °C> С p H 2p + 2 + С m H 2m,

Öljyn krakkaus (teollinen menetelmä). Alkaanit eristetään myös luonnollisista lähteistä (luonnonkaasut ja niihin liittyvät kaasut, öljy, hiiltä).

(tyydyttymättömien yhdisteiden hydraus)

3.nCO + (2n + 1) H 2> C n H 2n + 2 + nH 2 O (saatu synteesikaasusta (CO + H 2))

4. (Würzin reaktio)

5. (Dumas-reaktio) CH 3 COONa + NaOH> t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolben reaktio)

Alkaanien kemialliset ominaisuudet

Alkaanit eivät pysty additioreaktioihin, koska kaikki niiden molekyylien sidokset ovat tyydyttyneitä, niille on ominaista radikaalisubstituutio-, lämpöhajoamis-, hapettumis-, isomeroitumisreaktiot.

1. (reaktiivisuus laskee järjestyksessä: F 2> Cl 2> Br 2> (I 2 ei mene), R 3 C> R 2 CH> RCH 2> RCH 3)

2. (Konovalovin reaktio)

3.C n H 2n + 2 + SO 2 + 0 2> h?> C n H 2n + 1 SO 3 H - alkyylisulfonihappo

(sulfohapetus, reaktio-olosuhteet: UV-säteily)

4. CH 4> 1000 °C> C+2H2; 2CH 4> t> 1500 °C> С 2 Н 2 + ЗН 2 (metaanin hajoaminen - pyrolyysi)

5.CH4 + 2H20> Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metaanin konversio)

6.2C n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2> 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (alkaanien palaminen)

7. 2n-С 4 Н 10 + 5O 2> 4CH 3 COOH + 2Н 2 O (alkaanien hapetus teollisuudessa; etikkahapon saaminen)

8. n- S 4 N 10> iso-С 4 Н 10 (isomerointi, katalyytti AlCl 3)

2. Sykloalkaanit

Sykloalkaanit(sykloparafiinit, nafteenit, syklaanit, polymetyleenit) - tyydyttyneet hiilivedyt, joissa on suljettu (syklinen) hiiliketju. Yleinen kaava C n H 2n.

Hiiliatomit sykloalkaaneissa, kuten alkaaneissa, sijaitsevat sp 3-hybridisoitu tila. Homologinen sarja Sykloalkaani alkaa yksinkertaisimmalla sykloalkaanilla - syklopropaanilla C 3 H 6, joka on litteä kolmijäseninen karbosykli. Sykloalkaanien kansainvälisen nimikkeistön sääntöjen mukaan pääketjuna pidetään syklin muodostavaa hiiliatomien ketjua. Nimi perustuu tämän suljetun ketjun nimeen, johon on lisätty etuliite "syklo" (syklopropaani, syklobutaani, syklopentaani, sykloheksaani jne.).

Sykloalkaanien rakenteellinen isomeria liittyy eri kokoisia sykli (rakenteet 1 ja 2), substituenttien rakenne ja tyyppi (rakenteet 5 ja 6) sekä niiden keskinäinen järjestely (rakenteet 3 ja 4).

Sykloalkaanien valmistusmenetelmät

1. Dihalogenoiduista hiilivedyistä saaminen

2. Aromaattisista hiilivedyistä saaminen

Sykloalkaanien kemialliset ominaisuudet

Sykloalkaanien kemialliset ominaisuudet riippuvat syklin koosta, joka määrää sen stabiilisuuden. Kolmi- ja nelijäseniset syklit (pienet syklit), jotka ovat tyydyttyneitä, eroavat jyrkästi kaikista muista tyydyttyneistä hiilivedyistä. Syklopropaani, syklobutaani osallistuvat additioreaktioihin. Sykloalkaaneille (C5 ja korkeammat) ovat stabiiliutensa vuoksi ominaisia ​​reaktiot, joissa syklinen rakenne säilyy, eli substituutioreaktiot.

1. Halogeenien toiminta

2. Vetyhalogenidien toiminta

Vetyhalogenidit eivät ole vuorovaikutuksessa sykloalkaanien kanssa, jotka sisältävät vähintään viisi hiiliatomia renkaassa.

4. Dehydraus

Alkeenit(tyydyttymättömät hiilivedyt, eteenihiilivedyt, olefiinit) - tyydyttymättömät alifaattiset hiilivedyt, joiden molekyylit sisältävät kaksoissidoksen. Alkeenisarjan yleinen kaava on С n Н 2n.

Systemaattisen nimikkeistön mukaan alkeenien nimet johdetaan vastaavien alkaanien nimistä (joissa on sama määrä hiiliatomeja) korvaamalla jälkiliite. - an päällä - fi: etaani (CH3-CH3) - eteeni (CH2 = CH2) jne. Pääketju valitaan siten, että se sisältää välttämättä kaksoissidoksen. Hiiliatomien numerointi alkaa kaksoissidosta lähinnä olevasta ketjun päästä.

Alkeenimolekyylissä tyydyttymättömät hiiliatomit sijaitsevat sp 2-hybridisaatio, ja niiden välinen kaksoissidos muodostuu a- ja y-sidoksesta. sp 2- Hybridikiertoradat, jotka on suunnattu toisiinsa 120° kulmassa, ja yksi hybridisoitumaton 2p-orbitaali, joka sijaitsee 90° kulmassa hybridiatomiorbitaalien tasoon nähden.

Eteenin tilarakenne:

C = C-sidoksen pituus 0,134 nm, C = C-sidoksen energia E c = c= 611 kJ / mol, β-sidoksen energia E? = 260 kJ / mol.

Isomerian tyypit: a) ketju-isomeria; b) kaksoissidoksen sijainnin isomeria; v) Z, E (cis, trans) - isomeria, eräänlainen spatiaalinen isomeria.

Menetelmät alkeenien saamiseksi

1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 = CH 2 + H 2 (alkaanidehydraus)

2.C2H5OH > H, SO 4, 170 °C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (alkoholien dehydraatio)

3. (alkyylihalogenidien dehydrohalogenointi Zaitsevin säännön mukaan)

4.CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn> ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 (dihalogenoitujen johdannaisten dehalogenointi)

5. HC2 CH + H2> Ni, t> CH 2 = CH 2 (alkyenien pelkistys)

Alkeenien kemialliset ominaisuudet

Lisäysreaktiot ovat tyypillisimpiä alkeeneille, ne hapettavat ja polymeroituvat helposti.

1.CH2 = CH2 + Br2> CH2Br-CH2Br

(halogeenien lisäys, kvalitatiivinen reaktio)

2. (vetyhalogenidien lisäys Markovnikovin säännön mukaan)

3. CH2 = CH2 + H2> Ni, t> CH 3 - CH 3 (hydraus)

4. CH2 = CH2 + H20> H +> CH 3 CH 2 OH (hydraatio)

5. ЗCH 2 = CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O> ЗCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (lievä hapetus, kvalitatiivinen reaktio)

6. CH2 = CH-CH2-CH3 + KMn04> H +> CO 2 + C 2 H 5 COOH (kova hapetus)

7.CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + O 3> H 2 C = O + CH 3 CH 2 CH = O formaldehydi + propanaali> (otsonolyysi)

8.C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (polttoreaktio)

9. (polymerointi)

10. CH3-CH = CH2 + HBr> peroksidi> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (vetybromidin lisäys vastoin Markovnikovin sääntöä)

11. (substituutioreaktio? -asennossa)

Alkyne(asetyleeniset hiilivedyt) - tyydyttymättömät hiilivedyt, jotka sisältävät kolmoissidoksen C? C. Yleinen kaava alkyyneistä, joissa on yksi kolmoissidos C n H 2n-2. Alkyenisarjan CH2CH yksinkertaisimmalla edustajalla on triviaali nimi asetyleeni. Systemaattisen nimikkeistön mukaan asetyleenisten hiilivetyjen nimet johdetaan vastaavien alkaanien (joissa on sama määrä hiiliatomeja) nimistä korvaamalla pääte - an päällä -sisään: etaani (CH3-CH3) - etaani (CH2CH) jne. Pääketju valitaan siten, että se sisältää välttämättä kolmoissidoksen. Hiiliatomien numerointi alkaa kolmoissidosta lähinnä olevasta ketjun päästä.

Kolmoissidoksen muodostumiseen liittyy hiiliatomeja sp-hybridisoitu tila. Jokaisella niistä on kaksi sp- hybridikiertoradat, jotka on suunnattu toisiinsa 180 ° kulmassa, ja kaksi ei-hybridiä p- kiertoradat, jotka sijaitsevat 90°:n kulmassa toisiinsa ja toisiinsa nähden sp-hybridiradat.

Asetyleenin tilarakenne:

Isomerian tyypit: 1) kolmoissidoksen paikan isomerismi; 2) hiilirungon isomeria; 3) luokkien välinen isomeria alkadieenien ja sykloalkeenien kanssa.

Menetelmät alkyynien saamiseksi

1. CaO + ЗС> t> CaC2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O> Ca (OH) 2 + CH2 CH (saa asetyleeni)

2,2CH 4> t> 1500 °C> HC = CH + ЗН 2 (hiilivetykrakkaus)

3. CH3-CHC12 + 2KOH> alkoholissa> HC? CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenointi)

CH2Cl-CH2CI + 2KOH> alkoholissa> HC2 CH + 2KCl + H 2O

Alkyenien kemialliset ominaisuudet

Alkyeneille on tunnusomaista additio- ja substituutioreaktiot. Alkiinit polymeroituvat, isomeroituvat, osallistuvat kondensaatioreaktioihin.

1. (hydraus)

2. HC2 CH + Br 2> CHBr = CHBr;

CHBr = CHBr + Br 2> CHBr 2 -CHBr 2 (halogeenien lisäys, kvalitatiivinen reaktio)

3. CH3-C2CH + HBr> CH3-CBr = CH2;

CH 3 -CBr = CH 2 + HBr> CH 3 -CBr 2 -CHg (vetyhalogenidien lisäys Markovnikovin säännön mukaan)

4. (aliinien hydraatio, Kucherovin reaktio)

5. (alkoholien lisääminen)

6. (hiilihapon kiinnittyminen)

7. CH2CH + 2Ag20> NH3> AgC? CAgv + H 2 O (asetylenidien muodostuminen, kvalitatiivinen reaktio terminaaliseen kolmoissidokseen)

8. CH2CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH> HCOOH + CO 2 (hapetus)

9.CH?CH + CH?CH> CH2 = CH-С?CH (katalyytti - CuCl ja NH4Cl, dimerointi)

10,3HC?CH> C, 600 °C> C 6 H 6 (bentseeni) (syklo-oligomerointi, Zelinsky-reaktio)

5. Dieenihiilivedyt

Alkadieenit(dieenit) ovat tyydyttymättömiä hiilivetyjä, joiden molekyylit sisältävät kaksi kaksoissidosta. Alkadienien yleinen kaava С n Н 2n _ 2. Alkadienien ominaisuudet riippuvat suurelta osin kaksoissidosten keskinäisestä järjestelystä niiden molekyyleissä.

Menetelmät dieenien valmistamiseksi

1. (SV Lebedevin menetelmä)

2. (dehydraatio)

3. (dehydraus)

Dieenien kemialliset ominaisuudet

Konjugoiduille dieeneille additioreaktiot ovat tyypillisiä. Konjugoidut dieenit eivät pysty kiinnittymään vain kaksoissidoksiin (C1 ja C2, C3 ja C4), vaan myös terminaalisiin (C1 ja C4) hiiliatomeihin muodostaen kaksoissidoksen C2:n ja C:n välille. 3.

6. Aromaattiset hiilivedyt

areenat, tai aromaattiset hiilivedyt,- sykliset yhdisteet, joiden molekyylit sisältävät stabiileja syklisiä atomiryhmiä suljetulla konjugoitujen sidosten järjestelmällä, joita yhdistää aromaattisuuden käsite, joka määrittää yhteiset merkit rakenteessa ja kemiallisia ominaisuuksia Vai niin.

Kaikki bentseenin C-C-sidokset ovat ekvivalentteja, niiden pituus on 0,140 nm. Tämä tarkoittaa, että bentseenimolekyylissä ei ole puhtaasti yksinkertaisia ​​ja kaksoissidoksia hiiliatomien välillä (kuten saksalaisen kemistin F. Kekulen vuonna 1865 ehdottamassa kaavassa), vaan ne ovat kaikki linjassa (kotelot ovat kalsinoituja).

Kekulen kaava

Bentseenihomologit ovat yhdisteitä, jotka muodostuvat korvaamalla yksi tai useampi vetyatomi bentseenimolekyylissä hiilivetyradikaaleilla (R): C6H5-R, R-C6H4-R. Bentseenin homologisen sarjan С n Н 2n _ 6 yleinen kaava (n> 6). Aromaattisten hiilivetyjen nimissä käytetään laajalti triviaaleja nimiä (tolueeni, ksyleeni, kumeeni jne.). Systemaattiset nimet on rakennettu hiilivetyradikaalin nimestä (etuliite) ja sanasta "bentseeni" (juuri): C 6 H 5 -CH 3 (metyylibentseeni), C 6 H 5 - C 2 H 5 (etyylibentseeni). Jos radikaaleja on kaksi tai useampia, niiden sijainti ilmaistaan ​​niiden renkaan hiiliatomien numeroilla, joihin ne ovat kiinnittyneet. Disubstituoiduille bentseeneille R-C 6 H 4 -R käytetään myös toista tapaa muodostaa nimiä, jossa substituenttien asema ilmoitetaan ennen yhdisteen triviaalia nimeä etuliitteineen: orto-(o-) - renkaan (1,2-) vierekkäisten hiiliatomien substituentit; meta-(m-) - substituentit yhden hiiliatomin kautta (1,3-); pari-(P-) - substituentit renkaan vastakkaisilla puolilla (1,4-).

Isomerismityypit (rakenteellinen): 1) substituenttien paikat di-, tri- ja tetrasubstituoiduille bentseeneille (esim. o-, m- ja P-ksyleenit); 2) hiilirunko sivuketjussa, joka sisältää vähintään 3 hiiliatomia; 3) substituentit (R), alkaen R = C2H5.

Menetelmät aromaattisten hiilivetyjen valmistamiseksi

1.S 6H 12> Pt, 300 °C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (sykloalkaanien dehydraus)

2. n- S 6 N 14> Cr 2 O 3, 300 °C> C6H6 + 4H2 (alkaanien dehydrosyklisointi)

3. ЗС 2 Н 2> C, 600 °C> C 6 H 6 (asetyleenin syklotrimerointi, Zelinsky-reaktio)

Aromaattisten hiilivetyjen kemialliset ominaisuudet

Kemiallisilta ominaisuuksiltaan areenat eroavat tyydyttyneistä ja tyydyttymättömistä hiilivedyistä. Areeneille tyypillisimmät aromaattisen järjestelmän säilyttämisen yhteydessä tapahtuvat reaktiot, nimittäin kiertoon liittyvien vetyatomien substituutioreaktiot. Muut reaktiot (additio, hapetus), joissa bentseenirenkaan delokalisoidut C-C-sidokset ovat mukana ja sen aromaattinen hajoaa, etenevät vaikeasti.

1.C6H6 + Cl2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenointi)

2.C6H6 + HNO3> H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitraus)

3.S 6H 6> H2SO4> С 6 Н 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonointi)

4.C6H6 + RCl> AlCl 3> C6H5-R + HCl (alkylointi)

5. (asylointi)

6.C 6N 6 + ZN 2> t, Ni> C6H12-sykloheksaani (vedyn lisäys)

7. (1,2,3,4,5,6-heksakloorisykloheksaani, kloorin lisäys)

8. С 6 Н 5 -CH 3 + [О]> С 6 Н 5 -COOH kiehuva KMnO 4 -liuoksen kanssa (alkyylibentseenien hapetus)

7. Halogenoidut hiilivedyt

Halogenoidut hiilivedyt kutsutaan hiilivetyjen johdannaisia, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvattu halogeeniatomeilla.

Menetelmät halogenoitujen hiilivetyjen valmistamiseksi

1.CH 2 = CH 2 + HBr> CH 3 -CH 2 Br (tyydyttymättömien hiilivetyjen hydrohalogenointi)

CH2CH + HCl> CH2 = CHCI

2.CH 3 CH 2 OH + РCl 5> CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (saatu alkoholeista)

CH 3 CH 2 OH + HCl> CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2:n läsnä ollessa, t ° C)

3.a) CH4 + Cl2 > hv> CH 3 Cl + HCl (hiilivetyjen halogenointi)

Halogenoitujen hiilivetyjen kemialliset ominaisuudet

Substituutio- ja eliminaatioreaktiot ovat kaikkein tärkeimpiä tämän luokan yhdisteille.

1.CH 3 CH 2 Br + NaOH (vesiliuos)> CH 3 CH 2 OH + NaBr (alkoholien muodostuminen)

2.CH 3 CH 2 Br + NaCN> CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitriilien muodostuminen)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3> + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (amiinien muodostuminen)

4.CH 3 CH 2 Br + NaNO 2> CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitroyhdisteiden muodostuminen)

5.CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br> CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz-reaktio)

6.CH 3 Br + Mg> CH 3 MgBr (orgaanisten magnesiumyhdisteiden muodostuminen, Grignardin reagenssi)

7. (dehydrohalogenointi)

Alkoholit Hiilivetyjen johdannaisia ​​kutsutaan, joiden molekyylit sisältävät yhden tai useamman hydroksyyliryhmän (-OH) sitoutuneena tyydyttyneisiin hiiliatomeihin. -OH-ryhmä (hydroksyyli, hydroksiryhmä) on funktionaalinen ryhmä alkoholimolekyylissä. Systemaattiset nimet annetaan hiilivedyn nimellä, johon on lisätty pääte - ol ja numero, joka osoittaa hydroksiryhmän aseman. Numerointi on ketjun OH-ryhmää lähinnä olevasta päästä.

Hydroksyyliryhmien lukumäärän mukaan alkoholit jaetaan yksiarvoisiin (yksi -OH-ryhmä), moniarvoisiin (kaksi tai useampia -OH-ryhmiä). Yksiarvoiset alkoholit: metanoli CH 3 OH, etanoli C 2 H 5 OH; kaksiarvoinen alkoholi: etyleeniglykoli (etaanidioli-1,2) HO - CH 2 -CH 2 -OH; kolmiarvoinen alkoholi: glyseriini (propaanitrioli-1,2,3) HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH. Riippuen siitä, mihin hiiliatomiin (primäärinen, sekundaarinen tai tertiaarinen) hydroksiryhmä on kiinnittynyt, on olemassa primäärisiä alkoholeja R-CH2-OH, sekundäärisiä R2CH-OH, tertiaarisia R3C-OH.

Happiatomiin liittyvien radikaalien rakenteen mukaan alkoholit jaetaan tyydyttyneisiin eli alkanoleihin (CH 3 CH 2 -OH), tyydyttymättömiin tai alkenoleihin (CH 2 = CH-CH 2 -OH), aromaattisiin (C6) H5CH2-OH).

Isomerian tyypit (rakenneisomerismi): 1) OH-ryhmän sijainnin isomeria (alkaen C3:sta); 2) hiilirunko (alkaen C4:stä); 3) luokkien välinen isomeria eettereiden kanssa (esimerkiksi etyylialkoholi CH 3 CH 2 OH ja dimetyylieetteri CH 3 -O-CH 3). O-H-sidoksen polariteetin ja happiatomin yksinäisten elektroniparien läsnäolon seuraus on alkoholien kyky muodostaa vetysidoksia.

Menetelmät alkoholien saamiseksi

1.CH 2 = CH 2 + H 2 O / H +> CH 3 -CH 2 OH (aleenien hydraatio)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (aldehydien ja ketonien pelkistys)

3.C 2 H 5 Br + NaOH (vesipitoinen)> C 2 H 5 OH + NaBr (halogeenijohdannaisten hydrolyysi)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (vesipitoinen)> HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4.CO + 2H 2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanolin tuotanto, teollisuus)

5.S 6H 12O 6> hiiva> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monoosifermentointi)

6,3 CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O> 3CH 2 OH-CH 2 OH - etyleeniglykoli+ 2KOH + 2MnO2 (hapetus sisään pehmeät olosuhteet)

7.a) CH2 = CH-CH3 + O 2> CH2 = CH-CHO + H2O

b) CH2 = CH-CHO + H2> CH2 = CH-CH2OH

c) CH 2 = CH-CH 2 OH + H 2 O 2> HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (saa glyseriiniä)

Alkoholien kemialliset ominaisuudet

Alkoholien kemialliset ominaisuudet liittyvät -OH-ryhmän läsnäoloon niiden molekyylissä. Alkoholeille on ominaista kahden tyyppiset reaktiot: C-O-sidoksen ja O-H-sidoksen katkeaminen.

1,2C 2 H 5 OH + 2Na> H 2 + 2C 2 H 5 ONa (metallialkoholaattien muodostuminen Na, K, Mg, Al)

2.а) С 2 Н 5 OH + NaOH? (ei mene vesiliuokseen)

b) CH 2OH-CH 2OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (laadullinen reaktio moniarvoisiin alkoholeihin - kirkkaan sinisen liuoksen muodostuminen kuparihydroksidin kanssa)

3.a) (estereiden muodostuminen)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (kylmässä)

4.a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

b) С 2 Н 5 OH + РCl 5> С 2 Н 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2> C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (hydroksyyliryhmän korvaaminen halogeenilla)

5.C 2H 5OH + HOC 2 H 5> H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (molekyylienvälinen hydraatio)

6.C 2H 5OH> H2S04, 170 °C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (molekyylinsisäinen hydraatio)

7.a) (dehydraus, primääristen alkoholien hapetus)

Fenolit areenijohdannaiset, joissa aromaattisen renkaan yksi tai useampi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmillä. Aromaattisen renkaan hydroksyyliryhmien lukumäärä erottaa yksi- ja moniatomiset (di- ja kolmiatomiset) fenolit. Useimmat fenolit käyttävät triviaaleja nimiä. Fenolien rakenteellinen isomeria liittyy hydroksyyliryhmien eri asemiin.

Menetelmät fenolien saamiseksi

1.C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 °C)> C 6 H 5 OH + NaCl (halogenoitujen hiilivetyjen alkalinen hydrolyysi)

2. (kumeenin valmistusmenetelmä)

3.C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300-350 ° C)> C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromaattisten sulfonihapposuolojen emäksinen sulaminen)

Fenolien kemialliset ominaisuudet

Fenolit useimmissa sidosreaktioissa O-N on aktiivisempi alkoholit, koska tämä sidos on polaarisempi johtuen elektronitiheyden siirtymisestä happiatomista bentseenirenkaaseen (happiatomin yksinäisen elektroniparin osallistuminen n-konjugaatiojärjestelmään). Fenolien happamuus on paljon korkeampi kuin alkoholien.

Fenoleille C-O-sidoksen katkeamisreaktiot eivät ole tyypillisiä. Atomien keskinäinen vaikutus fenolimolekyylissä ei ilmene vain hydroksiryhmän käyttäytymisen piirteissä, vaan myös bentseeniytimen suuremmassa reaktiivisuudessa.

Hydroksyyliryhmä lisää elektronitiheyttä bentseenirenkaassa, erityisesti bentseenirenkaassa orto- ja pari- asemat (+ OH-ryhmän M-vaikutus). Fenolien havaitsemiseen käytetään kvalitatiivista reaktiota rauta(III)kloridin kanssa. Yksiarvoiset fenolit antaa vakaan sinivioletin värin, joka liittyy monimutkaisten rautayhdisteiden muodostumiseen.

1,2C 6 H 5 OH + 2Na> 2C 6 H 5 ONa + H 2 (sama kuin etanoli)

2.C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (toisin kuin etanoli)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenoli on heikompi happo kuin hiilihappo)

Fenolit eivät muodosta estereitä reagoidessaan happojen kanssa. Tätä varten käytetään reaktiivisempia happojohdannaisia ​​(anhydridejä, happoklorideja).

4.C6H5OH + CH3CH2OH> NaOH> С 6 Н 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-alkylointi)

(vuorovaikutus bromiveden kanssa, kvalitatiivinen reaktio)

6. (laimean HNO 3:n nitraus, kun taas väkevän HNO 3:n nitraus muodostaa 2,4,6-trinitrofenolia)

7. n C6H5OH+ n CH20> n H2O + (-C6H3OH-CH2-) n(polykondensaatio, fenoli-formaldehydihartsien saaminen)

10. Aldehydit ja ketonit

Aldehydit kutsutaan yhdisteiksi, joissa karbonyyliryhmä

on yhdistetty hiilivetyradikaaliin ja vetyatomiin, ja ketonit- karbonyyliyhdisteet, joissa on kaksi hiilivetyradikaalia.

Aldehydien systemaattiset nimet rakennetaan vastaavan hiilivedyn nimestä lisättynä jälkiliitteenä – Al... Ketjun numerointi alkaa karbonyylihiiliatomista. Triviaaliset nimet on johdettu niiden happojen triviaalisista nimistä, joissa aldehydit muuttuvat hapettumisen aikana: Н 2 С = O - metanaali (muurahaisaldehydi, formaldehydi); CH3CH = O - etanoli (asetaldehydi). Yksinkertaisen rakenteen ketonien systemaattiset nimet on johdettu radikaalien nimistä, joihin on lisätty sana "ketoni". Yleisemmin ketonin nimi muodostetaan vastaavan hiilivedyn nimestä ja jälkiliitteestä -hän; ketjun numerointi alkaa karbonyyliryhmää lähinnä olevasta ketjun päästä. Esimerkit: CH3-CO-CH3-dimetyyliketoni (propanoni, asetoni). Rakenteellinen isomeria on ominaista aldehydeille ja ketoneille. Aldehydien isomerismi: a) hiilirungon isomeria alkaen C4:stä; b) luokkien välinen isomeria. Ketonien isomerismi: a) hiilirunko (jossa C5); b) karbonyyliryhmän asema (jossa C5); c) luokkien välinen isomeria.

Karbonyyliryhmän hiili- ja happiatomit ovat tilassa sp 2 - hybridisaatio. C = O -sidos on vahvasti polaarinen. C = O moninkertaisen sidoksen elektronit siirtyvät kohti elektronegatiivista happiatomia, mikä johtaa siihen, että siihen ilmestyy osittainen negatiivinen varaus, ja karbonyylihiiliatomi saa osittaisen positiivisen varauksen.

Aldehydien ja ketonien valmistusmenetelmät

1.a) (dehydraus, primääristen alkoholien hapetus)

b) (dehydraus, sekundääristen alkoholien hapetus)

2.a) CH3CH2CHCI2 + 2NaOH> vedessä> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (dihalogenoitujen johdannaisten hydrolyysi)

b) CH3СCl2CH3 + 2NaOH> vedessä> CH 3 COCH 3 + 2 NaCl + H 2 O

3. (alkyenien hydraatio, Kucherovin reaktio)

4. (eteenin hapetus etanoliksi)

(metaanin hapettuminen formaldehydiksi)

CH4 + O2> 400-600 °C, NO> H 2 C = O + H 2 O

Aldehydien ja ketonien kemialliset ominaisuudet

Karbonyyliyhdisteille erityyppiset reaktiot ovat tunnusomaisia: a) additio karbonyyliryhmässä; b) pelkistys ja hapetus; c) kondensaatio; e) polymerointi.

1. (syaanivetyhapon lisääminen, hydroksinitriilien muodostuminen)

2. (natriumhydrosulfiitin lisäys)

3. (toipuminen)

4. (puoliasetaalien ja asetaalien muodostuminen)

5. (vuorovaikutus hydroksoliamiinin kanssa, asetaldehydioksiimin muodostuminen)

6. (dihalogenoitujen johdannaisten muodostuminen)

7. (? - Halogenointi OH:n läsnä ollessa?)

8. (albdol-kondensaatio)

9. R-CH = O + Ag20> NH3> R-COOH + 2Agv (hapetus, hopeapeilireaktio)

R-CH = O + 2Cu (OH) 2> R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (punainen sakka, hapetus)

10. (ketonien hapettuminen, ankarat olosuhteet)

11. n CH2 = O> (-CH2-O-) n paramuoto n= 8-12 (polymerointi)

11. Karboksyylihapot ja niiden johdannaiset

Karboksyylihapot kutsutaan orgaanisiksi yhdisteiksi, jotka sisältävät yhden tai useamman karboksyyliryhmän -COOH liittyneenä hiilivetyradikaaliin. Karboksyyliryhmien lukumäärän mukaan hapot jaetaan: yksiemäksisiin (monokarboksyylihappo) CH 3 COOH (etikkahappo), moniemäksisiin (dikarboksyylihappo, trikarboksyylihappo jne.). Hiilivetyradikaalin luonteen perusteella hapot erotetaan: tyydyttyneistä (esimerkiksi CH3CH2CH2COOH); tyydyttymätön (CH2 = CH (-COOH); aromaattinen (C6H5COOH).

Happojen systemaattiset nimet annetaan vastaavan hiilivedyn nimellä lisättynä jälkiliitteenä -Uusi ja sanat "happo": HCOOH - metaani (muurahais)happo, CH 3 COOH - etaani (etikka)happo. Karboksyylihapoille tyypillinen rakenteellinen isomeria on: a) hiilivetyradikaalin rungon isomeria (alkaen C4:stä); b) luokkien välinen isomeria, alkaen C2:sta. Cis-trans-isomeria on mahdollista tyydyttymättömien karboksyylihappojen tapauksessa. Elektroninen tiheys? - sidos karbonyyliryhmässä siirtyy happiatomia kohti. Tämän seurauksena karbonyylihiileen syntyy elektronitiheyden puute ja se vetää puoleensa hydroksyyliryhmän happiatomin yksinäisiä pareja, minkä seurauksena OH-sidoksen elektronitiheys siirtyy happiatomia kohti, vedystä tulee mobiili ja hankkii kyvyn hajota protonin muodossa.

Vesiliuoksessa karboksyylihapot hajoavat ioneiksi:

R-COOH - R-COО? + H +

Liukoisuus veteen ja korkeita lämpötiloja happojen kiehuminen johtuu molekyylien välisten vetysidosten muodostumisesta.

Menetelmät karboksyylihappojen saamiseksi

1.CH 3 -СCl 3 + 3NaOH> CH 3 -COOH + 3NaCl + Н 2 O (trihalogenoitujen johdannaisten hydrolyysi)

2. R-CHO + [О]> R-COOH (aldehydien ja ketonien hapetus)

3. CH3-CH = CH2 + CO + H20/H+> Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oksosynteesi)

4. CH 3 C? N + 2H 2 O / H + > CH 3 COOH + NH 4 (nitriilien hydrolyysi)

5. CO + NaOH> HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (vastaanottava HCOOH)

Karboksyylihappojen ja niiden johdannaisten kemialliset ominaisuudet

Karboksyylihapot ovat erittäin reaktiivisia ja reagoivat erilaisten aineiden kanssa muodostaen erilaisia ​​yhdisteitä, joista funktionaalisilla johdannaisilla on suuri merkitys: esterit, amidit, nitriilit, suolat, anhydridit, halogeenianhydridit.

1.а) 2CH 3 COOH + Fe> (CH 3 COO) 2 Fe + Н 2 (suolan muodostus)

b) 2CH 3 COOH + MgO> (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COОК + Н 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (karboksyylihapposuolat hydrolysoituvat)

2. (sulautettujen eetterien muodostuminen)

(upotetun eetterin saippuointi)

3. (happokloridien saaminen)

4. (hajoaminen veden vaikutuksesta)

5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH2-COOH + HCl (halogenointi? -asennossa)

6. HO-CH = O + Ag20> NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH-ominaisuudet)

HCOOH> t> CO + H2O

Rasvat- glyserolin ja korkeampien yksiarvoisten karboksyylihappojen esterit. Tällaisten yhdisteiden yleinen nimi on triglyseridit. Luonnolliset triglyseridit sisältävät jäämiä tyydyttyneistä happoista (palmitiinihappo C 15 H 31 COOH, steariini C 17 H 35 COOH) ja tyydyttymättömistä (oleiinihappo C 17 H 33 COOH, linolihappo C 17 H 31 COOH). Rasvat koostuvat pääasiassa tyydyttyneistä happamista triglyserideistä. Kasvirasvat - öljyt (auringonkukka, soija) - nesteet. Öljyjen triglyseridit sisältävät tyydyttymättömien happojen jäämiä.

Rasvoille estereinä on ominaista palautuva hydrolyysireaktio, jota katalysoivat mineraalihapot. Alkaleiden osallistuessa rasvojen hydrolyysi tapahtuu peruuttamattomasti. Tuotteet tässä tapauksessa ovat saippuoita - korkeampien karboksyylihappojen ja alkalimetallien suoloja. Natriumsuolat ovat kiinteitä saippuoita, kaliumsuolat ovat nestemäisiä. Rasvojen alkalisen hydrolyysin reaktiota kutsutaan myös saippuoitumiseksi.

Amiinit- ammoniakin orgaaniset johdannaiset, joiden molekyylissä yksi, kaksi tai kolme vetyatomia on korvattu hiilivetyradikaaleilla. Hiilivetyradikaalien lukumäärästä riippuen erotetaan primaariset RNH2-, sekundaariset R2NH- ja tertiaariset R3N-amiinit. Hiilivetyradikaalin luonteen mukaan amiinit jaetaan alifaattisiin (rasvaisiin), aromaattisiin ja sekoitettuihin (tai rasva-aromaattisiin). Amiinien nimet muodostuvat useimmissa tapauksissa hiilivetyradikaalien nimistä ja jälkiliitteestä -amiini. Esimerkiksi CH3NH2 on metyyliamiini; CH3-CH2-NH2-etyyliamiini. Jos amiini sisältää erilaisia ​​radikaaleja, ne luetellaan aakkosjärjestyksessä: CH3-CH2-NH-CH3-metyylietyyliamiini.

Amiinien isomerismi määräytyy radikaalien lukumäärän ja rakenteen sekä aminoryhmän sijainnin perusteella. N-H-sidos on polaarinen, joten primaariset ja sekundääriset amiinit muodostavat molekyylien välisiä vetysidoksia. Tertiaariset amiinit eivät muodosta niihin liittyviä vetysidoksia. Amiinit pystyvät muodostamaan vetysidoksia veden kanssa. Siksi alemmat amiinit liukenevat helposti veteen. Hiilivetyradikaalien lukumäärän ja koon kasvaessa amiinien liukoisuus veteen laskee.

Menetelmät amiinien valmistamiseksi

1. R-NO 2 + 6 [Н]> R-NH 2 + 2H 2 O (nitroyhdisteiden pelkistys)

2. NH3 + CH3I> I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammoniakin alkylointi)

3.а) С 6Н 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> С 6 Н 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (siniinireaktio)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitroyhdisteiden pelkistys)

c) С 6 Н 5 -NO 2 + ЗН 2> katalyytti, t> C6H5-NH2 + 2H2O

4. R-C2N + 4 [H]> RCH 2 NH 2 (nitriilien pelkistys)

5. ROH + NH 3> Al 2O 3, 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (saa alempia alkyyliamiineja C2-C4)

Amiinien kemialliset ominaisuudet

Amiinien rakenne on samanlainen kuin ammoniakki, ja niillä on samanlaiset ominaisuudet. Sekä ammoniakissa että amiineissa typpiatomilla on yksittäinen elektronipari. Amiineille on tunnusomaista selvät emäksiset ominaisuudet. Alifaattisten amiinien vesiliuokset ovat emäksisiä. Alifaattiset amiinit ovat vahvempia emäksiä kuin ammoniakki. Aromaattiset amiinit ovat heikompia emäksiä kuin ammoniakki, koska typpiatomin jakamaton elektronipari siirtyy kohti bentseenirengasta ja konjugoituu sen β-elektronien kanssa.

Amiinien emäksisyyteen vaikuttavat useat tekijät: hiilivetyradikaalien elektroniset vaikutukset, typpiatomin avaruudellinen suojaus radikaaleilla sekä muodostuneiden ionien kyky stabiloitua liuottimessa tapahtuvan solvatoinnin seurauksena. Alkyyliryhmien donorivaikutuksen seurauksena alifaattisten amiinien emäksisyys kaasufaasissa (ilman liuotinta) kasvaa järjestyksessä: primaarinen< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1.CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (vuorovaikutus veden kanssa)

2. (CH 3) 2 NH + HCl> [(CH 3) 2 NH 2] Cl-dimetyyliammoniumkloridi (vuorovaikutus happojen kanssa)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH> (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (amiinisuolojen vuorovaikutus alkalien kanssa)

(happamoittaminen, ei käy tertiaaristen amiinien kanssa)

4. R-NH2 + CH3I> I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkylointi)

5. Vuorovaikutus typpihappo: reaktiotuotteiden rakenne typpihapon kanssa riippuu amiinin luonteesta. Siksi tätä reaktiota käytetään erottamaan primaariset, sekundaariset ja tertiaariset amiinit.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (primääriset rasva-amiinit)

b) С 6 Н 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [С 6 Н 5 -N? N] + Cl? - diatsoniumsuola (primaariset aromaattiset amiinit)

c) R2NH + H-O-N = O> R2N-N = O (N-nitrosamiini) + H2O (sekundaariset rasva- ja aromaattiset amiinit)

d) R3N + H-O-N = O> ei reaktiota alhaisessa lämpötilassa (tertiääriset rasva-amiinit)

(tertiääriset aromaattiset amiinit)

Aniliinin ominaisuudet. Aniliinille reaktiot ovat ominaisia ​​sekä aminoryhmässä että bentseenirenkaassa. Bentseenirengas heikentää aminoryhmän perusominaisuuksia alifaattisiin amiineihin ja ammoniakkiin verrattuna, mutta aminoryhmän vaikutuksesta bentseenirengas aktivoituu substituutioreaktioissa bentseeniin verrattuna.

C6H5-NH2 + HCl> Cl = C6H5NH2HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH> C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I> t> + minä?

14. Aminohapot

Aminohappoja kutsutaan heterofunktionaalisiksi yhdisteiksi, joiden molekyylit sisältävät sekä aminoryhmän että karboksyyliryhmän. Amino- ja karboksyyliryhmien suhteellisesta sijainnista riippuen aminohapot jaetaan alaryhmiin?-,?-,?- jne. IUPAC:n mukaan aminohappojen nimissä NH2-ryhmää kutsutaan etuliitteeksi amino-, osoittaa sen hiiliatomin numeron, johon se liittyy numerolla, ja sen jälkeen vastaavan hapon nimen.

2-aminopropaanihappo (a-aminopropaanihappo, a-alaniini) 3-aminopropaanihappo (a-aminopropaanihappo, a-alaniini) 6-aminoheksaanihappo (β-aminokapronihappo)

Alifaattiset (rasva-) ja aromaattiset aminohapot erottuvat hiilivetyradikaalin luonteesta. Aminohappojen isomerismi riippuu hiilirungon rakenteesta, aminoryhmän asemasta suhteessa karboksyyliryhmään. Optinen isomeria on ominaista myös aminohapoille.

Menetelmät aminohappojen saamiseksi

1. (halogeenihappojen ammonolyysi)

2.CH2 = CH-COOH + NH3 > H2N-CH2-CH2-COOH (ammoniakin lisäys a, y -tyydyttymättömiin happoihin)

(HCN:n ja NH3:n vaikutus aldehydeihin tai ketoneihin)

4. Proteiinien hydrolyysi entsyymien, happojen tai alkalien vaikutuksesta.

5. Mikrobiologinen synteesi.

Aminohappojen kemialliset ominaisuudet

Aminohapoilla on aminoryhmästä johtuvat emästen ominaisuudet ja karboksyyliryhmästä johtuvat happojen ominaisuudet, eli ne ovat amfoteerisia yhdisteitä. Kiteisessä tilassa ja väliaineessa, joka on lähellä neutraalia, aminohapot esiintyvät sisäisen suolan - dipolaarisen ionin - muodossa, jota kutsutaan myös H3N + -CH2-COO?-kaksaisioniksi.

1.H2N-CH2-COOH + HCl> Cl? (suolojen muodostuminen aminoryhmässä)

2.H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (suolan muodostus)

(esterin muodostuminen)

(asylointi)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH3I> -MOI> (CH3)3N + -CH2-COO? - betaiiniaminoetikkahappo

(alkylointi)

(vuorovaikutus typpihapon kanssa)

7. n H2N-(CH2)5-COOH> (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H 2 O (nylonia saaminen)

15. Hiilihydraatit. Monosakkaridit. Oligosakkaridit. Polysakkaridit

Hiilihydraatit(sokerit) - orgaaniset yhdisteet, joilla on samanlainen rakenne ja ominaisuudet, joiden koostumus heijastaa useimpien kaavaa C x (H 2 O) y, jossa x, y? 3.

Luokittelu:

Monosakkarideja ei hydrolysoitu muodostamaan lisää yksinkertaisia ​​hiilihydraatteja... Oligo ja polysakkaridit hajoavat happohydrolyysillä monosakkarideiksi. Tunnetut edustajat: glukoosi (rypälesokeri) C 6 H 12 O 6, sakkaroosi (ruoko, juurikassokeri) C 12 H 22 O 11, tärkkelys ja selluloosa [C 6 H 10 O 5] n.

Hankintamenetelmät

1. mCO 2 + nН 2 O> hv, klorofylli> C m (H 2 O) n (hiilihydraatit) + mO 2 (saatu fotosynteesillä)

hiilihydraatit: C 6 H 12 O 6 + 6O 2> 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(aineenvaihdunta: glukoosi hapettuu vapauttaen suuren määrän energiaa elävässä organismissa aineenvaihduntaprosessin aikana)

2,6nCO 2 + 5nН 2 O> hv, klorofylli> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (tärkkelyksen tai selluloosan saaminen)

Kemiallisia ominaisuuksia

Monosachrides. Kaikilla kiteisessä tilassa olevilla monooseilla on syklinen rakenne (? - tai? -). Veteen liuotettuna syklinen hemiasetaali tuhoutuu ja muuttuu lineaariseen (okso) muotoon.

Monosakkaridien kemialliset ominaisuudet johtuvat kolmen tyyppisten funktionaalisten ryhmien (karbonyyli, alkoholihydroksyyli ja glykosidinen (hemiasetaali)hydroksyyli) läsnäolosta molekyylissä.

1.C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoosi) + Ag 2 O> NH 3> CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (glukonihappo) + 2Ag (hapetus)

2. С 5 Н 11 O 5 -CHO (glukoosi) + [Н]> CH 2 OH- (CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitoli) (pelkistys)

(monoalkylointi)

(polyalkylointi)

5. Monosakkaridien tärkein ominaisuus on niiden entsymaattinen fermentaatio, eli molekyylien hajoaminen fragmenteiksi erilaisten entsyymien vaikutuksesta. Käyminen tapahtuu pääasiassa heksoosien avulla hiivojen, bakteerien tai homesienten erittämien entsyymien läsnä ollessa. Aktiivisen entsyymin luonteesta riippuen erotetaan seuraavan tyyppiset reaktiot:

a) C6H12O6> 2C2H5OH + 2CO2 (alkoholifermentointi);

b) C6H12O6> 2CH3-CH(OH)-COOH (maitohappofermentointi);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (voihappofermentointi);

d) C6H12O6 + O2> HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + 2H20 (sitruunahappofermentointi);

e) 2C6H12O6> C4H9OH + CH3-CO-CH3 + 5CO2 + 4H2 (asetoni-butanolifermentointi).

Disakkaridit. Disakkaridit ovat hiilihydraatteja, joiden molekyylit koostuvat kahdesta monosakkariditähteestä, jotka liittyvät toisiinsa hydroksyyliryhmien vuorovaikutuksen vuoksi (kaksi hemiasetaalia tai yksi hemiasetaali ja yksi alkoholi). Glykosidisen (puoliasetaalisen) hydroksyylin puuttuminen tai läsnäolo vaikuttaa disakkaridien ominaisuuksiin. Bioosit jaetaan kahteen ryhmään: palauttaminen ja ei palauttaa. Pelkistävät bioosit pystyvät osoittamaan pelkistysaineiden ominaisuuksia ja vuorovaikutuksessa hopean ammoniakkiliuoksen kanssa hapettuvat vastaaviksi hapoiksi, sisältävät rakenteessa glykosidista hydroksyyliä ja monoosien välinen sidos on glykosidi-glykoosinen. Koulutusohjelma palauttaminen bios maltoosin esimerkissä:

Disakkarideille on ominaista hydrolyysireaktio, jonka seurauksena muodostuu kaksi monosakkaridimolekyyliä:

Esimerkki yleisimmistä luonnossa esiintyvistä disakkarideista on sakkaroosi (juurikas- tai ruokosokeri). Sakkaroosimolekyyli koostuu α-D-glukopyranoosi- ja β-D-fruktofuranoositähteistä, jotka liittyvät toisiinsa hemiasetaalien (glykosidisten) hydroksyylien vuorovaikutuksen kautta. Tämän tyyppisillä biooseilla ei ole pelkistäviä ominaisuuksia, koska niiden rakenteessa ei ole glykosidista hydroksyyliä, monoosien välinen sidos on glykosidiglykosidinen. Tällaisia ​​disakkarideja kutsutaan ei palauttaa, eli ei kykene hapettumaan.

Sakkaroosin muodostuminen:

Sakkaroosin inversio. (+)-sakkaroosin happohydrolyysi tai invertaasin vaikutus tuottaa yhtä suuret määrät D (+)-glukoosia ja D (-)-fruktoosia. Hydrolyysiin liittyy ominaiskiertokulman etumerkin muutos [?] positiivisesta negatiiviseksi; siksi prosessia kutsutaan inversioksi, ja D (+) -glukoosin ja D (-) -fruktoosin seosta kutsutaan inverttisokeriksi.

Polysakkaridit (polioosit). Polysakkaridit ovat luonnollisia korkeamolekyylipainoisia hiilihydraatteja, joiden makromolekyylit koostuvat monosakkariditähteistä. Pääedustajat: tärkkelys ja selluloosa, jotka on rakennettu yhden monosakkaridin - D-glukoosin - jäännöksistä. Tärkkelyksellä ja selluloosalla on sama molekyylikaava: (C 6 H 10 O 5) n, mutta erilaiset ominaisuudet. Tämä johtuu niiden tilarakenteen erityispiirteistä. Tärkkelys koostuu β-D-glukoositähteistä, kun taas selluloosa koostuu β-D-glukoosista. Tärkkelys- kasvien varapolysakkaridi, kerääntyy jyvien muodossa siementen, sipulien, lehtien, varsien soluihin, on valkoinen amorfinen aine, liukenematon kylmään veteen. Tärkkelys - sekoitus amyloosi ja amylopektiini, jotka on rakennettu β-D-glukopyranoositähteistä.

Amyloosi- lineaarinen polysakkaridi, suhde D-glukoositähteiden välillä 1-4. Ketju on kierteinen, yksi kierteen kierros sisältää 6 D-glukoosijäännöstä. Tärkkelyksen amyloosipitoisuus on 15-25 %.

amyloosi
amylopektiini

Amylopektiini- haarautunut polysakkaridi, sidokset D-glukoositähteiden - 1-4 ja 1'-6 välillä. Tärkkelyksen amylopektiinin pitoisuus on 75–85 %.

1. Eetterien ja esterien muodostuminen (samanlainen kuin bios).

2. Laadullinen reaktio - värjäys jodia lisäämällä: amyloosille - sinisellä, amylopektiinillä - punaisella.

3. Tärkkelyksen hapan hydrolyysi: tärkkelys> dekstriinit> maltoosi> -D-glukoosi.

Selluloosa. Kasvien rakenteellinen polysakkaridi, joka on rakennettu β-D-glukopyranoosin tähteistä, yhdisteen luonne on 1β-4. Selluloosapitoisuus esimerkiksi puuvillassa on 90–99 %, lehtipuulajeissa 40–50 %. Tällä biopolymeerillä on suuri mekaaninen lujuus ja se toimii tukimateriaalina kasveille muodostaen kasvisolujen seinämiä.

Kemiallisten ominaisuuksien karakterisointi

1. Happohydrolyysi (sokkerointi): selluloosa> sellobioosi> β-D-glukoosi.

2. Esterien muodostuminen

Asetaattikuitu on valmistettu selluloosa-asetaatin asetoniliuoksesta.

Nitroselluloosa on räjähtävää ja muodostaa savuttoman jauheen perustan. Pyroksyliiniä - selluloosadi- ja trinitraattien seosta - käytetään selluloidien, kolloodiumin, valokuvafilmien ja lakkojen valmistukseen.

Orgaaninen kemia on tiedettä, joka tutkii hiiliyhdisteitä nsorgaaniset aineet. Tässä suhteessa kutsutaan myös orgaanista kemiaa hiiliyhdisteiden kemia.

Tärkeimmät syyt orgaanisen kemian erottamiseen erilliseksi tieteeksi ovat seuraavat.

1. Orgaanisten yhdisteiden runsaus verrattuna epäorgaanisiin.

Tunnettujen orgaanisten yhdisteiden määrä (noin 6 miljoonaa) ylittää merkittävästi Mendelejevin jaksollisen järjestelmän kaikkien muiden elementtien yhdisteiden lukumäärän. Tällä hetkellä tunnetaan noin 700 tuhatta epäorgaanista yhdistettä, noin 150 tuhatta uutta orgaanista yhdistettä tuotetaan nyt vuodessa. Tämä ei selity pelkästään sillä, että kemistit ovat erityisen intensiivisesti sitoutuneita orgaanisten yhdisteiden synteesiin ja tutkimukseen, vaan myös alkuaineen hiilen erityiskyvyllä tuottaa yhdisteitä, jotka sisältävät lähes rajattoman määrän hiiliatomeja ketjuissa ja sykleissä.

2. Orgaaniset aineet ovat poikkeuksellisen tärkeitä sekä niiden äärimmäisen monipuolisen käytännön soveltamisen vuoksi että koska niillä on olennainen rooli organismien elämänprosesseissa.

3. Orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksissa ja reaktiivisuudessa on merkittäviä eroja epäorgaanisista, Tämän seurauksena tuli tarpeelliseksi kehittää monia erityisiä menetelmiä orgaanisten yhdisteiden tutkimiseen.

Orgaanisen kemian aiheena tutkitaan tärkeimpien orgaanisten yhdisteiden luokkien valmistusmenetelmiä, koostumusta, rakennetta ja käyttöalueita.

2. Lyhyt historiallinen katsaus orgaanisen kemian kehitykseen

Orgaaninen kemia tieteenä muotoutui 1800-luvun alussa, mutta ihmisten tutustuminen orgaanisiin aineisiin ja niiden soveltaminen käytännön tarkoituksiin alkoi muinaisina aikoina. Ensimmäinen tunnettu happo oli etikka tai etikkahapon vesiliuos. Muinaiset kansat tunsivat rypälemehun käymisen, he tiesivät primitiivisen tislausmenetelmän ja käyttivät sitä tärpätin saamiseksi; gallialaiset ja saksalaiset tiesivät saippuan valmistusmenetelmät; Egyptissä, Galliassa ja Saksassa he osasivat valmistaa olutta.

Intiassa, Foinikiassa ja Egyptissä orgaanisilla aineilla värjäämisen taito oli pitkälle kehittynyt. Lisäksi muinaiset kansat käyttivät orgaanisia aineita, kuten öljyjä, rasvoja, sokeria, tärkkelystä, kumia, hartseja, indigoa jne.

Kemiallisen tietämyksen kehitysjaksoa keskiajalla (noin 1500-luvulle asti) kutsuttiin alkemian ajanjaksoksi. Epäorgaanisten aineiden tutkimus onnistui kuitenkin paljon paremmin kuin orgaanisten aineiden tutkimus. Tiedot jälkimmäisestä olivat lähes yhtä rajallisia kuin muinaisilla vuosisatoilla. Tislaustekniikoissa on tehty jonkin verran parannuksia. Tällä tavalla erityisesti useita eteeriset öljyt ja saatiin vahvaa viinialkoholia, jota pidettiin yhtenä aineista, joilla voit valmistaa viisasten kiven.

1700-luvun loppu orgaanisten aineiden tutkimuksessa saavutettiin huomattava menestys, ja orgaanisia aineita alettiin tutkia puhtaasti tieteellisestä näkökulmasta. Tänä aikana kasveista eristettiin ja kuvattiin joukko tärkeimpiä orgaanisia happoja (oksaali-, sitruuna-, omena-, gallushappo) ja todettiin, että öljyt ja rasvat sisältävät yhteisenä komponenttina "öljyjen makeaa alkua" (glyseriiniä). ), jne.

Orgaanisten aineiden - eläinorganismien jätetuotteiden - tutkimus alkoi vähitellen kehittyä. Esimerkiksi urea ja virtsahappo eristettiin ihmisen virtsasta ja hippurihappo eristettiin lehmän ja hevosen virtsasta.

Merkittävän asiaaineiston kertyminen oli vahva sysäys orgaanisen aineen syvempään tutkimukseen.

Ensimmäistä kertaa orgaanisten aineiden ja orgaanisen kemian käsitteet esitteli ruotsalainen tiedemies Berzelius (1827). Useita painoksia läpikäyneessä kemian oppikirjassa Berzelius ilmaisee vakaumuksen, että "elävässä luonnossa alkuaineet noudattavat erilaisia ​​lakeja kuin elottomissa" ja että orgaanisia aineita ei voi muodostua tavallisten fysikaalisten ja kemiallisten voimien vaikutuksesta, vaan vaativat erityistä "elinvoimaa niiden muodostumiseen". Hän myös määritteli orgaanisen kemian "kasvi- ja eläinaineiden tai elinvoiman vaikutuksesta muodostuneiden aineiden kemiaksi". Orgaanisen kemian myöhempi kehitys osoitti näiden näkemysten virheellisyyden.

Vuonna 1828 Wöhler osoitti, että epäorgaaninen aine - ammoniumsyanidi - muuttuu kuumennettaessa eläinorganismin jätetuotteeksi - ureaksi.

Vuonna 1845 Kolbe syntetisoi tyypillisen orgaanisen aineen, etikkahapon, käyttämällä lähtöaineina hiiltä, ​​rikkiä, klooria ja vettä. Suhteellisen lyhyessä ajassa syntetisoitiin useita muita orgaanisia happoja, joita aiemmin eristettiin vain kasveista.

Vuonna 1854 Berthelot onnistui syntetisoimaan rasvojen luokkaan kuuluvia aineita.

Vuonna 1861 A. M, Butlerov kalkkiveden vaikutuksesta paraformaldehydiin syntetisoi ensimmäisenä metyylietaania, ainetta, joka kuuluu sokeriluokkaan, jolla tiedetään olevan tärkeä rooli organismien elintärkeissä prosesseissa.

Kaikki nämä tieteelliset löydöt johtivat vitalismin romahtamiseen - idealistiseen "elämänvoiman" oppiin.

ORGAANINEN KEMIA

Orgaanisen kemian peruskäsitteet

Orgaaninen kemia – on kemian ala, joka tutkii hiiliyhdisteitä... Hiili erottuu kaikista alkuaineista siinä, että sen atomit voivat sitoutua toisiinsa pitkinä ketjuina tai sykleinä. Juuri tämä ominaisuus sallii hiilen muodostaa miljoonia yhdisteitä, joita orgaaninen kemia tutkii.

A. M. Butlerovin kemiallisen rakenteen teoria.

Nykyaikainen molekyylien rakenteen teoria selittää sekä valtavan määrän orgaanisia yhdisteitä että näiden yhdisteiden ominaisuuksien riippuvuutta niiden kemiallisesta rakenteesta. Se myös vahvistaa täysin kemiallisen rakenteen teorian perusperiaatteet, jonka on kehittänyt erinomainen venäläinen tiedemies A. M. Butlerov.

Tämän teorian (joskus kutsutaan rakenteelliseksi) pääsäännöt:

1) molekyylien atomit ovat yhteydessä toisiinsa tietyssä järjestyksessä kemiallisilla sidoksilla valenssinsa mukaisesti;

2) aineen ominaisuudet määräytyvät laadullisen koostumuksen lisäksi myös atomien rakenteen ja keskinäisen vaikutuksen perusteella.

3) aineen ominaisuuksien perusteella voit määrittää sen rakenteen ja rakenteen perusteella - ominaisuudet.

Rakenneteorian tärkeä seuraus oli johtopäätös, että jokaisella orgaanisella yhdisteellä on oltava yksi kemiallinen kaava, joka kuvastaa sen rakennetta. Tämä johtopäätös osoitti teoreettisesti jo silloin tutun ilmiön. isomerismi, - aineiden olemassaolo, joilla on sama molekyylikoostumus, mutta joilla on erilaiset ominaisuudet.

Isomeerit– aineet, jotka ovat koostumukseltaan samanlaisia, mutta rakenteeltaan erilaisia

Rakennekaavat... Isomeerien olemassaolo edellytti paitsi yksinkertaisten isomeerien käyttöä molekyylikaavat, mutta myös rakennekaavoja, jotka heijastavat atomien sidosjärjestystä kunkin isomeerin molekyylissä. Rakennekaavoissa kovalenttinen sidos on merkitty viivalla. Jokainen viiva edustaa yhteistä elektroniparia, joka yhdistää atomeja molekyylissä.

Rakennekaava - tavanomainen kuva aineen rakenteesta ottaen huomioon kemialliset sidokset.

Orgaanisten yhdisteiden luokitus.

Orgaanisten yhdisteiden luokittelemiseksi tyyppien mukaan ja niiden nimien muodostamiseksi orgaanisen yhdisteen molekyylissä on tapana erottaa hiilirunko ja funktionaaliset ryhmät.

Hiilirunko edustaa kemiallisesti sitoutuneiden hiiliatomien sarja.

Hiilirunkojen tyypit... Hiilirungot jaetaan asyklinen(ei sisällä jaksoja) , syklinen ja heterosyklinen.

Heterosyklisessä rungossa yksi tai useampi muu atomi kuin hiili sisältyy hiilisykliin. Itse hiilirungoissa yksittäiset hiiliatomit on luokiteltava niihin kemiallisesti sitoutuneiden hiiliatomien lukumäärän mukaan. Jos tietty hiiliatomi on sitoutunut yhteen hiiliatomiin, sitä kutsutaan primääriseksi, kahdella - sekundaarisella, kolmella - tertiaarisella ja neljällä - kvaternaarisella.

Koska hiiliatomit voivat muodostaa keskenään ei vain yksittäisiä, vaan myös useita (kaksois- ja kolmois)sidoksia, kutsutaan yhdisteitä, jotka sisältävät vain yksittäisiä C–– C -sidoksia kylläinen, kutsutaan yhdisteitä, joissa on useita sidoksia tyydyttymätön.

Hiilivedyt– yhdisteet, joissa hiiliatomit ovat sitoutuneet vain vetyatomeihin.

Hiilivedyt tunnustetaan esivanhemmiksi orgaanisessa kemiassa. Erilaisia ​​yhdisteitä pidetään hiilivetyjen johdannaisina, jotka on saatu liittämällä niihin funktionaalisia ryhmiä.

Toiminnalliset ryhmät... Useimmat orgaaniset yhdisteet sisältävät hiili- ja vetyatomien lisäksi muiden alkuaineiden atomeja (ei sisälly luurankoon). Näitä atomeja tai niiden ryhmiä, jotka suurelta osin määräävät orgaanisten yhdisteiden kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet, kutsutaan funktionaalisia ryhmiä.

Funktionaalinen ryhmä osoittautuu lopulliseksi kriteeriksi, jonka mukaan yhdisteet kuuluvat johonkin luokkaan.

Tärkeimmät toiminnalliset ryhmät

Toiminnalliset ryhmät		Yhteysluokka
nimitys	otsikko
F, -Cl, - Br, - I		halogenoidut hiilivedyt
	hydroksyyli	alkoholit, fenolit
	karbonyyli	aldehydit, ketonit
	karboksyyli	karboksyylihapot
	aminoryhmä
	nitro ryhmä	nitroyhdisteet

Homologinen sarja... Homologisen sarjan käsite on hyödyllinen orgaanisten yhdisteiden kuvaamisessa. Homologinen sarja muodostavat yhdisteitä, jotka eroavat toisistaan ​​-CH2-ryhmän suhteen ja joilla on samanlaiset kemialliset ominaisuudet. CH2-ryhmiä kutsutaan homologinen ero .

Esimerkki homologisesta sarjasta on useat tyydyttyneet hiilivedyt (alkaanit). Sen yksinkertaisin edustaja on CH 4 -metaani. Metaanin homologit ovat: etaani C 2 H 6, propaani C 3 H 8, butaani C 4 H 10, pentaani C 5 H 12, heksaani C 6 H 14, heptaani C 7 H 16 jne. Minkä tahansa seuraavan homologin kaava voi olla saadaan lisäämällä homologinen ero edellisen hiilivedyn kaavaan.

Homologisen sarjan kaikkien jäsenten molekyylikoostumus voidaan ilmaista yhdellä yleisellä kaavalla. Tyydyttyneiden hiilivetyjen katsotulle homologiselle sarjalle tällainen kaava on C n H 2n + 2, jossa n on hiiliatomien lukumäärä.

Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö... IUPAC:n systemaattinen nimikkeistö on nyt tunnustettu (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry).

IUPAC-sääntöjen mukaan orgaanisen yhdisteen nimi rakennetaan pääketjun nimestä, joka muodostaa sanan juuren, sekä etu- tai jälkiliitteenä käytettävien funktioiden nimistä.

Nimen oikeaa rakentamista varten on tarpeen valita pääketju ja hiiliatomien numerointi siinä.

Pääketjun hiiliatomien numerointi alkaa siitä ketjun päästä, jota lähempänä vanhempi ryhmä sijaitsee. Jos tällaisia ​​mahdollisuuksia on useita, niin numerointi suoritetaan siten, että joko molekyylissä olevalle monisidokselle tai muulle substituentille annetaan pienin numero.

Karbosyklisissä yhdisteissä numerointi alkaa siitä hiiliatomista, jossa merkittävin tunnusryhmä sijaitsee. Jos ei ole mahdollista valita yksiselitteistä numerointia, sykli numeroidaan niin, että substituenteilla on pienin numero.

Syklisten hiilivetyjen ryhmässä erottuvat erityisesti aromaattiset hiilivedyt, joille on tunnusomaista bentseenirenkaan läsnäolo molekyylissä. Joillakin tunnetuilla aromaattisten hiilivetyjen ja niiden johdannaisten edustajilla on triviaaleja nimiä, joiden käyttö on IUPAC-säännöissä sallittua: bentseeni, tolueeni, fenoli, bentsoehappo.

Bentseenistä muodostuvaa radikaalia C 6 H 5 - kutsutaan fenyyliksi, ei bentsyyliksi. Bentsyyli viittaa C6H5CH2-radikaaliin, joka muodostuu tolueenista.

Orgaanisen yhdisteen nimen muodostuminen... Yhdisteen nimen perusta on sanan juuri, joka tarkoittaa tyydyttynyttä hiilivetyä, jolla on sama määrä atomeja kuin pääketjussa ( meth-, et-, prop-, but-, pent: hex- jne.). Tätä seuraa kyllästymisastetta kuvaava pääte, -an jos molekyylissä ei ole useita sidoksia, -en kaksoissidosten läsnäollessa ja -sisään kolmoissidoksille (esim. pentaani, penteeni, pentiini). Jos molekyylissä on useita useita sidoksia, tällaisten sidosten lukumäärä ilmoitetaan jälkiliitteenä: - di fi, - kolme fi ja jälkiliitteen jälkeen monisidoksen sijainti on ilmoitettava arabialaisin numeroin (esimerkiksi buteeni-1, buteeni-2, butadieeni-1,3):

Lisäksi molekyylin vanhimman tunnusomaisen ryhmän nimi, joka osoittaa sen aseman numerolla, laitetaan jälkiliitteeseen. Muut substituentit on merkitty etuliitteillä. Lisäksi niitä ei ole lueteltu virka-ajan järjestyksessä, vaan aakkosjärjestyksessä. Korvaajan paikka osoitetaan numerolla etuliitteen edessä, esimerkiksi: 3 -metyyli; 2 - kloori jne. Jos molekyylissä on useita identtisiä substituentteja, niin niiden numero merkitään vastaavan ryhmän nimen eteen (esim. di metyyli-, trikloori- jne.). Kaikki molekyylien nimissä olevat numerot erotetaan sanoista yhdysviivalla ja toisistaan ​​pilkuilla. Hiilivetyradikaaleilla on omat nimensä.

Tyydyttyneet hiilivetyradikaalit:

Tyydyttymättömät hiilivetyradikaalit:

Aromaattiset hiilivetyradikaalit:

Kutsutaan esimerkiksi seuraavaa yhteyttä:

1) Ketjun valinta on yksiselitteinen, joten sanan juuri on lyöty; jota seuraa pääte - jeni ilmaisee usean yhteyden olemassaolon;

2) numerointijärjestys antaa vanhimmalle ryhmälle (-OH) pienimmän numeron;

3) yhdisteen koko nimi päättyy vanhempaa ryhmää osoittavaan suffiksiin (tässä tapauksessa pääte on ol tarkoittaa hydroksyyliryhmän läsnäoloa); kaksoissidoksen ja hydroksyyliryhmän asema on osoitettu numeroilla.

Siksi yllä olevaa yhdistettä kutsutaan penten-4-ol-2:ksi.

Triviaali nimikkeistö on kokoelma ei-systeemisiä historiallisesti vakiintuneita orgaanisten yhdisteiden nimiä (esimerkki: asetoni, etikkahappo, formaldehydi jne.).

Isomerismi.

Edellä osoitettiin, että hiiliatomien kyky muodostaa neljä kovalenttista sidosta, mukaan lukien muiden hiiliatomien kanssa, avaa mahdollisuuden useiden saman alkuainekoostumuksen - isomeerien - olemassaoloon. Kaikki isomeerit on jaettu kahteen suureen luokkaan - rakenneisomeerit ja spatiaaliset isomeerit.

Rakenteellinen isomeerit eri järjestyksessä atomien yhdisteet.

Spatiaaliset isomeerit niillä on samat substituentit jokaisessa hiiliatomissa ja eroavat vain keskinäisestä järjestelystään avaruudessa.

Rakenteelliset isomeerit... Yllä olevan orgaanisten yhdisteiden luokituksen mukaisesti rakenneisomeerien joukossa erotetaan kolme ryhmää:

1) hiilirungoltaan erilaisia ​​yhdisteitä:

2) yhdisteet, jotka eroavat molekyylin substituentin tai moninkertaisen sidoksen asemasta:

3) yhdisteet, jotka sisältävät erilaisia ​​funktionaalisia ryhmiä ja kuuluvat eri orgaanisten yhdisteiden luokkiin:

Spatiaaliset isomeerit(stereoisomeerit). Stereoisomeerit voidaan luokitella kahteen tyyppiin: geometriset isomeerit ja optiset isomeerit.

Geometrinen isomeria ominaista yhdisteille, jotka sisältävät kaksoissidoksen tai syklin. Tällaisissa molekyyleissä on usein mahdollista piirtää ehdollinen taso siten, että eri hiiliatomeissa olevat substituentit voivat esiintyä tämän tason toisella puolella (cis-) tai vastakkaisilla puolilla (trans-). Jos näiden substituenttien orientaation muuttaminen tasoon nähden on mahdollista vain yhden kemiallisen sidoksen katkeamisen vuoksi, puhutaan geometristen isomeerien läsnäolosta. Geometriset isomeerit eroavat fysikaalisista ja kemiallisista ominaisuuksistaan.

Atomien keskinäinen vaikutus molekyylissä.

Kaikki molekyylin muodostavat atomit ovat yhteydessä toisiinsa ja kokevat keskinäistä vaikutusta. Tämä vaikutus välittyy pääasiassa kovalenttisten sidosten järjestelmän kautta, joka käyttää niin kutsuttuja elektronisia efektejä.

Elektronisia vaikutuksia kutsutaan elektronitiheyden siirtymäksi molekyylissä substituenttien vaikutuksesta.

Polaarisesti sitoutuneilla atomeilla on osittaisia ​​varauksia, joita merkitään kreikkalaisella kirjaimella delta (δ). Atomi, joka "vetää pois" δ -sidoksen elektronitiheyden suuntaansa, saa negatiivisen varauksen δ -. Kun tarkastellaan kovalenttisella sidoksella kytkettyä atomiparia, elektronegatiivisempaa atomia kutsutaan elektronin vastaanottajaksi. Sen kumppanilla δ-sidoksessa on vastaavasti yhtä suuri elektronitiheysvaje, eli osittainen positiivinen varaus δ +, ja sitä kutsutaan elektronin luovuttajaksi.

Elektronitiheyden siirtymää pitkin σ-sidosketjua kutsutaan induktiiviseksi efektiksi ja sitä merkitään I.

Induktiivinen vaikutus välittyy piiriä pitkin vaimennuksella. Kaikkien σ -sidosten elektronitiheyden siirtymäsuunta on osoitettu suorilla nuolilla.

Induktiivista vaikutusta kutsutaan negatiiviseksi (-I) tai positiiviseksi (+ I) riippuen siitä, onko elektronitiheys siirtymässä pois tarkastelusta hiiliatomista vai lähestyykö sitä. Induktiivisen vaikutuksen etumerkki ja suuruus määräytyvät tarkasteltavan hiiliatomin ja sen aiheuttavan ryhmän elektronegatiivisuuden eroista.

Elektroneja vetävät substituentit, so. atomilla tai atomiryhmällä, joka syrjäyttää σ-sidoksen elektronitiheyden hiiliatomista, on negatiivinen induktiivinen vaikutus (–I-ilmiö).

Elektroneja luovuttavilla substituenteilla, eli atomilla tai atomiryhmällä, joka siirtää elektronitiheyden hiiliatomiin, on positiivinen induktiivinen vaikutus (+ I-vaikutus).

I-vaikutus ilmenee alifaattisina hiilivetyradikaaleina, eli alkyyliradikaaleina (metyyli, etyyli jne.).

Useimmilla funktionaalisilla ryhmillä on -I-vaikutus: halogeenit, aminoryhmä, hydroksyyli-, karbonyyli-, karboksyyliryhmät.

Induktiivinen vaikutus ilmenee myös siinä tapauksessa, että sitoutuneet hiiliatomit eroavat hybridisaatiotilassa. Joten propeenimolekyylissä metyyliryhmällä on + I-vaikutus, koska siinä oleva hiiliatomi on sp3-hybriditilassa ja sp2-hybridisoitunut atomi (kaksoissidoksella) toimii elektronin vastaanottajana, koska sillä on korkeampi elektronegatiivisuus:

Kun metyyliryhmän induktiivinen vaikutus siirtyy kaksoissidokselle, se vaikuttaa ensisijaisesti liikkuvaan π -sidokseen.

Substituentin vaikutusta π -sidosten kautta välittyneen elektronitiheyden jakautumiseen kutsutaan mesomeeriseksi efektiksi (M). Mesomeerinen vaikutus voi olla myös negatiivinen ja positiivinen. Rakennekaavoissa se on kuvattu kaarevana nuolena, joka alkaa elektronitiheyden keskeltä ja päättyy kohtaan, jossa elektronitiheys siirtyy.

Elektronisten vaikutusten läsnäolo johtaa elektronitiheyden uudelleenjakaumaan molekyylissä ja osittaisten varausten esiintymiseen yksittäisissä atomeissa. Tämä määrittää molekyylin reaktiivisuuden.

Orgaanisten reaktioiden luokitus

- Luokittelu kemiallisten sidosten katkeamisen tyypin mukaan reagoivissa hiukkasissa. Näistä voidaan erottaa kaksi suurta reaktioryhmää - radikaali ja ioni.

Radikaalit reaktiot - nämä ovat prosesseja, jotka etenevät kovalenttisen sidoksen homolyyttisellä katkaisulla. Homolyyttisessä repeämässä sidoksen muodostava elektronipari jaetaan siten, että kukin tuloksena olevista hiukkasista vastaanottaa yhden elektronin. Homolyyttisen repeämisen seurauksena muodostuu vapaita radikaaleja:

Neutraalia atomia tai hiukkasta, jossa on pariton elektroni, kutsutaanvapaa radikaali.

Ioniset reaktiot- nämä ovat prosesseja, jotka tapahtuvat kovalenttisten sidosten heterolyyttisellä katkaisulla, kun molemmat sidoselektronit jäävät yhteen aiemmin sitoutuneista hiukkasista:

Heterolyyttisen sidoksen katkaisun seurauksena saadaan varautuneita hiukkasia: nukleofiilisiä ja elektrofiilisiä.

Nukleofiilinen hiukkanen (nukleofiili) on hiukkanen, jossa on elektroniparit ulkoisella elektronitasolla. Elektroniparin ansiosta nukleofiili pystyy muodostamaan uuden kovalenttisen sidoksen.

Elektrofiilinen hiukkanen (elektrofiili) on hiukkanen, jolla on täyttämätön ulkoinen elektroninen taso. Elektrofiili edustaa täyttämättömiä, tyhjiä orbitaaleja kovalenttisen sidoksen muodostamiseksi sen hiukkasen elektronien vuoksi, jonka kanssa se on vuorovaikutuksessa.

−Luokittelu lähtöaineiden ja reaktiotuotteiden koostumuksen ja rakenteen mukaan. Orgaanisessa kemiassa kaikkia rakenteellisia muutoksia tarkastellaan suhteessa reaktioon osallistuvaan hiiliatomiin (tai atomeihin). Yleisimmät muunnostyypit ovat:

liittyminen

korvaaminen

pilkkoutuminen (eliminaatio)

polymerointi

Edellä olevan mukaisesti metaanin klooraus valon vaikutuksesta luokitellaan radikaalisubstituutioksi, halogeenien lisääminen alkeeneihin elektrofiiliseksi ja alkyylihalogenidien hydrolyysi nukleofiiliseksi substituutioksi.