डमी के लिए कार्बनिक रसायन: इतिहास, अवधारणाएं। कार्बनिक यौगिक


सभी प्रकार के रासायनिक यौगिकों में से अधिकांश (चार मिलियन से अधिक) में कार्बन होता है। उनमें से लगभग सभी कार्बनिक पदार्थ हैं। कार्बनिक यौगिक प्रकृति में पाए जाते हैं, जैसे कार्बोहाइड्रेट, प्रोटीन, विटामिन, ये जानवरों और पौधों के जीवन में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। कई कार्बनिक पदार्थ और उनके मिश्रण (प्लास्टिक, रबर, तेल, प्राकृतिक गैसऔर अन्य) देश की राष्ट्रीय अर्थव्यवस्था के विकास के लिए बहुत महत्वपूर्ण हैं।

कार्बन यौगिकों के रसायन को कार्बनिक रसायन कहते हैं। इस प्रकार महान रूसी कार्बनिक रसायनज्ञ ए.एम. बटलरोव। हालांकि, सभी कार्बन यौगिकों को आमतौर पर कार्बनिक के रूप में वर्गीकृत नहीं किया जाता है। कार्बन मोनोऑक्साइड (II) CO, कार्बन डाइऑक्साइड CO2, कार्बोनिक एसिड H2CO3 और इसके लवण जैसे सरल पदार्थ, उदाहरण के लिए, CaCO3, K2CO3, को अकार्बनिक यौगिकों के रूप में वर्गीकृत किया जाता है। कार्बन के अलावा कार्बनिक पदार्थों में अन्य तत्व भी हो सकते हैं। सबसे आम हाइड्रोजन, हैलोजन, ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, सल्फर और फास्फोरस हैं। कार्बनिक पदार्थ भी होते हैं जिनमें धातु सहित अन्य तत्व होते हैं।

2. कार्बन परमाणु की संरचना (C), इसके इलेक्ट्रॉन कोश की संरचना

2.1 कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना में कार्बन परमाणु (C) का मान

कार्बन (अव्य। कार्बोनियम), सी, आवधिक प्रणाली के उपसमूह IVa का रासायनिक तत्व; परमाणु संख्या 6, परमाणु द्रव्यमान 12.0107, गैर-धातुओं को संदर्भित करता है। प्राकृतिक कार्बन में दो स्थिर न्यूक्लाइड होते हैं - 12С (द्रव्यमान द्वारा 98.892%) और 13С (1.108%) और एक अस्थिर - 5730 वर्षों के आधे जीवन के साथ।

प्रकृति में व्यापकता। कार्बन पृथ्वी की पपड़ी के द्रव्यमान का 0.48% है, जिसमें यह अन्य तत्वों के बीच 17 वां स्थान लेता है। मुख्य कार्बन युक्त चट्टानें प्राकृतिक कार्बोनेट (चूना पत्थर और डोलोमाइट) हैं; इनमें कार्बन की मात्रा लगभग 9.610 टन है।

मुक्त अवस्था में कार्बन प्राकृतिक रूप से जीवाश्म ईंधन के साथ-साथ खनिजों के रूप में - हीरा और ग्रेफाइट के रूप में पाया जाता है। लगभग 1013 टन कार्बन कोयला और भूरा कोयला, पीट, शेल, बिटुमेन जैसे जीवाश्म ईंधन में केंद्रित है, जो पृथ्वी के आंतों में शक्तिशाली संचय के साथ-साथ प्राकृतिक दहनशील गैसों में भी होते हैं। हीरे अत्यंत दुर्लभ हैं। यहां तक ​​​​कि हीरे की चट्टानों (किम्बरलाइट्स) में 9-10% से अधिक हीरे नहीं होते हैं, एक नियम के रूप में, 0.4 ग्राम से अधिक नहीं। पाए गए बड़े हीरे को आमतौर पर एक विशेष नाम दिया जाता है। 621.2 ग्राम (3106 कैरेट) वजन का सबसे बड़ा कलिनन हीरा 1905 में दक्षिण अफ्रीका (ट्रांसवाल) में पाया गया था, और 37.92 ग्राम (190 कैरेट) वजन का सबसे बड़ा रूसी ओरलोव हीरा 17 वीं शताब्दी के मध्य में साइबेरिया में पाया गया था।

काले-ग्रे अपारदर्शी, एक धातु की चमक के साथ स्पर्श करने के लिए चिकना, ग्रेफाइट कार्बन परमाणुओं के फ्लैट बहुलक अणुओं का एक संचय है, जो एक दूसरे के ऊपर शिथिल रूप से स्तरित होता है। इस मामले में, परत के अंदर के परमाणु परतों के बीच के परमाणुओं की तुलना में अधिक मजबूती से बंधे होते हैं।

हीरा एक और मामला है। अपने रंगहीन, पारदर्शी और अत्यधिक अपवर्तक क्रिस्टल में, प्रत्येक कार्बन परमाणु रासायनिक रूप से टेट्राहेड्रोन के शीर्ष पर स्थित चार समान परमाणुओं से बंधा होता है। सभी संबंध समान लंबाई के हैं और बहुत मजबूत हैं। वे अंतरिक्ष में एक सतत त्रि-आयामी फ्रेम बनाते हैं। संपूर्ण हीरे का क्रिस्टल, जैसा कि था, एक विशाल बहुलक अणु है, जिसमें "कमजोर" बिंदु नहीं होते हैं, क्योंकि सभी बंधनों की ताकत समान है।

20 डिग्री सेल्सियस पर हीरे का घनत्व 3.51 ग्राम / सेमी 3, ग्रेफाइट - 2.26 ग्राम / सेमी 3 है। हीरे के भौतिक गुण (कठोरता, विद्युत चालकता, तापीय विस्तार का गुणांक) व्यावहारिक रूप से सभी दिशाओं में समान होते हैं; यह प्रकृति में पाए जाने वाले सभी पदार्थों में सबसे कठोर है। ग्रेफाइट में, ये गुण हैं अलग दिशा- कार्बन परमाणुओं की लंबवत या समानांतर परतें - बहुत भिन्न होती हैं: छोटे पार्श्व बलों के साथ, ग्रेफाइट की समानांतर परतें एक दूसरे के सापेक्ष स्थानांतरित हो जाती हैं और यह कागज पर एक निशान छोड़ते हुए अलग-अलग गुच्छे में स्तरीकृत हो जाती है। अपने विद्युत गुणों के अनुसार, हीरा एक ढांकता हुआ है, जबकि ग्रेफाइट विद्युत प्रवाह का संचालन करता है।

जब बिना हवा के 1000 डिग्री सेल्सियस से ऊपर गर्म किया जाता है, तो हीरा ग्रेफाइट में बदल जाता है। समान परिस्थितियों में लगातार हीटिंग के साथ, ग्रेफाइट 3000 डिग्री सेल्सियस तक नहीं बदलता है, जब यह पिघलने के बिना उदात्त हो जाता है। ग्रेफाइट का हीरे में सीधा संक्रमण केवल 3000 डिग्री सेल्सियस से ऊपर के तापमान और भारी दबाव - लगभग 12 GPa पर होता है।

कार्बन, कार्बाइन का तीसरा एलोट्रोपिक संशोधन कृत्रिम रूप से प्राप्त किया गया था। यह एक महीन क्रिस्टलीय काला पाउडर है; इसकी संरचना में कार्बन परमाणुओं की लंबी श्रृंखलाएं एक दूसरे के समानांतर होती हैं। प्रत्येक श्रृंखला में एक संरचना होती है (-सी = सी) एल या (= सी = सी =) एल। कार्बाइन का घनत्व ग्रेफाइट और हीरे के बीच औसत -2.68-3.30 ग्राम / सेमी 3 है। कार्बाइन की सबसे महत्वपूर्ण विशेषताओं में से एक कपड़े के साथ इसकी संगतता है। मानव शरीर, जो इसका उपयोग करना संभव बनाता है, उदाहरण के लिए, कृत्रिम रक्त वाहिकाओं के निर्माण में जिन्हें शरीर द्वारा अस्वीकार नहीं किया जाता है (चित्र 1)।

फुलरीन को उनका नाम रसायनज्ञ के सम्मान में नहीं मिला, बल्कि अमेरिकी वास्तुकार आर। फुलर के नाम पर मिला, जिन्होंने हैंगर और अन्य संरचनाओं को गुंबदों के रूप में बनाने का प्रस्ताव रखा, जिनकी सतह पेंटागन और हेक्सागोन (जैसे कि एक) द्वारा बनाई गई है। गुंबद बनाया गया था, उदाहरण के लिए, मास्को सोकोलनिकी पार्क में)।

कार्बन को एक अव्यवस्थित संरचना वाले राज्य की भी विशेषता है - यह तथाकथित है। अनाकार कार्बन (कालिख, कोक, लकड़ी का कोयला) चावल। 2. कार्बन प्राप्त करना (C):

हमारे आस-पास के अधिकांश पदार्थ कार्बनिक यौगिक हैं। ये जानवरों और पौधों के ऊतक हैं, हमारा भोजन, दवाएं, कपड़े (कपास, ऊनी और ) संश्लेषित रेशम), ईंधन (तेल और प्राकृतिक गैस), रबर और प्लास्टिक, डिटर्जेंट। वर्तमान में, 10 मिलियन से अधिक ऐसे पदार्थ ज्ञात हैं, और उनकी संख्या हर साल इस तथ्य के कारण बढ़ रही है कि वैज्ञानिक अज्ञात पदार्थों को प्राकृतिक वस्तुओं से अलग करते हैं और नए यौगिक बनाते हैं जो प्रकृति में मौजूद नहीं हैं।

इस तरह के विभिन्न प्रकार के कार्बनिक यौगिक कार्बन परमाणुओं की अनूठी विशेषता के साथ आपस में और अन्य परमाणुओं के साथ मजबूत सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए जुड़े हुए हैं। कार्बन परमाणु, एकल और एकाधिक बंधों द्वारा एक दूसरे से जुड़ते हुए, लगभग किसी भी लंबाई और चक्र की श्रृंखला बना सकते हैं। विभिन्न प्रकार के कार्बनिक यौगिक भी समावयवता की घटना के अस्तित्व से जुड़े हैं।

लगभग सभी कार्बनिक यौगिकों में हाइड्रोजन भी होता है, अक्सर उनमें ऑक्सीजन, नाइट्रोजन के परमाणु, कम बार - सल्फर, फास्फोरस, हैलोजन शामिल होते हैं। किसी भी तत्व के परमाणुओं वाले यौगिकों (ओ, एन, एस और हैलोजन के अपवाद के साथ) सीधे कार्बन से बंधे होते हैं जिन्हें ऑर्गेनोलेमेंट यौगिकों के नाम से जोड़ा जाता है; ऐसे यौगिकों का मुख्य समूह ऑर्गोमेटेलिक यौगिक हैं (चित्र 3)।



बड़ी संख्या में कार्बनिक यौगिकों को स्पष्ट वर्गीकरण की आवश्यकता होती है। एक कार्बनिक यौगिक का आधार एक अणु का कंकाल है। कंकाल में एक खुली (खुली) संरचना हो सकती है, फिर यौगिक को एसाइक्लिक (स्निग्ध; स्निग्ध यौगिकों को वसायुक्त यौगिक भी कहा जाता है, क्योंकि वे पहले वसा से पृथक थे), और एक बंद संरचना, फिर इसे चक्रीय कहा जाता है। कंकाल कार्बन हो सकता है (केवल कार्बन परमाणुओं से मिलकर) या कार्बन के अलावा अन्य परमाणु होते हैं - तथाकथित। हेटेरोएटम, सबसे अधिक बार ऑक्सीजन, नाइट्रोजन और सल्फर। चक्रीय यौगिकों को कार्बोसाइक्लिक (कार्बन) में विभाजित किया जाता है, जो सुगंधित और एलिसाइक्लिक (एक या अधिक रिंग युक्त), और हेट्रोसायक्लिक हो सकता है।

हाइड्रोजन और हैलोजन परमाणु कंकाल में शामिल नहीं होते हैं, और हेटेरोएटम कंकाल में तभी शामिल होते हैं जब उनके कार्बन के साथ कम से कम दो बंधन होते हैं। तो, एथिल अल्कोहल CH3CH2OH में, अणु के कंकाल में ऑक्सीजन परमाणु शामिल नहीं है, लेकिन डाइमिथाइल ईथर में CH3OCH3 शामिल है।

इसके अलावा, चक्रीय कंकाल अशाखित हो सकता है (सभी परमाणु एक पंक्ति में स्थित होते हैं) और शाखित होते हैं। कभी-कभी एक अशाखित कंकाल को रैखिक कहा जाता है, लेकिन यह याद रखना चाहिए कि संरचनात्मक सूत्र जिनका हम अक्सर उपयोग करते हैं, केवल बंधन क्रम को व्यक्त करते हैं, न कि परमाणुओं की वास्तविक व्यवस्था को। इस प्रकार, एक "रैखिक" कार्बन श्रृंखला में एक ज़िगज़ैग आकार होता है और इसे विभिन्न तरीकों से अंतरिक्ष में घुमाया जा सकता है।

एक अणु के कंकाल में चार प्रकार के कार्बन परमाणु प्रतिष्ठित होते हैं। कार्बन परमाणु को प्राथमिक कहा जाता है यदि यह दूसरे कार्बन परमाणु के साथ केवल एक बंधन बनाता है। द्वितीयक परमाणु दो अन्य कार्बन परमाणुओं से बंधा होता है, तृतीयक परमाणु तीन से बंधा होता है, और चतुर्धातुक अपने सभी चार बंधों को कार्बन परमाणुओं के साथ बंध बनाने के लिए खर्च करता है।

अगली वर्गीकरण विशेषता कई लिंक की उपस्थिति है। केवल साधारण बंधों वाले कार्बनिक यौगिकों को संतृप्त (सीमित) कहा जाता है। डबल या ट्रिपल बॉन्ड वाले यौगिकों को असंतृप्त (असंतृप्त) कहा जाता है। उनके अणुओं में, प्रति कार्बन परमाणु की तुलना में प्रति कार्बन परमाणु कम हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। बेंजीन श्रृंखला के चक्रीय असंतृप्त हाइड्रोकार्बन को सुगंधित यौगिकों के एक अलग वर्ग में वर्गीकृत किया जाता है।

तीसरी वर्गीकरण विशेषता कार्यात्मक समूहों, परमाणुओं के समूहों की उपस्थिति, यौगिकों के दिए गए वर्ग की विशेषता और इसके रासायनिक गुणों का निर्धारण है। कार्यात्मक समूहों की संख्या के अनुसार, कार्बनिक यौगिकों को मोनोफंक्शनल में विभाजित किया जाता है - उनमें एक कार्यात्मक समूह होता है, पॉलीफंक्शनल वाले - उनमें कई कार्यात्मक समूह होते हैं, उदाहरण के लिए, ग्लिसरॉल, और हेटरोफंक्शनल वाले - एक अणु में कई अलग-अलग समूह होते हैं, के लिए उदाहरण के लिए, अमीनो एसिड।

जिसके आधार पर कार्बन परमाणु का एक कार्यात्मक समूह होता है, यौगिकों को प्राथमिक में विभाजित किया जाता है, उदाहरण के लिए एथिल क्लोराइड CH 3 CH 2 C1, द्वितीयक वाले - आइसोप्रोपिल क्लोराइड (CH3) 2CHC1 और तृतीयक वाले - ब्यूटाइल क्लोराइड (CH 8) 8 CCl।

यह ज्ञात है कि सभी जटिल पदार्थों को सशर्त रूप से कार्बनिक और अकार्बनिक में विभाजित किया जा सकता है।

अकार्बनिक पदार्थों की संरचना में आवधिक प्रणाली का कोई भी तत्व शामिल हो सकता है। अकार्बनिक पदार्थों के मुख्य वर्ग ऑक्साइड, अम्ल, क्षार और लवण हैं। इन पदार्थों के गुणों की चर्चा पहले दो खंडों में की गई थी।

कार्बनिक पदार्थों की संरचना में अनिवार्य रूप से एक कार्बन परमाणु शामिल होता है, जो कार्बनिक यौगिकों के भारी बहुमत में श्रृंखला बनाता है। इन श्रृंखलाओं में अलग-अलग लंबाई और अलग-अलग संरचनाएं होती हैं, इसलिए सैद्धांतिक रूप से अनगिनत कार्बनिक यौगिक हो सकते हैं।

कोई भी कार्बनिक यौगिक हाइड्रोकार्बन श्रृंखला पर आधारित होता है जिसे कार्यात्मक समूहों के साथ जोड़ा जा सकता है।

एक कार्बनिक यौगिक के गुणों का वर्णन निम्नलिखित योजना के अनुसार किया गया है:

  • परिभाषा;
  • सजातीय श्रृंखला;
  • समरूपता;
  • नामकरण (नाम);
  • अणु की संरचना (हाइड्रोकार्बन श्रृंखला और कार्यात्मक समूह);
  • संरचनात्मक गुण
    • कार्यात्मक समूह;
    • हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी;
  • विशेष गुण;
  • रसीद और आवेदन।

अगला पाठ पढ़ने के बाद, इस आरेख का उपयोग करके किसी भी उदाहरण का उपयोग करके अध्ययन किए गए यौगिकों का वर्णन करने का प्रयास करें। और सब कुछ ठीक हो जाएगा!

कार्बनिक पदार्थ लंबे समय से लोगों को ज्ञात हैं। प्राचीन काल में भी, लोग चीनी, पशु और वनस्पति वसा, रंग और सुगंधित पदार्थों का उपयोग करते थे। इन सभी पदार्थों को जीवित से मुक्त किया गया था जीवों... इसलिए, ऐसे यौगिकों को कहा जाने लगा कार्बनिक, और रसायन विज्ञान के उस खंड का नाम दिया गया, जिसमें जीवों की महत्वपूर्ण गतिविधि के परिणामस्वरूप बनने वाले पदार्थों का अध्ययन किया गया था। कार्बनिक रसायन विज्ञान". यह परिभाषा स्वीडिश वैज्ञानिक बर्जेलियस* ने 1827 में दी थी।

* बर्ज़ेलियस जेन्स जैकोबो(20.08.1779–7.08.1848) - स्वीडिश रसायनज्ञ। रसायन विज्ञान के कई बुनियादी नियमों की जाँच की और सिद्ध किया, परमाणु द्रव्यमान निर्धारित किया 45 रासायनिक तत्व, रासायनिक तत्वों के आधुनिक पदनाम (1814) और पहले रासायनिक सूत्रों की शुरुआत की, "आइसोमेरिज्म", "कैटलिसिस" और "एलोट्रॉपी" की अवधारणाओं को विकसित किया।

कार्बनिक पदार्थों के पहले शोधकर्ताओं ने पहले से ही इन यौगिकों की विशेषताओं को नोट किया है। पहले तो, वे सभी जलने पर कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनाते हैं, जिसका अर्थ है कि उन सभी में कार्बन और हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। दूसरे, इन यौगिकों में खनिज (अकार्बनिक) पदार्थों की तुलना में अधिक जटिल संरचना थी। तीसरे, इन यौगिकों को प्राप्त करने और शुद्ध करने के तरीकों से जुड़ी गंभीर कठिनाइयाँ उत्पन्न हुईं। यह भी माना जाता था कि "की भागीदारी के बिना कार्बनिक यौगिक प्राप्त नहीं किए जा सकते हैं" प्राण", जो केवल जीवित जीवों में निहित है, अर्थात कार्बनिक यौगिकों को कृत्रिम रूप से प्राप्त नहीं किया जा सकता है।

और अंत में, एक ही आणविक संरचना के यौगिक पाए गए, लेकिन गुणों में भिन्न। यह घटना अकार्बनिक पदार्थों के लिए विशिष्ट नहीं थी। यदि किसी अकार्बनिक पदार्थ का संघटन ज्ञात हो तो उसके गुणों का भी पता चल जाता है।

प्रश्न।एच 2 एसओ 4 के गुण क्या हैं; सीए (ओएच) 2?

और कार्बनिक रसायनज्ञों ने पाया है कि कुछ शोधकर्ताओं के लिए संरचना सी 2 एच 6 ओ का पदार्थ एक निष्क्रिय गैस है, और दूसरों के लिए यह एक तरल है जो सक्रिय रूप से विभिन्न प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है। इसे कैसे समझाया जा सकता है?

उन्नीसवीं शताब्दी के मध्य तक, कई सिद्धांत बनाए गए थे, जिनके लेखकों ने इन और कार्बनिक यौगिकों की अन्य विशेषताओं को समझाने की कोशिश की। इन सिद्धांतों में से एक था बटलरोव की रासायनिक संरचना का सिद्धांत*.

*बटलरोव अलेक्जेंडर मिखाइलोविच(09/15/1928-08/17/1886) - रूसी रसायनज्ञ। उन्होंने कार्बनिक पदार्थों की रासायनिक संरचना का सिद्धांत बनाया, जो आधुनिक रसायन विज्ञान का आधार है। उन्होंने कई कार्बनिक यौगिकों के समरूपता की भविष्यवाणी की, तात्विकवाद के सिद्धांत की नींव रखी।

इसके कुछ प्रावधानों को ए.एम. बटलरोव ने 1861 में स्पीयर में एक सम्मेलन में कहा था, अन्य को बाद में ए.एम. बटलरोव के वैज्ञानिक कार्यों में तैयार किया गया था। आम तौर पर, बुनियादी प्रावधानयह सिद्धांतआधुनिक प्रस्तुति में निम्नानुसार तैयार किया जा सकता है।

1. अणुओं में परमाणुओं को उनकी संयोजकता के अनुसार सख्त क्रम में व्यवस्थित किया जाता है।

2. कार्बनिक अणुओं में एक कार्बन परमाणु की संयोजकता हमेशा के बराबर होती है चार.

3. एक अणु में परमाणुओं के यौगिकों के क्रम और परमाणुओं के बीच रासायनिक बंधों की प्रकृति को कहा जाता है रासायनिक संरचना.

4. गुणकार्बनिक यौगिक निर्भरन केवल अणु में कौन से परमाणु और कितनी मात्रा में शामिल हैं, बल्कि यह भी रासायनिक संरचना से:

  • पदार्थों कई तरह काइमारतों में है विभिन्नगुण;
  • पदार्थों एक जैसाइमारतों में है एक जैसागुण।

5. कार्बनिक यौगिकों के गुणों का अध्ययन करते हुए, किसी दिए गए पदार्थ की संरचना के बारे में निष्कर्ष निकाला जा सकता है और इस संरचना का वर्णन एक रासायनिक सूत्र के साथ किया जा सकता है।

6. अणु में परमाणु एक दूसरे को प्रभावित करते हैं, और यह प्रभाव पदार्थ के गुणों को प्रभावित करता है।

कार्बनिक रसायन का अध्ययन करते समय, आपको इन प्रावधानों को अधिक बार याद करने की आवश्यकता होती है और किसी भी पदार्थ के गुणों का वर्णन करने से पहले, आपको इसका संकेत देना चाहिए संरचनामदद से रासायनिक सूत्र, जो एक अणु में परमाणुओं के संयोजन का क्रम दिखाएगा - चित्रमय सूत्र.

कार्बनिक यौगिकों की संरचना की विशेषताएं

कार्बनिक रसायन सरलतम (कार्बोनिक और हाइड्रोसायनिक एसिड और उनके लवण) को छोड़कर, अणुओं की संरचना और कार्बन यौगिकों के गुणों का अध्ययन करता है।

अकार्बनिक यौगिकों की संरचना में वर्तमान में ज्ञात 114 रासायनिक तत्वों में से कोई भी शामिल हो सकता है। 0.5 मिलियन से अधिक अब ज्ञात हैं अकार्बनिकपदार्थ।

कार्बनिक अणुओं की संरचना में आमतौर पर 6 रासायनिक तत्वों के परमाणु शामिल होते हैं: सी, एच, ओ, एन, पी, एस... फिर भी, से अधिक 20 मिलियन कार्बनिकसम्बन्ध।

इतने सारे कार्बनिक पदार्थ क्यों हैं?

चूंकि किसी भी कार्बनिक यौगिक में कार्बन परमाणु होता है, आइए कार्बन परमाणु की संरचनात्मक विशेषताओं पर विचार करके इस प्रश्न का उत्तर खोजने का प्रयास करें।

कार्बन दूसरी अवधि का एक रासायनिक तत्व है, मेंडेलीव की रासायनिक तत्वों की आवर्त सारणी का IV समूह, इसलिए, इसके परमाणु की संरचना को निम्नानुसार दर्शाया जा सकता है:

इस प्रकार, कार्बन परमाणु के बाहरी स्तर पर होता है चारइलेक्ट्रॉन। एक अधातु होने के कारण, कार्बन परमाणु चार इलेक्ट्रॉनों का दान कर सकता है, और बाहरी स्तर के पूरा होने तक भी स्वीकार कर सकता है। चारइलेक्ट्रॉन। इसलिए:

  • कार्बनिक यौगिकों में कार्बन परमाणु हमेशा होता है टेट्रावैलेंट;
  • कार्बन परमाणु एक दूसरे के साथ मिलकर बनने में सक्षम हैं चेनविभिन्न लंबाई और संरचनाएं;
  • कार्बन परमाणु एक दूसरे से और अन्य परमाणुओं से एक सहसंयोजक बंधन का उपयोग करके जुड़े होते हैं, जिसे सूत्र में डैश द्वारा दर्शाया जाता है; चूँकि एक कार्बन परमाणु की संयोजकता चार होती है, एक कार्बन परमाणु में डैश (रासायनिक बंध) की कुल संख्या भी चार होती है।

कार्बन श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की एक अलग संख्या हो सकती है: एक से कई हजार तक। इसके अलावा, जंजीरों में विभिन्न संरचनाएं हो सकती हैं:

कार्बन परमाणुओं के बीच विभिन्न प्रकार के रासायनिक बंधन हो सकते हैं:

इसलिए, केवल चार (!) कार्बन परमाणु विभिन्न संरचनाओं के 10 से अधिक यौगिक बना सकते हैं, भले ही ऐसे यौगिकों की संरचना में केवल कार्बन और हाइड्रोजन परमाणु शामिल हों। इन यौगिकों में, उदाहरण के लिए, निम्नलिखित "कार्बन कंकाल" होंगे:

अन्य।

कार्य 17.1.अपने आप को चार कार्बन परमाणुओं से भिन्न संरचना के कार्बन परमाणुओं की 2-3 श्रृंखलाएँ बनाने का प्रयास करें।

निष्कर्ष

कार्बन परमाणुओं की विभिन्न संरचना और संरचना की कार्बन श्रृंखला बनाने की क्षमता कार्बनिक यौगिकों की विविधता का मुख्य कारण है।

कार्बनिक यौगिकों का वर्गीकरण

चूंकि बहुत सारे कार्बनिक यौगिक हैं, इसलिए उन्हें विभिन्न मानदंडों के अनुसार वर्गीकृत किया गया है:

  • कार्बन श्रृंखला की संरचना द्वारा- रैखिक, शाखित, चक्रीय कनेक्शन;
  • रासायनिक बंधन के प्रकार से- सीमित, असंतृप्त और सुगंधित यौगिक;
  • रचना द्वारा- हाइड्रोकार्बन, ऑक्सीजन युक्त यौगिक, नाइट्रोजन युक्त यौगिक और अन्य।

वी यह मैनुअलविभिन्न वर्गों के यौगिकों के गुणों पर विचार किया जाएगा, इसलिए परिभाषाएँ और उदाहरण बाद में दिए जाएंगे।

कार्बनिक यौगिकों के सूत्र

कार्बनिक यौगिकों के सूत्रों को विभिन्न तरीकों से दर्शाया जा सकता है। अणु की संरचना दर्शाती है आणविक (अनुभवजन्य) सूत्र:

लेकिन यह सूत्र किसी अणु में परमाणुओं की व्यवस्था, अर्थात् पदार्थ के अणु की संरचना को नहीं दर्शाता है। और कार्बनिक रसायन में, यह अवधारणा - किसी पदार्थ के अणु की रासायनिक संरचना - सबसे महत्वपूर्ण चीज है! एक अणु में परमाणुओं के जुड़ने का क्रम दर्शाता है ग्राफिक (संरचनात्मक) सूत्र... उदाहरण के लिए, संरचना सी 4 एच 10 के पदार्थ के लिए, आप लिख सकते हैं दोऐसे सूत्र:

दिखा सकता हूँ सबरासायनिक बन्ध:

इस तरह के विस्तारित ग्राफिक सूत्र स्पष्ट रूप से दिखाते हैं कि कार्बनिक अणुओं में कार्बन परमाणु टेट्रावैलेंट है। ग्राफिक सूत्र बनाते समय, आपको पहले कार्बन श्रृंखला को चित्रित करना होगा, उदाहरण के लिए:

फिर, डैश के साथ, प्रत्येक कार्बन परमाणु की संयोजकता को चिह्नित करें:

प्रत्येक कार्बन परमाणु में चार डैश होने चाहिए!

फिर हाइड्रोजन परमाणुओं (या अन्य मोनोवैलेंट परमाणुओं या समूहों) के साथ "मुक्त" संयोजकता भरें।

अब आप इस फॉर्मूले को संक्षिप्त रूप में फिर से लिख सकते हैं:

यदि आप ब्यूटेन के लिए ऐसा सूत्र तुरंत लिखना चाहते हैं, तो कुछ भी जटिल नहीं है, आपको बस चार तक गिनने की आवश्यकता है। कार्बन "कंकाल" को चित्रित करने के बाद, आपको अपने आप से यह प्रश्न पूछने की आवश्यकता है: इस विशेष कार्बन परमाणु की कितनी संयोजकताएँ (रेखाएँ) हैं?

दो। तो, आपको 2 हाइड्रोजन परमाणु जोड़ने की जरूरत है:

यह याद रखना चाहिए कि आलेखीय सूत्रों को विभिन्न तरीकों से लिखा जा सकता है। उदाहरण के लिए, ब्यूटेन का आलेखीय सूत्र इस प्रकार लिखा जा सकता है:

चूँकि परमाणुओं की व्यवस्था के क्रम का उल्लंघन नहीं होता है, तो ये सूत्र हैं एक ही यौगिक(!) आप इन यौगिकों के नाम बनाकर स्वयं का परीक्षण कर सकते हैं (पाठ 17.7 देखें)। यदि पदार्थों के नाम मेल खाते हैं, तो ये एक ही पदार्थ के सूत्र हैं।.

संवयविता

19 वीं शताब्दी के मध्य तक, जब बहुत सारे कार्बनिक यौगिक प्राप्त किए गए और उनका अध्ययन किया गया, कार्बनिक रसायनज्ञों ने एक समझ से बाहर होने वाली घटना की खोज की: एक ही संरचना वाले यौगिकों में अलग-अलग गुण थे! उदाहरण के लिए, गैस, जो कठिनाई से प्रतिक्रिया करता है और Na के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है, इसकी रचना C 2 H 6 O है। लेकिन वहाँ है तरल, जिसकी संरचना समान है और रासायनिक रूप से बहुत सक्रिय है। विशेष रूप से, संरचना सी 2 एच 6 ओ के इस तरल ने हाइड्रोजन को विकसित करते हुए, ना के साथ सक्रिय रूप से प्रतिक्रिया की। भौतिक और रासायनिक गुणों में पूरी तरह से भिन्न पदार्थों का एक ही आणविक सूत्र होता है! क्यों? इस प्रश्न का उत्तर बटलरोव के कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत का उपयोग करके प्राप्त किया जा सकता है, जिसमें से एक प्रावधान कहता है: "कार्बनिक यौगिकों के गुण उनके अणुओं की रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं".

चूँकि विचाराधीन यौगिकों के रासायनिक गुण भिन्न हैं, इसका अर्थ है कि उनके अणुओं की संरचनाएँ भिन्न हैं। आइए इन यौगिकों के लिए आलेखीय सूत्र बनाने का प्रयास करें। रचना सी 2 एच 6 ओ के पदार्थ के लिए, कोई प्रस्ताव कर सकता है केवल दोजंजीरों के प्रकार:

इन "कंकालों" को हाइड्रोजन परमाणुओं से भरने के बाद, हम प्राप्त करते हैं:

प्रश्न।इनमें से कौन सा यौगिक हाइड्रोजन देने के लिए Na के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम है?

जाहिर है, केवल पदार्थ (I) जिसमें बंधन होता है "वह"कौन नहींअणु (द्वितीय) में। और एच 2 गैस निकलती है क्योंकि बांड नष्ट हो जाता है "वह"... यदि हाइड्रोजन के निर्माण के लिए बंधन को तोड़ना आवश्यक था "एस - एन", तो चूंकि दोनों पदार्थों में ऐसे बंधन हैं, दोनों ही मामलों में H2 गैस जारी की जाएगी। इस प्रकार, सूत्र (I) एक तरल अणु की संरचना को दर्शाता है, और सूत्र (II) - गैस।

यौगिकों का अस्तित्व जिनकी संरचना समान होती है, लेकिन विभिन्न रासायनिक संरचनाएँ होती हैं, कहलाती हैं संवयविता.

आइसोमरोंऐसे यौगिक हैं जिनकी संरचना समान है, लेकिन अन्यरासायनिक संरचना, और इसलिए विभिन्नगुण।

इसलिए, कार्बनिक यौगिकों के अणुओं को ग्राफिक (संरचनात्मक) सूत्रों का उपयोग करके चित्रित किया जाना चाहिए, क्योंकि इस मामले में यह देखा जाएगा संरचनाअध्ययन के तहत पदार्थ का, जिसका अर्थ है कि यह देखा जाएगा कि रासायनिक प्रतिक्रिया कैसे और किसके कारण होती है।

व्यायाम 17.1... निम्नलिखित यौगिकों में समावयवी खोजें:

समाधान... चूंकि आइसोमर्स के पास है एक ही रचना, हम इन सभी यौगिकों की संरचना (आणविक सूत्र) निर्धारित करेंगे, अर्थात हम कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या की पुनर्गणना करेंगे:

उत्तर... यौगिक ए) और बी) एक दूसरे के लिए आइसोमेरिक हैं, क्योंकि उनकी रचना समान है सी 4 एच 10

यौगिक c) और d) एक दूसरे के समावयवी हैं, क्योंकि उनकी रचना समान है सी 5 एच 12लेकिन विभिन्न रासायनिक संरचना।

कार्य 17.2.निम्नलिखित यौगिकों में समावयवी खोजें:

होमोलॉग्स

बटलरोव के कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत की उसी स्थिति से, यह इस प्रकार है कि पदार्थ होते हैं एक जैसा(समान) आणविक संरचना, होनी चाहिए और एक जैसा(समान) गुण। कार्बनिक यौगिक जिनकी संरचना समान होती है, और इसलिए, समान गुण, समजातीय श्रेणी बनाते हैं।

उदाहरण के लिए, हाइड्रोकार्बन, जिनके अणुओं की संरचना में केवल होते हैं एक दोहरा बंधन एल्केनेस:

हाइड्रोकार्बन, जिसके अणु होते हैं केवल सरल कनेक्शन, एक समजातीय श्रंखला बनाएं हाइड्रोकार्बन:

किसी भी समजातीय श्रेणी के सदस्यों को HOMOLOGUES कहा जाता है।

होमोलॉग्स- ये कार्बनिक यौगिक हैं जो रासायनिक संरचना में समान हैं और इसलिए, गुणों में। होमोलॉग एक दूसरे से अलग हैं रचना द्वाराप्रति समूह सीएच 2 या (सीएच 2) एन।

आइए हम ऐल्कीनों की समजातीय श्रेणी के उदाहरण का उपयोग करके इसे सत्यापित करें:

कार्य 17.3... अल्केन्स की समजातीय श्रृंखला के सदस्यों की संरचना की तुलना करें (अल्केन्स के समरूप) और सुनिश्चित करें कि वे सीएच 2 या (सीएच 2) एन समूह द्वारा संरचना में भिन्न हैं।

निष्कर्ष

Homologues संरचना में समान हैं, और इसलिए गुणों में; होमोलॉग प्रति सीएच 2 समूह की संरचना में भिन्न होते हैं। सीएच 2 समूह को कहा जाता है सजातीय अंतर.

हाइड्रोकार्बन के नाम अंतर्राष्ट्रीय नामकरण नियम

एक दूसरे को समझने के लिए एक भाषा की जरूरत होती है। लोग अलग-अलग भाषा बोलते हैं और हमेशा एक-दूसरे को नहीं समझते हैं। केमिस्ट एक-दूसरे को समझने के लिए एक ही अंतरराष्ट्रीय भाषा का इस्तेमाल करते हैं। यह भाषा यौगिकों (नामकरण) के नाम पर आधारित है।

कार्बनिक यौगिकों के नामकरण (नाम) के नियमों को 1965 में अपनाया गया था। इन्हें IUPAC नियम* कहा जाता है।

* आईयूपीएसी- शुद्ध और व्यावहारिक रसायन के अंतर्राष्ट्रीय संघ - अंतर्राष्ट्रीय संघशुद्ध और अनुप्रयुक्त रसायन।

कार्बनिक यौगिकों के नामों के आधार के रूप में अल्केन होमोलॉग्स के नाम लिए गए हैं:

  • सीएच 4 - मुलाकात कीएक,
  • सी 2 एच 6 - यहएक,
  • सी 3 एच 8 - प्रस्तुत करने काएक,
  • सी 4 एच 10 - लेकिनएक **,
  • सी 5 एच 12 - बंद किया हुआएक **,
  • सी 6 एच 14 - हेक्सएक **,
  • सी 7 एच 16 - एचईपीटीएक **,
  • सी 8 एच 18 - अक्टूबरएक **।

** इन यौगिकों के लिए इसका मतलब है कि उनकी एक रैखिक संरचना है।

इन शीर्षकों में जड़ोंशब्द (बोल्ड) - मुलाकात की-, यह-, सहारा-और इसी तरह - श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या को इंगित करें:

  • मुलाकात की- 1 कार्बन परमाणु,
  • यह- 2 कार्बन परमाणु,
  • प्रस्तुत करने का- 3 कार्बन परमाणु वगैरह।

कार्य 17.4.यौगिकों की कार्बन श्रृंखला में कितने कार्बन परमाणु होते हैं:

  1. methगुदा;
  2. यहकीचड़ शराब;
  3. प्रोपएनोन;
  4. बूथएनोइक एसिड?

प्रत्ययनाम में लिंक की प्रकृति (प्रकार) को इंगित करता है। तो, प्रत्यय -एक-दिखाता है कि कार्बन परमाणुओं के बीच सभी बंधन सरल.

कार्य 17.5.याद रखें कि होमोलॉग क्या हैं और पता करें कि क्या alc एकनिम्नलिखित पदार्थ:

  1. अक्टूबर एक?
  2. प्रोप येन?
  3. 2-मिथाइलप्रॉप एक?

नामों में अन्य प्रत्यय हो सकते हैं:

  • -एन-यदि श्रृंखला में एक है दोहराकनेक्शन;
  • -में-यदि श्रृंखला में एक है ट्रिपलकनेक्शन।

व्यायाम 17.2. ET . के लिए चित्रमय सूत्र तैयार करने का प्रयास करें एकए, ईटी येनए और ईटी मेंए।

समाधान।इन सभी पदार्थों की जड़ होती है -यह-, अर्थात्, इन पदार्थों की संरचना में शामिल हैं .?. कार्बन परमाणु। पहले पदार्थ में होता है .?. लिंक, प्रत्यय के बाद से -एक-:

उसी तरह बहस करते हुए, आपको मिलता है:

मान लीजिए आप एक आलेखीय सूत्र बनाना चाहते हैं प्रोपिना.

1. जड़ -प्रोप-इंगित करता है कि श्रृंखला में 3 कार्बन परमाणु हैं:

2. प्रत्यय -में-इंगित करता है कि एक ट्रिपल बॉन्ड है:

3. प्रत्येक कार्बन परमाणु की संयोजकता IV होती है। इसलिए, आइए लापता हाइड्रोजन परमाणुओं को जोड़ें:

हाइड्रोकार्बन(संतृप्त हाइड्रोकार्बन, पैराफिन) - सामान्य सूत्र C . के चक्रीय संतृप्त हाइड्रोकार्बन एनएच 2एन + 2.सामान्य सूत्र के अनुसार, अल्केन्स बनते हैं सजातीय श्रृंखला।

पहले चार प्रतिनिधियों के अर्ध-व्यवस्थित नाम हैं - मीथेन (सीएच 4), ईथेन (सी 2 एच 6), प्रोपेन (सी 3 एच 8), ब्यूटेन (सी 4 एच 10)। श्रृंखला के बाद के सदस्यों के नाम मूल (यूनानी संख्या) और प्रत्यय से बने हैं - एक: पेंटेन (सी 5 एच 12), हेक्सेन (सी 6 एच 14), हेप्टेन (सी 7 एच 16), आदि।

एल्केन्स में कार्बन परमाणु होते हैं सपा 3-संकर अवस्था। चार . की कुल्हाड़ियाँ एसपी 3 -ऑर्बिटल्स को टेट्राहेड्रोन के शीर्ष पर निर्देशित किया जाता है, बंधन कोण 109 ° 28 होते हैं।

मीथेन की स्थानिक संरचना:

ऊर्जा सी-सीसम्बन्ध ई सी - साथ= 351 kJ / mol, सीसी बांड लंबाई 0.154 एनएम।

एल्केन्स में C-C आबंध है सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय।संचार सी-एच - सहसंयोजक कमजोर ध्रुवीय।

अल्केन्स के लिए, ब्यूटेन से शुरू होकर, हैं संरचनात्मक समावयवी(संरचनात्मक आइसोमर्स), समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना और आणविक भार के साथ कार्बन परमाणुओं के बीच संबंध के क्रम में भिन्न होते हैं, लेकिन भौतिक गुणों में भिन्न होते हैं।


अल्केन्स प्राप्त करने के तरीके

1.सी एन एच 2एन + 2> 400-700 डिग्री सेल्सियस> पी एच 2 पी + 2 + С एम एच 2 एम,

तेल खुर (औद्योगिक विधि)। अल्केन्स को प्राकृतिक स्रोतों (प्राकृतिक और संबंधित गैसों, तेल, कोयला).

(असंतृप्त यौगिकों का हाइड्रोजनीकरण)

3.nCO + (2n + 1) H 2> C n H 2n + 2 + nH 2 O (संश्लेषण गैस (CO + H 2) से प्राप्त)

4. (वुर्ज प्रतिक्रिया)

5. (डुमास प्रतिक्रिया) सीएच 3 COONa + NaOH> टी> सीएच 4 + ना 2 सीओ 3

6. (कोल्बे प्रतिक्रिया)

अल्केन्स के रासायनिक गुण

अल्केन्स अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में सक्षम नहीं हैं, क्योंकि उनके अणुओं में सभी बंधन संतृप्त होते हैं, उन्हें कट्टरपंथी प्रतिस्थापन, थर्मल अपघटन, ऑक्सीकरण, आइसोमेराइजेशन की प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है।


1. (प्रतिक्रियाशीलता क्रम में घट जाती है: F 2> Cl 2> Br 2> (I 2 नहीं जाता), R 3 C> R 2 CH> RCH 2> RCH 3)


2. (कोनोवालोव प्रतिक्रिया)

3.सी एन एच 2एन + 2 + एसओ 2 + ओ 2> एच?> सी एन एच 2एन + 1 एसओ 3 एच - एल्किलसल्फोनिक एसिड

(सल्फो-ऑक्सीकरण, प्रतिक्रिया की स्थिति: यूवी विकिरण)

4. सीएच 4> 1000 डिग्री सेल्सियस> सी + 2 एच 2; 2CH 4> टी> 1500 डिग्री सेल्सियस> С 2 Н 2 + ЗН 2 (मीथेन अपघटन - पायरोलिसिस)

5.CH 4 + 2H 2 O> नी, 1300 डिग्री सेल्सियस> सीओ 2 + 4 एच 2 (मीथेन रूपांतरण)

6.2C n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2> 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (अल्केन्स का दहन)

7. 2एन- 4 Н 10 + 5O 2> 4CH 3 COOH + 2Н 2 O (उद्योग में अल्केन्स का ऑक्सीकरण; एसिटिक एसिड प्राप्त करना)

8. एन-एस 4 एन 10> आईएसओ- 4 Н 10 (आइसोमराइजेशन, उत्प्रेरक AlCl 3)

2. साइक्लोअल्केन्स

साइक्लोअल्केन्स(साइक्लोपाराफिन, नैफ्थीन, साइक्लेन, पॉलीमेथिलीन) - एक बंद (चक्रीय) कार्बन श्रृंखला के साथ संतृप्त हाइड्रोकार्बन। सामान्य सूत्र सी एनएच 2एन.

साइक्लोअल्केन्स में कार्बन परमाणु, जैसे कि अल्केन्स में स्थित होते हैं सपा 3-संकरित अवस्था। समजातीय श्रृंखलासाइक्लोअल्केन सबसे सरल साइक्लोअल्केन से शुरू होता है - साइक्लोप्रोपेन सी 3 एच 6, जो एक फ्लैट तीन-सदस्यीय कार्बोसायकल है। साइक्लोअल्केन्स में अंतर्राष्ट्रीय नामकरण के नियमों के अनुसार, मुख्य श्रृंखला को कार्बन परमाणुओं की एक श्रृंखला बनाने वाला चक्र माना जाता है। नाम इस बंद श्रृंखला के नाम पर उपसर्ग "साइक्लो" (साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन, साइक्लोपेंटेन, साइक्लोहेक्सेन, आदि) के अतिरिक्त के साथ आधारित है।


साइक्लोऐल्केन का संरचनात्मक समावयवता संबंधित है विभिन्न आकारों केचक्र (संरचना 1 और 2), संरचना और प्रतिस्थापन के प्रकार (संरचना 5 और 6) और उनकी पारस्परिक व्यवस्था (संरचना 3 और 4)।


साइक्लोअल्केन्स तैयार करने की विधियाँ

1. डाइहैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन से प्राप्त करना

2. सुगंधित हाइड्रोकार्बन से प्राप्त करना

साइक्लोअल्केन्स के रासायनिक गुण

साइक्लोअल्केन्स के रासायनिक गुण चक्र के आकार पर निर्भर करते हैं, जो इसकी स्थिरता को निर्धारित करता है। तीन- और चार-सदस्यीय चक्र (छोटे चक्र), संतृप्त होने के कारण, अन्य सभी संतृप्त हाइड्रोकार्बन से तेजी से भिन्न होते हैं। साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। साइक्लोअल्केन्स (सी 5 और उच्चतर) के लिए, उनकी स्थिरता के कारण, प्रतिक्रियाएं विशेषता होती हैं जिसमें चक्रीय संरचना संरक्षित होती है, यानी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं।

1. हैलोजन की क्रिया

2. हाइड्रोजन हैलाइड की क्रिया

हाइड्रोजन हैलाइड वलय में पाँच या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले साइक्लोऐल्केन के साथ परस्पर क्रिया नहीं करते हैं।


4. डिहाइड्रोजनीकरण

अल्केनेस(असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, एथिलीन हाइड्रोकार्बन, ओलेफिन) - असंतृप्त स्निग्ध हाइड्रोकार्बन, जिसके अणुओं में एक दोहरा बंधन होता है। ऐल्कीनों की श्रेणी का सामान्य सूत्र n 2n है।

व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, प्रत्यय के स्थान पर एल्केन्स के नाम संबंधित अल्केन्स (समान कार्बन परमाणुओं के साथ) के नाम से प्राप्त होते हैं। - एकपर - एन: ईथेन (सीएच 3 -सीएच 3) - एथीन (सीएच 2 = सीएच 2), आदि। मुख्य श्रृंखला को चुना जाता है ताकि इसमें आवश्यक रूप से एक डबल बॉन्ड शामिल हो। कार्बन परमाणुओं की संख्या दोहरे बंधन के निकटतम श्रृंखला के अंत से शुरू होती है।

एक एल्कीन अणु में, असंतृप्त कार्बन परमाणु स्थित होते हैं सपा 2-संकरण, और उनके बीच दोहरा बंधन किसके द्वारा बनता है? - और? -बंध। सपा 2-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स एक दूसरे को 120 ° के कोण पर निर्देशित करते हैं, और एक अनहाइब्रिडाइज़्ड 2पी-ऑर्बिटल, हाइब्रिड परमाणु ऑर्बिटल्स के प्लेन से 90 ° के कोण पर स्थित है।

एथिलीन की स्थानिक संरचना:


सी = सी बांड लंबाई 0.134 एनएम, सी = सी बांड ऊर्जा ई सी = सी= 611 kJ / mol, β-बंध ऊर्जा इ? = 260 केजे / मोल।

समावयवता के प्रकार: क) श्रृंखला समावयवता; बी) दोहरे बंधन की स्थिति का समरूपता; वी) जेड, ई (सीआईएस, ट्रांस) - समरूपता, एक प्रकार का स्थानिक समरूपता।

एल्केनीज़ प्राप्त करने की विधियाँ

1. सीएच 3 -सीएच 3> नी, तो> सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2 (अल्केन डिहाइड्रोजनीकरण)

2.सी 2 एच 5 ओएच > एच, एसओ 4, 170 डिग्री सेल्सियस>सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2 ओ (अल्कोहल का निर्जलीकरण)

3. (जैतसेव के नियम के अनुसार ऐल्किल हैलाइडों का निर्जलीकरण)


4.CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn> ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 (डायहैलोजेनेटेड डेरिवेटिव का डीहैलोजनेशन)

5. एचसी?सीएच + एच 2> नी, तो> सीएच 2 = सीएच 2 (एल्काइनों की कमी)

एल्केनीज़ के रासायनिक गुण

एल्कीन के लिए जोड़ प्रतिक्रियाएं सबसे विशिष्ट हैं; वे आसानी से ऑक्सीकृत और पोलीमराइज़्ड होते हैं।

1.CH 2 = CH 2 + Br 2> CH 2 Br-CH 2 Br

(हैलोजन का योग, गुणात्मक प्रतिक्रिया)

2. (मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार हाइड्रोजन हैलाइडों का योग)

3. सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2> नी, तो> सीएच 3 -सीएच 3 (हाइड्रोजनीकरण)

4. सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2 ओ> एच +> सीएच 3 सीएच 2 ओएच (हाइड्रेशन)

5. CH 2 = CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O> CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (हल्का ऑक्सीकरण, गुणात्मक प्रतिक्रिया)

6. सीएच 2 = सीएच-सीएच 2 -सीएच 3 + केएमएनओ 4> एच +> CO 2 + C 2 H 5 COOH (कठोर ऑक्सीकरण)

7.सीएच 2 = सीएच-सीएच 2 -सीएच 3 + ओ 3> एच 2 सी = ओ + सीएच 3 सीएच 2 सीएच = ओ फॉर्मलाडेहाइड + प्रोपेनल> (ओजोनोलिसिस)

8.C 2 H 4 + 3O 2> 2CO 2 + 2H 2 O (दहन प्रतिक्रिया)

9. (बहुलकीकरण)

10. सीएच 3 -सीएच = सीएच 2 + एचबीआर> पेरोक्साइड> सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 बीआर (मार्कोवनिकोव के नियम के खिलाफ हाइड्रोजन ब्रोमाइड का जोड़)

11. (प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में? -स्थिति)

alkyne(एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन) - असंतृप्त हाइड्रोकार्बन जिसमें ट्रिपल सी? सी बॉन्ड होता है। एक ट्रिपल बॉन्ड सी एन एच 2 एन -2 के साथ अल्काइन्स का सामान्य सूत्र। एल्काइन्स सीएच की श्रृंखला का सबसे सरल प्रतिनिधि सीएच?सीएच का तुच्छ नाम एसिटिलीन है। व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, एसिटिलेनिक हाइड्रोकार्बन के नाम प्रत्यय के स्थान पर संबंधित अल्केन्स (समान कार्बन परमाणुओं के साथ) के नाम से प्राप्त होते हैं - एकपर -में: ईथेन (सीएच 3 -सीएच 3) - एथीन (सीएच? सीएच), आदि। मुख्य श्रृंखला को चुना जाता है ताकि इसमें आवश्यक रूप से एक ट्रिपल बॉन्ड शामिल हो। कार्बन परमाणुओं की संख्या त्रिक बंधन के निकटतम श्रृंखला के अंत से शुरू होती है।

ट्रिपल बॉन्ड के निर्माण में कार्बन परमाणु शामिल होते हैं एसपी-संकरित अवस्था। उनमें से प्रत्येक के पास दो सपा-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स एक दूसरे को 180 ° के कोण पर निर्देशित करते हैं, और दो गैर-हाइब्रिड पी- एक दूसरे के संबंध में 90° के कोण पर स्थित कक्षक और to एसपी-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स।

एसिटिलीन की स्थानिक संरचना:


आइसोमेरिज्म के प्रकार: 1) ट्रिपल बॉन्ड की स्थिति का आइसोमेरिज्म; 2) कार्बन कंकाल का समरूपता; 3) एल्काडिएन्स और साइक्लोअल्केन्स के साथ इंटरक्लास आइसोमेरिज्म।

ऐल्कीनेस प्राप्त करने की विधियाँ

1. सीएओ + > टी> सीएसी 2 + सीओ;

CaC 2 + 2H 2 O> Ca (OH) 2 + CH?CH (एसिटिलीन प्राप्त करना)

2.2सीएच 4> टी> 1500 डिग्री सेल्सियस> एचसी = सीएच + ЗН 2 (हाइड्रोकार्बन क्रैकिंग)

3. सीएच 3 -सीएचसीएल 2 + 2KOH> शराब में> एचसी? सीएच + 2 केसीएल + एच 2 ओ (डीहलोजेनेशन)

सीएच 2 सीएल-सीएच 2 सीएल + 2KOH> शराब में> एचसी? सीएच + 2 केसीएल + एच 2 ओ

एल्काइनेस के रासायनिक गुण

अल्काइन्स को जोड़ और प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की विशेषता है। एल्काइन पोलीमराइज़ करते हैं, आइसोमेराइज़ करते हैं, संक्षेपण प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं।

1. (हाइड्रोजनीकरण)

2. एचसी?सीएच + बीआर 2> सीएचबीआर = सीएचबीआर;

CHBr = CHBr + Br 2> CHBr 2 -CHBr 2 (हैलोजन का योग, गुणात्मक प्रतिक्रिया)

3. सीएच 3 -सी?सीएच + एचबीआर> सीएच 3 -सीबीआर = सीएच 2;

सीएच 3 -सीबीआर = सीएच 2 + एचबीआर> सीएच 3 -सीबीआर 2 -सीएचजी (मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार हाइड्रोजन हैलाइड का योग)

4. (एलिन्स का जलयोजन, कुचेरोव की प्रतिक्रिया)



5. (शराब के अलावा)

6. (कार्बोनिक एसिड का लगाव)

7. सीएच?सीएच + 2एजी 2 ओ> एनएच 3> AgC? CAgv + H 2 O (एसिटिलेनाइड्स का निर्माण, टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया)

8. सीएच? सीएच + [ओ]> केएमएनओ 4> HOOC-COOH> HCOOH + CO 2 (ऑक्सीकरण)

9.CH? CH + CH? CH> CH 2 = CH-С? CH (उत्प्रेरक - CuCl और NH 4 Cl, डिमराइजेशन)

10.3HC? सीएच> सी, 600 डिग्री सेल्सियस> सी 6 एच 6 (बेंजीन) (साइक्लोलिगोमेराइजेशन, ज़ेलिंस्की प्रतिक्रिया)

5. डायन हाइड्रोकार्बन

अल्काडिएन्स(डायन) असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं, जिनके अणुओं में दो दोहरे बंधन होते हैं। एल्काडिएन्स का सामान्य सूत्र n Н 2n _ 2। एल्केडीन के गुण मोटे तौर पर उनके अणुओं में दोहरे बंधनों की पारस्परिक व्यवस्था पर निर्भर करते हैं।

डायन के उत्पादन के तरीके

1. (एसवी लेबेदेव की विधि)


2. (निर्जलीकरण)


3. (डीहाइड्रोजनीकरण)


डायनेस के रासायनिक गुण

संयुग्मित डायन के लिए, अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं। संयुग्मित डायन न केवल दोहरे बंधन (सी 1 और सी 2, सी 3 और सी 4) में संलग्न करने में सक्षम हैं, बल्कि टर्मिनल (सी 1 और सी 4) कार्बन परमाणुओं को भी सी 2 और सी के बीच एक दोहरा बंधन बनाने में सक्षम हैं। 3.



6. सुगंधित हाइड्रोकार्बन

एरेनास,या सुगंधित हाइड्रोकार्बन,- चक्रीय यौगिक, जिसके अणुओं में संयुग्मित बंधों की एक बंद प्रणाली के साथ परमाणुओं के स्थिर चक्रीय समूह होते हैं, जो सुगंधितता की अवधारणा से एकजुट होते हैं, जो संरचना में सामान्य संकेतों को निर्धारित करता है और रासायनिक गुणओह।

बेंजीन में सभी सीसी बांड समतुल्य हैं, उनकी लंबाई 0.140 एनएम है। इसका मतलब यह है कि बेंजीन अणु में कार्बन परमाणुओं के बीच विशुद्ध रूप से सरल और दोहरे बंधन नहीं होते हैं (जैसा कि जर्मन रसायनज्ञ एफ। केकुले द्वारा 1865 में प्रस्तावित सूत्र में है), लेकिन वे सभी संरेखित हैं (मामलों को शांत किया जाता है)।

केकुले सूत्र

बेंजीन के होमोलॉग्स एक बेंजीन अणु में एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4-R के साथ बदलकर बनने वाले यौगिक हैं। बेंजीन की समजातीय श्रृंखला का सामान्य सूत्र n Н 2n _ 6 (एन> 6)। सुगंधित हाइड्रोकार्बन के नाम के लिए, तुच्छ नामों (टोल्यूनि, ज़ाइलीन, क्यूमिन, आदि) का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। व्यवस्थित नाम हाइड्रोकार्बन रेडिकल (उपसर्ग) और शब्द "बेंजीन" (रूट) के नाम से बनाए गए हैं: सी 6 एच 5 -सीएच 3 (मेथिलबेंजीन), सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 (एथिलबेंजीन)। यदि दो या दो से अधिक रेडिकल हैं, तो उनकी स्थिति को रिंग में कार्बन परमाणुओं की संख्या से दर्शाया जाता है जिससे वे जुड़े होते हैं। प्रतिस्थापित बेंजीनों के लिए आर-सी 6 एच 4-आर, नामों के निर्माण का एक अन्य तरीका भी उपयोग किया जाता है, जिसमें उपसर्गों के साथ यौगिक के तुच्छ नाम से पहले प्रतिस्थापन की स्थिति का संकेत दिया जाता है: ऑर्थो-(हे-) - रिंग के आसन्न कार्बन परमाणुओं के स्थानापन्न (1,2-); मेटा(एम-) - एक कार्बन परमाणु (1,3-) के माध्यम से प्रतिस्थापन; जोड़ा-(पी-) - रिंग के विपरीत पक्षों पर प्रतिस्थापन (1,4-)।


समावयवता के प्रकार (संरचनात्मक): 1) di-, त्रि- और टेट्रा-प्रतिस्थापित बेंजीन के लिए प्रतिस्थापन की स्थिति (उदाहरण के लिए, o-, एम-तथा पी-ज़ाइलीन); 2) साइड चेन में एक कार्बन कंकाल जिसमें कम से कम 3 कार्बन परमाणु हों; 3) प्रतिस्थापन (आर), आर = सी 2 एच 5 से शुरू होता है।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन के उत्पादन के तरीके

1.एस 6 एच 12> पं, 300 डिग्री सेल्सियस> 6 6 + 2 (साइक्लोऐल्केन का निर्जलीकरण)

2. एन-एस 6 एन 14> सीआर 2 ओ 3, 300 डिग्री सेल्सियस> सी 6 एच 6 + 4एच 2 (अल्केन्स का निर्जलीकरण)

3. ЗС 2 2> सी, 600 डिग्री सेल्सियस> सी 6 एच 6 (एसिटिलीन का साइक्लोट्रिमराइज़ेशन, ज़ेलिंस्की प्रतिक्रिया)

सुगंधित हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुण

रासायनिक गुणों के संदर्भ में, एरेनास संतृप्त और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन से भिन्न होते हैं। एरेन्स के लिए, सुगंधित प्रणाली की अवधारण के साथ होने वाली सबसे विशिष्ट प्रतिक्रियाएं, अर्थात्, चक्र से जुड़े हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं। अन्य प्रतिक्रियाएं (जोड़, ऑक्सीकरण), जिसमें बेंजीन रिंग के डेलोकाइज्ड सीसी बॉन्ड शामिल होते हैं और इसकी सुगंधितता बाधित होती है, कठिनाई से आगे बढ़ते हैं।

1.सी 6 एच 6 + सीएल 2> अलक्ल 3> सी 6 एच 5 सीएल + एचसीएल (हलोजन)

2.सी 6 एच 6 + एचएनओ 3> एच 2 एसओ 4> सी 6 एच 5-एनओ 2 + एच 2 ओ (नाइट्रेशन)


3.एस 6 एच 6> एच 2 एसओ 4> 6 5-एसओ 3 एच + एच 2 ओ (सल्फोनेशन)

4.सी 6 एच 6 + आरसीएल> अलक्ल 3> सी 6 एच 5-आर + एचसीएल (एल्काइलेशन)

5. (एसिलेशन)


6.सी 6 एन 6 + जेडएन 2> टी, निस> सी 6 एच 12 साइक्लोहेक्सेन (हाइड्रोजन जोड़)

7. (1,2,3,4,5,6-हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन, क्लोरीन का जोड़)

8. 6 Н 5 -CH 3 + [О]> 6 Н 5 -COOH KMnO 4 विलयन के साथ उबलना (एल्काइलबेंजीन का ऑक्सीकरण)

7. हलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन

हलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बनहाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न जिनमें एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हैलोजन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, कहलाते हैं।

हलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन के उत्पादन के तरीके

1.CH 2 = CH 2 + HBr> CH 3 -CH 2 Br (असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोहेलोजनीकरण)

सीएच? सीएच + एचसीएल> सीएच 2 = सीएचसीएल

2.CH 3 CH 2 OH + РCl 5> CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (अल्कोहल से प्राप्त)

सीएच 3 सीएच 2 ओएच + एचसीएल> सीएच 3 सीएच 2 सीएल + एच 2 ओ (ZnCl 2 की उपस्थिति में, टी डिग्री सेल्सियस)

3.ए) सीएच 4 + सीएल 2 > एचवी>सीएच 3 सीएल + एचसीएल (हाइड्रोकार्बन का हलोजन)


हलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुण

इस वर्ग के यौगिकों के लिए प्रतिस्थापन और उन्मूलन प्रतिक्रियाओं का सबसे बड़ा महत्व है।

1.CH 3 CH 2 Br + NaOH (aq। समाधान)> CH 3 CH 2 OH + NaBr (अल्कोहल का निर्माण)

2.CH 3 CH 2 Br + NaCN> CH 3 CH 2 CN + NaBr (नाइट्राइल का निर्माण)

3. सीएच 3 सीएच 2 बीआर + एनएच 3> + बीआर - एचबीआर- सीएच 3 सीएच 2 एनएच 2 (एमाइन का निर्माण)

4.CH 3 CH 2 Br + NaNO 2> CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (नाइट्रो यौगिकों का निर्माण)

5.CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br> CH 3 -CH 3 + 2NaBr (वार्ट्ज प्रतिक्रिया)

6.CH 3 Br + Mg> CH 3 MgBr (ऑर्गोमैग्नेशियम यौगिकों का निर्माण, ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक)

7. (डीहाइड्रोहैलोजनेशन)


अल्कोहलहाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न कहलाते हैं, जिनके अणुओं में एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) होते हैं जो संतृप्त कार्बन परमाणुओं से बंधे होते हैं। -OH समूह (हाइड्रॉक्सिल, हाइड्रॉक्सी समूह) अल्कोहल अणु में एक कार्यात्मक समूह है। प्रत्यय जोड़ने के साथ हाइड्रोकार्बन के नाम से व्यवस्थित नाम दिए गए हैं - राजभाषाऔर एक संख्या जो हाइड्रॉक्सी समूह की स्थिति को दर्शाती है। नंबरिंग ओएच-समूह के निकटतम श्रृंखला के अंत से है।

हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार, अल्कोहल को मोनोहाइड्रिक (एक -ओएच समूह), पॉलीहाइड्रिक (दो या अधिक -ओएच समूह) में विभाजित किया जाता है। मोनोहाइड्रिक अल्कोहल: मेथनॉल सीएच 3 ओएच, इथेनॉल सी 2 एच 5 ओएच; डाइहाइड्रिक अल्कोहल: एथिलीन ग्लाइकॉल (एथेनेडियोल-1,2) एचओ - सीएच 2 -सीएच 2 -ओएच; ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल: ग्लिसरीन (प्रोपेनेट्रियल-1,2,3) एचओ-सीएच 2 -सीएच (ओएच) -सीएच 2-ओएच। हाइड्रॉक्सी समूह किस कार्बन परमाणु (प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक) से जुड़ा है, इसके आधार पर प्राथमिक अल्कोहल R-CH 2 -OH, द्वितीयक R 2 CH-OH, तृतीयक R 3 C-OH हैं।

ऑक्सीजन परमाणु से जुड़े रेडिकल्स की संरचना के अनुसार, अल्कोहल को संतृप्त, या अल्कानोल्स (सीएच 3 सीएच 2-ओएच), असंतृप्त, या अल्केनॉल्स (सीएच 2 = सीएच-सीएच 2-ओएच), सुगंधित (सी 6) में विभाजित किया गया है। एच 5 सीएच 2 - ओएच)।

आइसोमेरिज्म के प्रकार (स्ट्रक्चरल आइसोमेरिज्म): 1) ओएच-ग्रुप की स्थिति का आइसोमेरिज्म (सी 3 से शुरू); 2) कार्बन कंकाल (सी 4 से शुरू); 3) ईथर के साथ इंटरक्लास आइसोमेरिज्म (उदाहरण के लिए, एथिल अल्कोहल सीएच 3 सीएच 2 ओएच और डाइमिथाइल ईथर सीएच 3 -ओ-सीएच 3)। ओ-एच बंधन की ध्रुवीयता और ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों के अकेले जोड़े की उपस्थिति का परिणाम अल्कोहल की हाइड्रोजन बांड बनाने की क्षमता है।

अल्कोहल प्राप्त करने के तरीके

1.सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2 ओ / एच +> सीएच 3 -सीएच 2 ओएच (एल्केन का जलयोजन)

2. सीएच 3 -सीएचओ + एच 2> टी, निस> सी 2 एच 5 ओएच (एल्डिहाइड और केटोन्स की कमी)

3.C 2 H 5 Br + NaOH (aq.)> C 2 H 5 OH + NaBr (हैलोजन डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq.)> HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4.CO + 2H 2> जेडएनओ, क्यूओ, 250 डिग्री सेल्सियस, 7 एमपीए> सीएच 3 ओएच (मेथनॉल उत्पादन, उद्योग)

5.एस 6 एच 12 ओ 6> ख़मीर> 2सी 2 एच 5 ओएच + 2सीओ 2 (मोनोस किण्वन)

6.3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O> 3CH 2 OH-CH 2 OH - इथाइलीन ग्लाइकॉल+ 2KOH + 2MnO2 (ऑक्सीकरण in नरम स्थिति)

7.ए) सीएच 2 = सीएच-सीएच 3 + ओ 2> सीएच 2 = सीएच-सीएचओ + एच 2 ओ

बी) सीएच 2 = सीएच-सीएचओ + एच 2> सीएच 2 = सीएच-सीएच 2 ओएच

सी) सीएच 2 = सीएच-सीएच 2 ओएच + एच 2 ओ 2> एचओसीएच 2-सीएच (ओएच) -सीएच 2 ओएच (ग्लिसरीन प्राप्त करना)

अल्कोहल के रासायनिक गुण

अल्कोहल के रासायनिक गुण उनके अणु में -OH समूह की उपस्थिति से जुड़े होते हैं। ऐल्कोहॉल के लिए दो प्रकार की अभिक्रियाएँ अभिलक्षणिक होती हैं: C-O आबंध का विदर और O-H आबंध।

1.2C 2 H 5 OH + 2Na> H 2 + 2C 2 H 5 ONa (धातु का निर्माण Na, K, Mg, Al को एल्कोहल करता है)

2.ए) 2 5 ओएच + नाओएच? (जलीय घोल में नहीं जाता)

बी) सीएच 2 ओएच-सीएच 2 ओएच + 2नाओएच> NaOCH 2 -CH 2 ओएनए + 2 एच 2 ओ

ग) (पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया - कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ एक चमकीले नीले घोल का निर्माण)


3.ए) (एस्टर का गठन)

बी) सी 2 एच 5 ओएच + एच 2 एसओ 4> सी 2 एच 5 -ओ-एसओ 3 एच + एच 2 ओ (ठंड में)


4.ए) सी 2 एच 5 ओएच + एचबीआर> सी 2 एच 5 बीआर + एच 2 ओ

बी) 2 Н 5 ओएच + Рसीएल 5> 2 Н 5 सीएल + पीओसीएल 3 + एचसीएल

सी) सी 2 एच 5 ओएच + एसओसीएल 2> सी 2 एच 5 सीएल + एसओ 2 + एचसीएल (हैलोजन के लिए हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रतिस्थापन)

5.सी 2 एच 5 ओएच + एचओसी 2 एच 5> एच 2 एसओ 4,<140 °C > सी 2 एच 5-ओ-सी 2 एच 5 + एच 2 ओ (इंटरमॉलिक्युलर हाइड्रेशन)

6.सी 2 एच 5 ओएच> एच 2 एसओ 4, 170 डिग्री सेल्सियस> सीएच 2 = सीएच 2 + एच 2 ओ (इंट्रामॉलिक्युलर हाइड्रेशन)

7.a) (डीहाइड्रोजनीकरण, प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण)


फिनोलएरेन डेरिवेटिव जिसमें सुगंधित वलय के एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रॉक्सिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। सुगंधित वलय में हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या मोनो- और पॉलीएटोमिक (di- और ट्रायटोमिक) फिनोल के बीच अंतर करती है। अधिकांश फिनोल तुच्छ नामों का उपयोग करते हैं। फिनोल का संरचनात्मक समरूपता हाइड्रॉक्सिल समूहों के विभिन्न पदों से जुड़ा हुआ है।


फिनोल प्राप्त करने के तरीके

1.C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C)> C 6 H 5 OH + NaCl (हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन का क्षारीय हाइड्रोलिसिस)

2. (क्यूमिन उत्पादन विधि)


3.सी 6 एच 5 एसओ 3 ना + नाओएच (300-350 डिग्री सेल्सियस)> सी 6 एच 5 ओएच + ना 2 एसओ 3 (सुगंधित सल्फोनिक एसिड लवण की क्षारीय पिघलने)

फिनोल के रासायनिक गुण

अधिकांश बंधन प्रतिक्रियाओं में फिनोल O-N अधिक सक्रिय हैएल्कोहल, चूंकि ऑक्सीजन परमाणु से बेंजीन रिंग (एन-संयुग्मन प्रणाली में ऑक्सीजन परमाणु के अकेले इलेक्ट्रॉन जोड़े की भागीदारी) की ओर इलेक्ट्रॉन घनत्व के बदलाव के कारण यह बंधन अधिक ध्रुवीय है। फिनोल की अम्लता अल्कोहल की तुलना में बहुत अधिक होती है।

फिनोल के लिए, सीओ बांड के दरार की प्रतिक्रियाएं विशिष्ट नहीं हैं। फिनोल अणु में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव न केवल हाइड्रॉक्सी समूह के व्यवहार की विशेषताओं में प्रकट होता है, बल्कि बेंजीन नाभिक की अधिक प्रतिक्रियाशीलता में भी प्रकट होता है।

हाइड्रॉक्सिल समूह विशेष रूप से बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाता है ऑर्थो-तथा जोड़ा-पदों (+ ओएच-समूह का एम-प्रभाव)। फिनोल का पता लगाने के लिए आयरन (III) क्लोराइड के साथ एक गुणात्मक प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है। मोनोहाइड्रिक फिनोलएक स्थिर नीला-बैंगनी रंग दें, जो जटिल लौह यौगिकों के निर्माण से जुड़ा है।

1.2C 6 H 5 OH + 2Na> 2C 6 H 5 ONa + H 2 (इथेनॉल के समान)

2.सी 6 एच 5 ओएच + नाओएच> सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2 ओ (इथेनॉल के विपरीत)

सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2 ओ + सीओ 2> सी 6 एच 5 ओएच + नाहको 3 (फिनोल कार्बोनिक एसिड की तुलना में कमजोर एसिड है)


एसिड के साथ प्रतिक्रिया करने पर फिनोल एस्टर नहीं बनाते हैं। इसके लिए अधिक प्रतिक्रियाशील एसिड डेरिवेटिव (एनहाइड्राइड, एसिड क्लोराइड) का उपयोग किया जाता है।

4.सी 6 एच 5 ओएच + सीएच 3 सीएच 2 ओएच> NaOH> С 6 Н 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-alkylation)

(ब्रोमीन पानी के साथ बातचीत, गुणात्मक प्रतिक्रिया)

6. (पतला एचएनओ 3 का नाइट्रेशन, जबकि केंद्रित एचएनओ 3 का नाइट्रेशन 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल बनाता है)


7. एनसी 6 एच 5 ओएच + एनसीएच 2 ओ> एनएच 2 ओ + (-सी 6 एच 3 ओएच-सीएच 2 -) एन(पॉलीकंडेंसेशन, फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन प्राप्त करना)

10. ऐल्डिहाइड और कीटोन्स

एल्डीहाइडऐसे यौगिक कहलाते हैं जिनमें कार्बोनिल समूह

एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल और एक हाइड्रोजन परमाणु के साथ जुड़ा हुआ है, और कीटोन्स- दो हाइड्रोकार्बन रेडिकल वाले कार्बोनिल यौगिक।

एल्डिहाइड के व्यवस्थित नाम संबंधित हाइड्रोकार्बन के नाम से प्रत्यय जोड़कर बनाए जाते हैं -अली... चेन नंबरिंग कार्बोनिल कार्बन परमाणु से शुरू होती है। तुच्छ नाम उन अम्लों के तुच्छ नामों से प्राप्त होते हैं जिनमें ऑक्सीकरण के दौरान एल्डिहाइड परिवर्तित हो जाते हैं: 2 = O - मेथनल (फॉर्मिक एल्डिहाइड, फॉर्मलाडेहाइड); सीएच 3 सीएच = ओ - एथनाल (एसिटाल्डिहाइड)। सरल संरचना के कीटोन्स के व्यवस्थित नाम "कीटोन" शब्द के जोड़ के साथ रेडिकल्स के नाम से प्राप्त होते हैं। अधिक सामान्यतः, कीटोन का नाम संबंधित हाइड्रोकार्बन और प्रत्यय के नाम से बनाया गया है -वह; श्रृंखला क्रमांकन कार्बोनिल समूह के निकटतम श्रृंखला के अंत से शुरू होता है। उदाहरण: सीएच 3 -सीओ-सीएच 3 - डाइमिथाइल कीटोन (प्रोपेनोन, एसीटोन)। संरचनात्मक समरूपता एल्डिहाइड और कीटोन्स की विशेषता है। एल्डिहाइड का समरूपता: क) कार्बन कंकाल का समावयवता, सी 4 से शुरू; बी) इंटरक्लास आइसोमेरिज्म। कीटोन्स का आइसोमेरिज्म: ए) कार्बन कंकाल (सी 5 के साथ); बी) कार्बोनिल समूह की स्थिति (सी 5 के साथ); सी) इंटरक्लास आइसोमेरिज्म।

कार्बोनिल समूह में कार्बन और ऑक्सीजन परमाणु राज्य में हैं सपा 2 -संकरण। सी = ओ बंधन दृढ़ता से ध्रुवीय है। C = O मल्टीपल बॉन्ड के इलेक्ट्रॉनों को इलेक्ट्रोनगेटिव ऑक्सीजन परमाणु की ओर विस्थापित किया जाता है, जिससे उस पर आंशिक नकारात्मक चार्ज दिखाई देता है, और कार्बोनिल कार्बन परमाणु आंशिक सकारात्मक चार्ज प्राप्त कर लेता है।

एल्डिहाइड और कीटोन बनाने की विधियाँ

1.a) (डीहाइड्रोजनीकरण, प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण)

बी) (डीहाइड्रोजनीकरण, माध्यमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण)



2.ए) सीएच 3 सीएच 2 सीएचसीएल 2 + 2NaOH> पानी में> सीएच 3 सीएच 2 सीएचओ + 2NaCl + एच 2 ओ (डायहैलोजेनेटेड डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस)

बी) सीएच 3 Cl 2 सीएच 3 + 2NaOH> पानी में> सीएच 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (अल्काइनों का जलयोजन, कुचेरोव प्रतिक्रिया)



4. (एथिलीन का एथेनल में ऑक्सीकरण)

(मीथेन का फॉर्मलाडेहाइड में ऑक्सीकरण)

सीएच 4 + ओ 2> 400-600 डिग्री सेल्सियस, नहीं> एच 2 सी = ओ + एच 2 ओ

एल्डिहाइड और कीटोन्स के रासायनिक गुण

कार्बोनिल यौगिकों के लिए, विभिन्न प्रकार की प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं: ए) कार्बोनिल समूह में जोड़; बी) कमी और ऑक्सीकरण; ग) संक्षेपण; ई) पोलीमराइजेशन।

1. (हाइड्रोसाइनिक एसिड का जोड़, हाइड्रोक्सीनिट्राइल्स का निर्माण)

2. (सोडियम हाइड्रोसल्फाइट का जोड़)

3. (वसूली)


4. (हेमीएसेटल और एसिटल का निर्माण)


5. (हाइड्रॉक्सोलामाइन के साथ बातचीत, एसीटैल्डिहाइड ऑक्सीम का निर्माण)

6. (डायहैलोजेनेटेड डेरिवेटिव का निर्माण)


7. (? -OH की उपस्थिति में हैलोजनीकरण?)

8. (एल्ब्डोल संघनन)


9. आर-सीएच = ओ + एजी 2 ओ> एनएच 3> R-COOH + 2Agv (ऑक्सीकरण, सिल्वर मिरर रिएक्शन)

R-CH = O + 2Cu (OH) 2> R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (लाल अवक्षेप, ऑक्सीकरण)

10. (कीटोन्स का ऑक्सीकरण, कठोर परिस्थितियाँ)


11. एनसीएच 2 = ओ> (-CH2-O-) एनपैराफॉर्म एन= 8-12 (बहुलकीकरण)

11. कार्बोक्जिलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव

कार्बोक्जिलिक एसिडएक या एक से अधिक कार्बोक्सिल समूहों वाले कार्बनिक यौगिक कहलाते हैं -COOH एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा होता है। कार्बोक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार, एसिड को विभाजित किया जाता है: मोनोबैसिक (मोनोकारबॉक्सिलिक) सीएच 3 सीओओएच (एसिटिक), पॉलीबेसिक (डाइकारबॉक्सिलिक, ट्राइकारबॉक्सिलिक, आदि)। हाइड्रोकार्बन रेडिकल की प्रकृति से, एसिड प्रतिष्ठित होते हैं: संतृप्त (उदाहरण के लिए, सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 सीओओएच); असंतृप्त (CH 2 = CH (-COOH); सुगंधित (C 6 H 5 COOH)।

अम्लों के व्यवस्थित नाम प्रत्यय के योग के साथ संगत हाइड्रोकार्बन के नाम से दिए जाते हैं -नयाऔर शब्द "एसिड": HCOOH - मीथेन (फॉर्मिक) एसिड, CH 3 COOH - एथनिक (एसिटिक) एसिड। कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए, विशेषता संरचनात्मक समरूपता है: ए) हाइड्रोकार्बन रेडिकल में कंकाल का आइसोमेरिज्म (सी 4 से शुरू); बी) इंटरक्लास आइसोमेरिज्म, सी 2 से शुरू होता है। असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के मामले में सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म संभव है। इलेक्ट्रॉनिक घनत्व? - कार्बोनिल समूह में आबंध ऑक्सीजन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाता है। नतीजतन, कार्बोनिल कार्बन में इलेक्ट्रॉन घनत्व की कमी पैदा होती है, और यह हाइड्रॉक्सिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु के एकाकी जोड़े को आकर्षित करता है, जिसके परिणामस्वरूप ओएच बांड का इलेक्ट्रॉन घनत्व ऑक्सीजन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाता है, हाइड्रोजन बन जाता है मोबाइल और प्रोटॉन के रूप में विभाजित होने की क्षमता प्राप्त करता है।

एक जलीय घोल में, कार्बोक्जिलिक एसिड आयनों में अलग हो जाते हैं:

R-COOH - R-COО? + एच +

पानी में घुलनशीलता और उच्च तापमानअम्लों का उबलना अंतराआण्विक हाइड्रोजन बंधों के बनने के कारण होता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करने के तरीके

1.CH 3 -СCl 3 + 3NaOH> CH 3 -COOH + 3NaCl + Н 2 O (ट्राइहैलोजेनेटेड डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस)

2. R-CHO + [О]> R-COOH (एल्डिहाइड और कीटोन का ऑक्सीकरण)

3. सीएच 3 -सीएच = सीएच 2 + सीओ + एच 2 ओ / एच +> नी, पी, टी> सीएच 3-सीएच 2-सीएच 2-कूह (ऑक्सोसिंथेसिस)

4.CH 3 C? N + 2H 2 O / H +> CH 3 COOH + NH 4 (नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस)

5. CO + NaOH> HCOONA; 2HCOONA + H 2 SO 4> 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH प्राप्त करना)

कार्बोक्जिलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव के रासायनिक गुण

कार्बोक्जिलिक एसिड अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं और विभिन्न पदार्थों के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे विभिन्न यौगिक बनते हैं, जिनमें से कार्यात्मक डेरिवेटिव का बहुत महत्व है: एस्टर, एमाइड, नाइट्राइल, लवण, एनहाइड्राइड, हैलोजनहाइड्राइड।

1.ए) 2CH 3 COOH + Fe> (CH 3 COO) 2 Fe + Н 2 (नमक बनना)

b) 2CH 3 COOH + MgO> (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

सी) सीएच 3 सीओओएच + कोह> सीएच 3 सीओОК + Н 2 ओ

डी) सीएच 3 सीओओएच + नाहको 3> सीएच 3 कूना + सीओ 2 + एच 2 ओ

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (कार्बोक्जिलिक एसिड लवण हाइड्रोलाइज्ड होते हैं)

2. (एम्बेडेड ईथर का निर्माण)

(एम्बेडेड ईथर का साबुनीकरण)

3. (एसिड क्लोराइड प्राप्त करना)


4. (पानी से अपघटन)

5. सीएच 3 -कूह + सीएल 2> एचवी> Cl-CH 2 -COOH + HCl (हैलोजनेशन में? -स्थिति)

6. एचओ-सीएच = ओ + एजी 2 ओ> एनएच 3> 2एजी + एच 2 सीओ 3 (एच 2 ओ + सीओ 2) (एचसीओएचएच विशेषताएं)

एचसीओओएच> टी> सीओ + एच 2 ओ

वसा- ग्लिसरॉल के एस्टर और उच्च मोनोहाइड्रिक कार्बोक्जिलिक एसिड। ऐसे यौगिकों का सामान्य नाम ट्राइग्लिसराइड्स है। प्राकृतिक ट्राइग्लिसराइड्स में संतृप्त एसिड (पामिटिक सी 15 एच 31 सीओओएच, स्टीयरिक सी 17 एच 35 सीओओएच) और असंतृप्त (ओलिक सी 17 एच 33 सीओओएच, लिनोलिक सी 17 एच 31 सीओओएच) के अवशेष होते हैं। वसा मुख्य रूप से संतृप्त एसिड ट्राइग्लिसराइड्स से बना होता है। वनस्पति वसा - तेल (सूरजमुखी, सोयाबीन) - तरल पदार्थ। तेलों के ट्राइग्लिसराइड्स में असंतृप्त एसिड के अवशेष होते हैं।

एस्टर के रूप में वसा खनिज एसिड द्वारा उत्प्रेरित एक प्रतिवर्ती हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया की विशेषता है। क्षार की भागीदारी के साथ, वसा का हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय रूप से होता है। इस मामले में उत्पाद साबुन हैं - उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड और क्षार धातुओं के लवण। सोडियम लवण ठोस साबुन होते हैं, पोटेशियम लवण तरल होते हैं। वसा के क्षारीय हाइड्रोलिसिस की प्रतिक्रिया को साबुनीकरण भी कहा जाता है।


अमीन्स- अमोनिया के कार्बनिक व्युत्पन्न, जिसके अणु में एक, दो या तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स की संख्या के आधार पर, प्राथमिक आरएनएच 2, माध्यमिक आर 2 एनएच, तृतीयक आर 3 एन एमाइन प्रतिष्ठित हैं। हाइड्रोकार्बन रेडिकल की प्रकृति से, अमाइन को स्निग्ध (वसायुक्त), सुगंधित और मिश्रित (या वसायुक्त सुगंधित) में विभाजित किया जाता है। ज्यादातर मामलों में अमाइन के नाम हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स और प्रत्यय के नाम से बनते हैं -अमीन।उदाहरण के लिए, सीएच 3 एनएच 2 मिथाइलमाइन है; सीएच 3-सीएच 2-एनएच 2 - एथिलमाइन। यदि अमाइन में विभिन्न रेडिकल होते हैं, तो उन्हें वर्णानुक्रम में सूचीबद्ध किया जाता है: सीएच 3 -सीएच 2 -एनएच-सीएच 3 -मिथाइलथाइलमाइन।

अमाइन का आइसोमेरिज्म रेडिकल की संख्या और संरचना के साथ-साथ एमिनो समूह की स्थिति से निर्धारित होता है। एनएच बांडध्रुवीय है, इसलिए प्राथमिक और द्वितीयक ऐमीन अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंध बनाती है। तृतीयक ऐमीन संबद्ध हाइड्रोजन बंध नहीं बनाती हैं। ऐमीन जल के साथ हाइड्रोजन बंध बनाने में सक्षम हैं। इसलिए, कम ऐमीन पानी में आसानी से घुलनशील हैं। हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स की संख्या और आकार में वृद्धि के साथ, पानी में एमाइन की घुलनशीलता कम हो जाती है।

ऐमीनों के उत्पादन की विधियाँ

1. आर-एनओ 2 + 6 [Н]> आर-एनएच 2 + 2 एच 2 ओ (नाइट्रो यौगिकों की कमी)

2. एनएच 3 + सीएच 3 मैं> मैं? > एनएच 3> सीएच 3 एनएच 2 + एनएच 4 आई (अमोनिया अल्किलेशन)

3.ए) 6 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> С 6 Н 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (ज़िनिन प्रतिक्रिया)

बी) सी 6 एच 5-एनओ 2 + 3 एफई + 6 एचसीएल> सी 6 एच 5-एनएच 2 + 3 एफईसीएल 2 + 2 एच 2 ओ (नाइट्रो यौगिकों की कमी)

ग) 6 5 -नहीं 2 + 2> उत्प्रेरक, टी> सी 6 एच 5-एनएच 2 + 2 एच 2 ओ

4. आर-सी?एन + 4 [एच]> आरसीएच 2 एनएच 2 (नाइट्राइल की कमी)

5. आरओएच + एनएच 3> अल 2 ओ 3, 350 डिग्री सेल्सियस> आरएनएच 2 + 2 एच 2 ओ (निचली एल्केलामाइन सी 2 -सी 4 प्राप्त करना)

अमाइन के रासायनिक गुण

अमाइन की संरचना अमोनिया के समान होती है और समान गुण प्रदर्शित करती है। अमोनिया और एमाइन दोनों में, नाइट्रोजन परमाणु में इलेक्ट्रॉनों का एक अकेला जोड़ा होता है। अमाइन को स्पष्ट मूल गुणों की विशेषता है। स्निग्ध ऐमीनों के जलीय विलयन क्षारीय होते हैं। ऐलिफैटिक ऐमीन अमोनिया से अधिक प्रबल क्षारक होते हैं। एरोमैटिक एमाइन अमोनिया की तुलना में कमजोर आधार होते हैं, क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु का असाझा इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन रिंग की ओर विस्थापित हो जाता है, इसके β-इलेक्ट्रॉनों के साथ संयुग्मन में प्रवेश करता है।

अमाइन की मौलिकता विभिन्न कारकों से प्रभावित होती है: हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव, रेडिकल्स द्वारा नाइट्रोजन परमाणु के स्थानिक परिरक्षण, साथ ही एक विलायक माध्यम में सॉल्वैंशन के कारण गठित आयनों की स्थिर होने की क्षमता। एल्काइल समूहों के दाता प्रभाव के परिणामस्वरूप, गैस चरण (विलायक के बिना) में एलिफैटिक एमाइन की क्षारीयता क्रम में बढ़ जाती है: प्राथमिक< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1.सीएच 3 -एनएच 2 + एच 2 ओ> ओएच (पानी के साथ बातचीत)

2. (सीएच 3) 2 एनएच + एचसीएल> [(सीएच 3) 2 एनएच 2] सीएल डाइमिथाइलमोनियम क्लोराइड (एसिड के साथ बातचीत)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH> (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (क्षार के साथ अमीन लवण की परस्पर क्रिया)

(अम्लीकरण, तृतीयक अमाइन के साथ नहीं जाता है)

4. आर-एनएच 2 + सीएच 3 मैं> मैं? > एनएच 3> सीएच 3 एनएचआर + एनएच 4 आई (एल्काइलेशन)

5. के साथ बातचीत नाइट्रस तेजाब: नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया उत्पादों की संरचना ऐमीन की प्रकृति पर निर्भर करती है। इसलिए, इस प्रतिक्रिया का उपयोग प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक ऐमीनों के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।

ए) आर-एनएच 2 + एचएनओ 2> आर-ओएच + एन 2 + एच 2 ओ (प्राथमिक फैटी एमाइन)

बी) 6 5-एनएच 2 + नाएनओ 2 + एचसीएल> [С 6 5-एन? एन] + सीएल? - डायज़ोनियम नमक (प्राथमिक सुगंधित अमाइन)

सी) आर 2 एनएच + एच-ओ-एन = ओ> आर 2 एन-एन = ओ (एन-नाइट्रोसामाइन) + एच 2 ओ (द्वितीयक फैटी और सुगंधित अमाइन)

डी) आर 3 एन + एच-ओ-एन = ओ> कम तापमान पर कोई प्रतिक्रिया नहीं (तृतीयक फैटी एमाइन)


(तृतीयक सुगंधित अमाइन)

अनिलिन गुण।एनिलिन के लिए अभिक्रियाएं ऐमीनो समूह तथा बेंजीन वलय दोनों में अभिलक्षणिक होती हैं। बेंजीन की अंगूठी एलीफैटिक एमाइन और अमोनिया की तुलना में अमीनो समूह के मूल गुणों को कमजोर करती है, लेकिन अमीनो समूह के प्रभाव में, बेंजीन की तुलना में बेंजीन की अंगूठी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में अधिक सक्रिय हो जाती है।

सी 6 एच 5 -एनएच 2 + एचसीएल> सीएल = सी 6 एच 5 एनएच 2 एचसीएल

सी 6 एच 5 एनएच 2 एचसीएल + नाओएच> सी 6 एच 5 एनएच 2 + NaCl + एच 2 ओ

सी 6 एच 5 एनएच 2 + सीएच3आई> टी> + मैं?


14. अमीनो एसिड

अमीनो अम्लहेटेरो-कार्यात्मक यौगिक कहा जाता है, जिसके अणुओं में एक अमीनो समूह और एक कार्बोक्सिल समूह दोनों होते हैं। अमीनो और कार्बोक्सिल समूहों की सापेक्ष स्थिति के आधार पर, अमीनो एसिड को उप-विभाजित किया जाता है? -,? -,? -, आदि। IUPAC के अनुसार, अमीनो एसिड के नाम के लिए, NH 2 समूह को उपसर्ग कहा जाता है अमीनो-,कार्बन परमाणु की संख्या को इंगित करता है जिससे यह एक अंक से जुड़ा होता है, उसके बाद संबंधित एसिड का नाम होता है।

2-एमिनोप्रोपेनोइक एसिड (? -एमिनोप्रोपेनोइक एसिड,? -एलानिन) 3-एमिनोप्रोपेनोइक एसिड (? -एमिनोप्रोपेनोइक एसिड,? -एलैनिन) 6-एमिनोहेक्सानोइक एसिड (बीटा-एमिनोकैप्रोइक एसिड)

एलिफैटिक (वसायुक्त) और सुगंधित अमीनो एसिड हाइड्रोकार्बन रेडिकल की प्रकृति से अलग होते हैं। अमीनो एसिड का आइसोमेरिज्म कार्बन कंकाल की संरचना, कार्बोक्सिल समूह के संबंध में अमीनो समूह की स्थिति पर निर्भर करता है। ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म भी अमीनो एसिड की विशेषता है।

अमीनो एसिड प्राप्त करने के तरीके

1. (हैलोजन एसिड का अमोनोलिसिस)

2.सीएच 2 = सीएच-सीओओएच + एनएच 3 > एच 2 एन-सीएच 2-सीएच 2-सीओओएच (अमोनिया के अलावा?,? -असंतृप्त एसिड)


(एल्डिहाइड या कीटोन पर HCN और NH 3 की क्रिया)

4. एंजाइम, एसिड या क्षार के प्रभाव में प्रोटीन का हाइड्रोलिसिस।

5. सूक्ष्मजीवविज्ञानी संश्लेषण।

अमीनो एसिड के रासायनिक गुण

अमीनो एसिड अमीनो समूह के कारण क्षारों के गुणों और कार्बोक्सिल समूह के कारण अम्लों के गुणों को प्रदर्शित करते हैं, अर्थात, वे उभयधर्मी यौगिक हैं। क्रिस्टलीय अवस्था में और तटस्थ के करीब एक माध्यम में, अमीनो एसिड एक आंतरिक नमक के रूप में मौजूद होते हैं - एक द्विध्रुवीय आयन, जिसे H 3 N + -CH 2 -COO भी कहा जाता है? Zwitterion।

1.एच 2 एन-सीएच 2-कूह + एचसीएल> सीएल? (अमीनो समूह में लवणों का बनना)

2.H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (नमक बनना)


(एस्टर गठन)


(एसिलेशन)

5. + एनएच 3 -सीएच 2 -सीओओ? + 3CH 3 मैं> -नमस्ते> (सीएच 3) 3 एन + -सीएच 2 -सीओओ? -बीटेन एमिनोएसेटिक एसिड

(क्षारीकरण)

(नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत)

7. एनएच 2 एन- (सीएच 2) 5 -सीओओएच> (-एचएन- (सीएच 2) 5 -सीओ-) एन+ एनएच 2 ओ (नायलॉन प्राप्त करना)

15. कार्बोहाइड्रेट। मोनोसैकराइड। ओलिगोसेकेराइड। पॉलिसैक्राइड

कार्बोहाइड्रेट(शर्करा) - समान संरचना और गुणों वाले कार्बनिक यौगिक, जिनमें से अधिकांश की संरचना सूत्र C x (H 2 O) y को दर्शाती है, जहाँ एक्स, वाई? 3.

वर्गीकरण:


मोनोसेकेराइड अधिक बनाने के लिए हाइड्रोलाइज्ड नहीं होते हैं सरल कार्बोहाइड्रेट... ओलिगो और पॉलीसेकेराइड एसिड हाइड्रोलिसिस द्वारा मोनोसेकेराइड में टूट जाते हैं। प्रसिद्ध प्रतिनिधि: ग्लूकोज (अंगूर चीनी) सी 6 एच 12 ओ 6, सुक्रोज (गन्ना, चुकंदर चीनी) सी 12 एच 22 ओ 11, स्टार्च और सेलूलोज़ [सी 6 एच 10 ओ 5] एन।

प्राप्त करने के तरीके

1. एमसीओ 2 + एनН 2 ओ> एचवी, क्लोरोफिल> सी एम (एच 2 ओ) एन (कार्बोहाइड्रेट) + एमओ 2 (प्रकाश संश्लेषण द्वारा प्राप्त)

कार्बोहाइड्रेट: सी 6 एच 12 ओ 6 + 6ओ 2> 6सीओ 2 + 6एच 2 ओ + 2920 केजे

(चयापचय: ​​चयापचय प्रक्रिया के दौरान एक जीवित जीव में बड़ी मात्रा में ऊर्जा की रिहाई के साथ ग्लूकोज का ऑक्सीकरण होता है)

2.6nCO 2 + 5nН 2 O> एचवी, क्लोरोफिल> (सी 6 एच 10 ओ 5) एन + 6एनओ 2 (स्टार्च या सेलूलोज़ प्राप्त करना)

रासायनिक गुण

मोनोसैक्रिड्स। क्रिस्टलीय अवस्था में सभी मोनोस में एक चक्रीय संरचना (? - या? -) होती है। पानी में घुलने पर, चक्रीय हेमिसिएटल नष्ट हो जाता है, एक रैखिक (ऑक्सो) रूप में परिवर्तित हो जाता है।

मोनोसेकेराइड के रासायनिक गुण तीन प्रकार के कार्यात्मक समूहों (कार्बोनिल, अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल और ग्लाइकोसिडिक (हेमियासेटल) हाइड्रॉक्सिल) के अणु में मौजूद होने के कारण होते हैं।

1.C 5 H 11 O 5 -CHO (ग्लूकोज) + Ag 2 O> NH 3> CH 2 OH- (CHOH) 4-COOH (ग्लूकोनिक एसिड) + 2Ag (ऑक्सीकरण)

2. 5 Н 11 ओ 5 -सीएचओ (ग्लूकोज) + [Н]> सीएच 2 ओएच- (सीएचओएच) 4-सीएच 2 ओएच (सोर्बिटोल) (कमी)


(मोनोएल्काइलेशन)

(पॉलीऐल्किलेशन)


5. मोनोसैकेराइड्स का सबसे महत्वपूर्ण गुण उनका एंजाइमी किण्वन है, यानी विभिन्न एंजाइमों की क्रिया के तहत अणुओं का टुकड़ों में टूटना। किण्वन मुख्य रूप से हेक्सोज द्वारा खमीर, बैक्टीरिया या मोल्ड द्वारा स्रावित एंजाइम की उपस्थिति में किया जाता है। सक्रिय एंजाइम की प्रकृति के आधार पर, निम्नलिखित प्रकार की प्रतिक्रियाओं को प्रतिष्ठित किया जाता है:

ए) सी 6 एच 12 ओ 6> 2सी 2 एच 5 ओएच + 2सीओ 2 (अल्कोहल किण्वन);

बी) सी 6 एच 12 ओ 6> 2सीएच 3-सीएच (ओएच) -सीओओएच (लैक्टिक एसिड किण्वन);

सी) सी 6 एच 12 ओ 6> सी 3 एच 7 सीओओएच + 2सीओ 2 + 2 एच 2 ओ (ब्यूटिरिक किण्वन);

डी) सी 6 एच 12 ओ 6 + ओ 2> एचओओसी-सीएच 2-सी (ओएच) (सीओओएच) -सीएच 2-कूह + 2एच 2 ओ (साइट्रिक एसिड किण्वन);

ई) 2सी 6 एच 12 ओ 6> सी 4 एच 9 ओएच + सीएच 3-सीओ-सीएच 3 + 5सीओ 2 + 4एच 2 (एसीटोन-ब्यूटेनॉल किण्वन)।

डिसाकार्इड्स। डिसाकार्इड्स कार्बोहाइड्रेट होते हैं, जिनमें से अणुओं में हाइड्रॉक्सिल समूहों (दो हेमियासेटल या एक हेमियासेटल और एक अल्कोहल) की बातचीत के कारण एक दूसरे से जुड़े दो मोनोसेकेराइड अवशेष होते हैं। ग्लाइकोसिडिक (अर्ध-एसिटल) हाइड्रॉक्सिल की अनुपस्थिति या उपस्थिति डिसाकार्इड्स के गुणों को प्रभावित करती है। बायोस को दो समूहों में बांटा गया है: बहालतथा गैर-बहाल।कम करने वाले बायोस कम करने वाले एजेंटों के गुणों को प्रदर्शित करने में सक्षम होते हैं और, चांदी के अमोनिया समाधान के साथ बातचीत करते समय, संबंधित एसिड में ऑक्सीकृत होते हैं, उनकी संरचना में ग्लाइकोसिडिक हाइड्रॉक्सिल होते हैं, और मोनोस के बीच का बंधन ग्लाइकोसाइड-ग्लाइकोस होता है। शिक्षा योजना बहालमाल्टोस के उदाहरण पर बायोस:

डिसाकार्इड्स को हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया की विशेषता होती है, जिसके परिणामस्वरूप मोनोसेकेराइड के दो अणु बनते हैं:


प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले सबसे आम डिसैकराइड का एक उदाहरण सुक्रोज (चुकंदर या गन्ना) है। सुक्रोज अणु में α-D-glucopyranose और β-D-fructofuranose अवशेष होते हैं, जो हेमीएसेटल (ग्लाइकोसिडिक) हाइड्रॉक्सिल की बातचीत के माध्यम से एक दूसरे से जुड़े होते हैं। इस प्रकार के बायोस कम करने वाले गुण नहीं दिखाते हैं, क्योंकि उनकी संरचना में ग्लाइकोसिडिक हाइड्रॉक्सिल नहीं होता है, मोनोस के बीच का बंधन ग्लाइकोसाइड-ग्लाइकोसिडिक होता है। ऐसे डिसैकराइड्स कहलाते हैं गैर-बहाल,यानी ऑक्सीकरण करने में सक्षम नहीं है।

सुक्रोज का निर्माण:


सुक्रोज का उलटा। (+) सुक्रोज का एसिड हाइड्रोलिसिस या इनवर्टेज की क्रिया समान मात्रा में डी (+) ग्लूकोज और डी (-) फ्रुक्टोज का उत्पादन करती है। हाइड्रोलिसिस विशिष्ट रोटेशन कोण के संकेत में परिवर्तन के साथ है [?] सकारात्मक से नकारात्मक तक; इसलिए, प्रक्रिया को उलटा कहा जाता है, और डी (+) ग्लूकोज और डी (-) फ्रुक्टोज के मिश्रण को उलटा चीनी कहा जाता है।


पॉलीसेकेराइड (पोलिओज़)। पॉलीसेकेराइड प्राकृतिक उच्च आणविक भार कार्बोहाइड्रेट हैं, जिनमें से मैक्रोमोलेक्यूल्स मोनोसैकराइड अवशेषों से बने होते हैं। मुख्य प्रतिनिधि: स्टार्चतथा सेलूलोज़,जो एक मोनोसैकेराइड - डी-ग्लूकोज के अवशेषों से निर्मित होते हैं। स्टार्च और सेलूलोज़ का एक ही आणविक सूत्र है: (सी 6 एच 10 ओ 5) एन, लेकिन अलग-अलग गुण। यह उनकी स्थानिक संरचना की ख़ासियत के कारण है। स्टार्च में β-D-ग्लूकोज अवशेष होते हैं, जबकि सेल्युलोज में β-D-ग्लूकोज होता है। स्टार्च- पौधों का एक आरक्षित पॉलीसेकेराइड, बीज, बल्ब, पत्तियों, तनों की कोशिकाओं में अनाज के रूप में जमा होता है, एक सफेद अनाकार पदार्थ होता है, जो ठंडे पानी में अघुलनशील होता है। स्टार्च - मिश्रण एमाइलोजतथा अमाइलोपेक्टिन,जो β-D-glucopyranose अवशेषों से निर्मित होते हैं।

एमाइलोज- रैखिक पॉलीसेकेराइड, डी-ग्लूकोज अवशेषों के बीच संबंध 1? -4। श्रृंखला पेचदार है, हेलिक्स के एक मोड़ में 6 डी-ग्लूकोज अवशेष होते हैं। स्टार्च में एमाइलोज की मात्रा 15-20% होती है।

एमाइलोज
अमाइलोपेक्टिन

एमाइलोपेक्टिन- एक शाखित पॉलीसेकेराइड, डी-ग्लूकोज अवशेषों के बीच का बंधन - 1? -4 और 1? -6। स्टार्च में एमाइलोपेक्टिन की मात्रा 75-85% होती है।

1. ईथर और एस्टर का निर्माण (बायोस के समान)।

2. गुणात्मक प्रतिक्रिया - आयोडीन के साथ धुंधला हो जाना: एमाइलोज के लिए - नीले रंग में, एमाइलोपेक्टिन के लिए - लाल रंग में।

3. स्टार्च का अम्लीय हाइड्रोलिसिस: स्टार्च> डेक्सट्रिन> माल्टोस>? -डी-ग्लूकोज।

सेलूलोज़। β-D-glucopyranose के अवशेषों से निर्मित पौधों के संरचनात्मक पॉलीसेकेराइड, यौगिक की प्रकृति 1β-4 है। सेल्यूलोज सामग्री, उदाहरण के लिए, कपास में 90-99%, पर्णपाती प्रजातियों में - 40-50% है। इस बायोपॉलिमर में बड़ी यांत्रिक शक्ति होती है और यह पौधों के लिए सहायक सामग्री के रूप में कार्य करता है, जिससे पौधों की कोशिकाओं की दीवारें बनती हैं।

रासायनिक गुणों की विशेषता

1. एसिड हाइड्रोलिसिस (saccharification): सेल्युलोज> सेलोबायोज> β-D-ग्लूकोज।

2. एस्टर का निर्माण

एसीटेट फाइबर एसीटोन में सेलूलोज़ एसीटेट के समाधान से बना है।

नाइट्रोसेल्यूलोज विस्फोटक है और धुआं रहित पाउडर का आधार बनाता है। पाइरोक्सिलिन - सेल्युलोज डी- और ट्रिनिट्रेट्स का मिश्रण - सेल्युलाइड, कोलोडियन, फोटोग्राफिक फिल्मों, वार्निश के निर्माण के लिए उपयोग किया जाता है।

कार्बनिक रसायन विज्ञान वह विज्ञान है जो कार्बन यौगिकों का अध्ययन करता है जिसे कहा जाता हैकार्बनिक पदार्थ। इस संबंध में, कार्बनिक रसायन को भी कहा जाता है कार्बन यौगिकों का रसायन।

कार्बनिक रसायन को एक अलग विज्ञान में अलग करने के सबसे महत्वपूर्ण कारण इस प्रकार हैं।

1. अकार्बनिक की तुलना में कार्बनिक यौगिकों की प्रचुरता।

ज्ञात कार्बनिक यौगिकों की संख्या (लगभग 6 मिलियन) मेंडेलीव की आवधिक प्रणाली के अन्य सभी तत्वों के यौगिकों की संख्या से काफी अधिक है।वर्तमान में लगभग 700 हजार अकार्बनिक यौगिक ज्ञात हैं, लगभग 150 हजार नए कार्बनिक यौगिक अब एक वर्ष में उत्पन्न होते हैं। यह न केवल इस तथ्य से समझाया गया है कि रसायनज्ञ विशेष रूप से कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण और अनुसंधान में गहन रूप से लगे हुए हैं, बल्कि कार्बन तत्व की विशेष क्षमता से भी यौगिकों को देने के लिए जंजीरों और चक्रों में जुड़े लगभग असीमित संख्या में कार्बन परमाणु हैं।

2. कार्बनिक पदार्थ अपने अत्यंत विविध व्यावहारिक अनुप्रयोग के कारण असाधारण महत्व के हैं, और क्योंकि वे जीवों की जीवन प्रक्रियाओं में एक आवश्यक भूमिका निभाते हैं।

3. अकार्बनिक से कार्बनिक यौगिकों के गुणों और प्रतिक्रियाशीलता में महत्वपूर्ण अंतर हैं, परिणामस्वरूप, कार्बनिक यौगिकों के अध्ययन के लिए कई विशिष्ट विधियों को विकसित करना आवश्यक हो गया।

कार्बनिक रसायन विज्ञान का विषय कार्बनिक यौगिकों के सबसे महत्वपूर्ण वर्गों की तैयारी, संरचना, संरचना और आवेदन के क्षेत्रों का अध्ययन है।

2. कार्बनिक रसायन विज्ञान के विकास का संक्षिप्त ऐतिहासिक अवलोकन

एक विज्ञान के रूप में कार्बनिक रसायन विज्ञान ने 19 वीं शताब्दी की शुरुआत में आकार लिया, हालांकि, कार्बनिक पदार्थों के साथ मानव परिचित और व्यावहारिक उद्देश्यों के लिए उनका अनुप्रयोग प्राचीन काल में शुरू हुआ। पहला ज्ञात एसिड सिरका, या एसिटिक एसिड का एक जलीय घोल था। प्राचीन लोग अंगूर के रस के किण्वन को जानते थे, वे आसवन की एक आदिम विधि जानते थे और इसका उपयोग तारपीन प्राप्त करने के लिए करते थे; गल्स और जर्मन साबुन बनाने के तरीके जानते थे; मिस्र, गॉल और जर्मनी में, वे बीयर बनाना जानते थे।

भारत, फेनिशिया और मिस्र में कार्बनिक पदार्थों से रंगने की कला अत्यधिक विकसित थी। इसके अलावा, प्राचीन लोग तेल, वसा, चीनी, स्टार्च, गोंद, रेजिन, नील आदि जैसे कार्बनिक पदार्थों का उपयोग करते थे।

मध्य युग (लगभग 16वीं शताब्दी तक) में रासायनिक ज्ञान के विकास की अवधि को कीमिया का काल कहा जाता था। हालांकि, कार्बनिक पदार्थों के अध्ययन की तुलना में अकार्बनिक पदार्थों का अध्ययन कहीं अधिक सफल रहा। उत्तरार्द्ध के बारे में जानकारी लगभग उतनी ही सीमित रही जितनी प्राचीन शताब्दियों में थी। आसवन तकनीकों में कुछ सुधार किया गया है। इस तरह, विशेष रूप से, कई ईथर के तेलऔर एक मजबूत शराब शराब प्राप्त की गई थी, जिसे उन पदार्थों में से एक माना जाता था जिनके साथ आप दार्शनिक का पत्थर तैयार कर सकते हैं।

18वीं सदी का अंत कार्बनिक पदार्थों के अध्ययन में उल्लेखनीय सफलताओं द्वारा चिह्नित किया गया था, और विशुद्ध रूप से वैज्ञानिक दृष्टिकोण से कार्बनिक पदार्थों की जांच शुरू की गई थी। इस अवधि के दौरान, कई सबसे महत्वपूर्ण कार्बनिक अम्ल (ऑक्सालिक, साइट्रिक, मैलिक, गैलिक) को पौधों से अलग किया गया और वर्णित किया गया, और यह पाया गया कि तेल और वसा एक सामान्य घटक "तेलों की मीठी शुरुआत" (ग्लिसरीन) के रूप में होते हैं। ), आदि।

कार्बनिक पदार्थों पर अनुसंधान - पशु जीवों के अपशिष्ट उत्पाद - धीरे-धीरे विकसित होने लगे। उदाहरण के लिए, यूरिया और यूरिक एसिड को मानव मूत्र से अलग किया गया था, और हिप्पुरिक एसिड को गाय और घोड़े के मूत्र से अलग किया गया था।

महत्वपूर्ण तथ्यात्मक सामग्री का संचय कार्बनिक पदार्थों के गहन अध्ययन के लिए एक मजबूत प्रोत्साहन था।

स्वीडिश वैज्ञानिक बर्ज़ेलियस (1827) द्वारा पहली बार कार्बनिक पदार्थों और कार्बनिक रसायन विज्ञान की अवधारणाओं को पेश किया गया था। रसायन विज्ञान की एक पाठ्यपुस्तक में, जिसने कई संस्करणों को झेला है, बर्ज़ेलियस ने यह विश्वास व्यक्त किया कि "जीवित प्रकृति में, तत्व बेजान की तुलना में विभिन्न कानूनों का पालन करते हैं" और यह कि कार्बनिक पदार्थ सामान्य भौतिक और रासायनिक बलों के प्रभाव में नहीं बन सकते हैं, लेकिन विशेष आवश्यकता होती है "उनके गठन के लिए जीवन शक्ति।" उन्होंने कार्बनिक रसायन को "पौधे और पशु पदार्थों के रसायन विज्ञान, या जीवन शक्ति के प्रभाव में बनने वाले पदार्थों" के रूप में भी परिभाषित किया। कार्बनिक रसायन विज्ञान के बाद के विकास ने इन विचारों की भ्रांति को साबित कर दिया।

1828 में वोहलर ने दिखाया कि एक अकार्बनिक पदार्थ - अमोनियम साइनाइड - गर्म होने पर, एक पशु जीव - यूरिया के अपशिष्ट उत्पाद में बदल जाता है।

1845 में कोल्बे ने प्रारंभिक सामग्री के रूप में चारकोल, सल्फर, क्लोरीन और पानी का उपयोग करते हुए एक विशिष्ट कार्बनिक पदार्थ, एसिटिक एसिड को संश्लेषित किया। अपेक्षाकृत कम अवधि में, कई अन्य कार्बनिक अम्लों को संश्लेषित किया गया था, जो पहले केवल पौधों से पृथक थे।

1854 में बर्थेलॉट वसा वर्ग से संबंधित पदार्थों को संश्लेषित करने में सफल रहे।

1861 में, ए.एम, बटलरोव, पैराफॉर्मलडिहाइड पर चूने के पानी की क्रिया द्वारा, मिथाइलथेन को संश्लेषित करने वाले पहले व्यक्ति थे, जो शर्करा के वर्ग से संबंधित एक पदार्थ है, जो जीवों की महत्वपूर्ण प्रक्रियाओं में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाने के लिए जाने जाते हैं।

इन सभी वैज्ञानिक खोजों ने जीवनवाद के पतन का कारण बना - "जीवन शक्ति" का आदर्शवादी सिद्धांत।

कार्बनिक रसायन विज्ञान

कार्बनिक रसायन विज्ञान की मूल अवधारणाएँ

कार्बनिक रसायन विज्ञानरसायन विज्ञान का क्षेत्र है जो कार्बन यौगिकों का अध्ययन करता है... कार्बन उन सभी तत्वों में सबसे अलग है, जिसके परमाणु एक दूसरे के साथ लंबी श्रृंखलाओं या चक्रों में बंध सकते हैं। यह वह गुण है जो कार्बन को लाखों यौगिक बनाने की अनुमति देता है जिसका अध्ययन कार्बनिक रसायन विज्ञान कर रहा है।

एएम बटलरोव की रासायनिक संरचना का सिद्धांत।

अणुओं की संरचना का आधुनिक सिद्धांत बड़ी संख्या में कार्बनिक यौगिकों और इन यौगिकों के गुणों की उनकी रासायनिक संरचना पर निर्भरता दोनों की व्याख्या करता है। यह उत्कृष्ट रूसी वैज्ञानिक ए.एम. बटलरोव द्वारा विकसित रासायनिक संरचना के सिद्धांत के बुनियादी सिद्धांतों की भी पूरी तरह से पुष्टि करता है।

इस सिद्धांत के मुख्य प्रावधान (कभी-कभी संरचनात्मक कहा जाता है):

1) अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार रासायनिक बंधों द्वारा एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं;

2) किसी पदार्थ के गुण न केवल गुणात्मक संरचना से निर्धारित होते हैं, बल्कि परमाणुओं की संरचना और पारस्परिक प्रभाव से भी निर्धारित होते हैं।

3) किसी पदार्थ के गुणों से, आप उसकी संरचना, और संरचना - गुणों द्वारा निर्धारित कर सकते हैं।

संरचना के सिद्धांत का एक महत्वपूर्ण परिणाम यह निष्कर्ष था कि प्रत्येक कार्बनिक यौगिक का एक रासायनिक सूत्र होना चाहिए, जो इसकी संरचना को दर्शाता हो। इस निष्कर्ष ने सैद्धांतिक रूप से उस समय भी प्रसिद्ध घटना की पुष्टि की। संवयविता, - समान आणविक संरचना वाले पदार्थों का अस्तित्व, लेकिन विभिन्न गुणों के साथ।

आइसोमरोंपदार्थ जो संरचना में समान हैं, लेकिन संरचना में भिन्न हैं

संरचनात्मक सूत्र... आइसोमर्स के अस्तित्व के लिए न केवल सरल के उपयोग की आवश्यकता थी आणविक सूत्र, लेकिन संरचनात्मक सूत्र भी प्रत्येक आइसोमर के अणु में परमाणुओं के बंधन क्रम को दर्शाते हैं। संरचनात्मक सूत्रों में, एक सहसंयोजक बंधन एक डैश द्वारा इंगित किया जाता है। प्रत्येक डैश एक सामान्य इलेक्ट्रॉन जोड़ी का प्रतिनिधित्व करता है जो एक अणु में परमाणुओं को जोड़ता है।

संरचनात्मक सूत्र - किसी पदार्थ की संरचना की पारंपरिक छवि, रासायनिक बंधों को ध्यान में रखते हुए.

कार्बनिक यौगिकों का वर्गीकरण.

कार्बनिक यौगिकों को प्रकारों द्वारा वर्गीकृत करने और कार्बनिक यौगिक के अणु में उनके नाम बनाने के लिए, कार्बन कंकाल और कार्यात्मक समूहों को अलग करना प्रथागत है।

कार्बन कंकालप्रतिनिधित्व करता है रासायनिक रूप से बंधे कार्बन परमाणुओं का एक क्रम।

कार्बन कंकाल के प्रकार... कार्बन कंकालों को विभाजित किया गया है अचक्रीय(चक्र युक्त नहीं) , चक्रीय और विषमचक्रीय।

विषमचक्रीय कंकाल में कार्बन के अलावा एक या अधिक परमाणु कार्बन चक्र में शामिल होते हैं। कार्बन कंकालों में, व्यक्तिगत कार्बन परमाणुओं को रासायनिक रूप से उनसे बंधे कार्बन परमाणुओं की संख्या के अनुसार वर्गीकृत किया जाना चाहिए। यदि किसी दिए गए कार्बन परमाणु को एक कार्बन परमाणु से जोड़ा जाता है, तो इसे प्राथमिक कहा जाता है, जिसमें दो - द्वितीयक, तीन - तृतीयक और चार - चतुर्धातुक होते हैं।

चूँकि कार्बन परमाणु आपस में न केवल एकल, बल्कि कई (डबल और ट्रिपल) बॉन्ड भी बना सकते हैं, तो केवल एकल C––C आबंध वाले यौगिक कहलाते हैं तर-बतर, कई बंधों वाले यौगिकों को कहा जाता है असंतृप्त.

हाइड्रोकार्बनऐसे यौगिक जिनमें कार्बन परमाणु केवल हाइड्रोजन परमाणुओं से बंधे होते हैं.

कार्बनिक रसायन विज्ञान में हाइड्रोकार्बन को पूर्वजों के रूप में मान्यता प्राप्त है। विभिन्न यौगिकों को कार्यात्मक समूहों को शामिल करके प्राप्त हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न के रूप में माना जाता है।

कार्यात्मक समूह... कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं के अलावा अधिकांश कार्बनिक यौगिकों में अन्य तत्वों के परमाणु होते हैं (कंकाल में शामिल नहीं)। ये परमाणु या उनके समूह, जो बड़े पैमाने पर कार्बनिक यौगिकों के रासायनिक और भौतिक गुणों को निर्धारित करते हैं, कहलाते हैं कार्यात्मक समूह।

कार्यात्मक समूह अंतिम मानदंड बन जाता है जिसके द्वारा यौगिक एक वर्ग या दूसरे से संबंधित होते हैं।

सबसे महत्वपूर्ण कार्यात्मक समूह

कार्यात्मक समूह

कनेक्शन वर्ग

पद

शीर्षक

एफ, -सीएल, - बीआर, - आई

हलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन

हाइड्रॉकसिल

अल्कोहल, फिनोल

कार्बोनिल

एल्डिहाइड, कीटोन्स

कार्बाक्सिल

कार्बोक्जिलिक एसिड

अमीनो समूह

नाइट्रो समूह

नाइट्रो यौगिक

समजातीय श्रृंखला... सजातीय श्रृंखला की अवधारणा कार्बनिक यौगिकों का वर्णन करने के लिए उपयोगी है। समजातीय श्रृंखला यौगिक बनाते हैं जो -CH 2 - समूह द्वारा एक दूसरे से भिन्न होते हैं और समान रासायनिक गुण रखते हैं।सीएच 2 समूहों को कहा जाता है सजातीय अंतर .

सजातीय श्रृंखला का एक उदाहरण कई संतृप्त हाइड्रोकार्बन (अल्केन्स) हैं। इसका सबसे सरल प्रतिनिधि सीएच 4 मीथेन है। मीथेन के समरूप हैं: एथेन सी 2 एच 6, प्रोपेन सी 3 एच 8, ब्यूटेन सी 4 एच 10, पेंटेन सी 5 एच 12, हेक्सेन सी 6 एच 14, हेप्टेन सी 7 एच 16, आदि। किसी भी बाद के होमोलॉग का सूत्र हो सकता है पिछले हाइड्रोकार्बन के सूत्र में समजातीय अंतर जोड़कर प्राप्त किया जा सकता है।

सजातीय श्रृंखला के सभी सदस्यों की आणविक संरचना को एक सामान्य सूत्र द्वारा व्यक्त किया जा सकता है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन की मानी गई समजातीय श्रृंखला के लिए, ऐसा सूत्र होगा सी एन एच 2एन + 2, जहां n कार्बन परमाणुओं की संख्या है।

कार्बनिक यौगिकों का नामकरण... IUPAC व्यवस्थित नामकरण अब मान्यता प्राप्त है (IUPAC - शुद्ध और अनुप्रयुक्त रसायन विज्ञान का अंतर्राष्ट्रीय संघ)।

IUPAC नियमों के अनुसार, एक कार्बनिक यौगिक का नाम मुख्य श्रृंखला के नाम से बनता है, जो शब्द की जड़ बनाता है, और उपसर्ग या प्रत्यय के रूप में उपयोग किए जाने वाले कार्यों के नाम।

नाम की सही रचना के लिए मुख्य श्रृंखला और उसमें कार्बन परमाणुओं की संख्या का चयन करना आवश्यक है।

मुख्य श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या श्रृंखला के उस छोर से शुरू होती है, जिसके करीब वरिष्ठ समूह स्थित होता है। यदि ऐसी कई संभावनाएं हैं, तो अंकन इस तरह से किया जाता है कि अणु में मौजूद कई बंधन या किसी अन्य प्रतिस्थापन को सबसे कम संख्या दी जाती है।

कार्बोसायक्लिक यौगिकों में, क्रमांकन कार्बन परमाणु से शुरू होता है जिस पर सबसे महत्वपूर्ण विशेषता समूह स्थित होता है। यदि एक असंदिग्ध संख्या का चयन करना संभव नहीं है, तो चक्र को क्रमांकित किया जाता है ताकि प्रतिस्थापकों की संख्या सबसे कम हो।

चक्रीय हाइड्रोकार्बन के समूह में, सुगंधित हाइड्रोकार्बन विशेष रूप से प्रतिष्ठित होते हैं, जो अणु में बेंजीन की अंगूठी की उपस्थिति की विशेषता होती है। सुगंधित हाइड्रोकार्बन और उनके डेरिवेटिव के कुछ प्रसिद्ध प्रतिनिधियों के तुच्छ नाम हैं, जिनके उपयोग की अनुमति IUPAC नियमों द्वारा दी गई है: बेंजीन, टोल्यूनि, फिनोल, बेंजोइक एसिड।

बेंजीन से बनने वाले रेडिकल सी 6 एच 5 को फिनाइल कहा जाता है, बेंजाइल नहीं। बेंज़िल सी 6 एच 5 सीएच 2 - टोल्यूनि से बने रेडिकल को संदर्भित करता है।

एक कार्बनिक यौगिक के नाम का निर्माण... यौगिक के नाम का आधार मुख्य श्रृंखला के समान परमाणुओं वाले संतृप्त हाइड्रोकार्बन को निरूपित करने वाले शब्द की जड़ है ( मेथ-, एट-, प्रोप-, लेकिन-, पेंट: हेक्स-आदि।)। इसके बाद एक प्रत्यय है जो संतृप्ति की डिग्री को दर्शाता है, -एकयदि अणु में एकाधिक बंधन नहीं हैं, -एनदोहरे बंधनों की उपस्थिति में और -मेंट्रिपल बॉन्ड के लिए, (जैसे पेंटेन, पेंटीन, पेंटाइन)। यदि अणु में अनेक बंध हों तो ऐसे आबंधों की संख्या प्रत्यय में इंगित होती है:- डिएन, - तीन en, और प्रत्यय के बाद, अरबी अंकों (उदाहरण के लिए, butene-1, butene-2, butadiene-1,3) में एकाधिक बांड की स्थिति को इंगित किया जाना चाहिए:

इसके अलावा, अणु में सबसे वरिष्ठ विशेषता समूह का नाम, एक संख्या के साथ अपनी स्थिति को दर्शाता है, प्रत्यय में डाल दिया जाता है। अन्य प्रतिस्थापन उपसर्गों के साथ नामित हैं। इसके अलावा, वे वरिष्ठता के क्रम में नहीं, बल्कि वर्णानुक्रम में सूचीबद्ध हैं। विकल्प की स्थिति उपसर्ग के सामने एक संख्या द्वारा इंगित की जाती है, उदाहरण के लिए: 3 -मिथाइल; 2 - क्लोरीन, आदि। यदि एक अणु में कई समान पदार्थ होते हैं, तो उनकी संख्या संबंधित समूह के नाम के सामने इंगित की जाती है (उदाहरण के लिए, डिमिथाइल-, ट्राइक्लोरो-, आदि)। अणुओं के नाम की सभी संख्याएँ शब्दों से एक हाइफ़न द्वारा और एक दूसरे से अल्पविराम द्वारा अलग की जाती हैं। हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स के अपने नाम हैं।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स:

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स:

सुगंधित हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स:

एक उदाहरण के रूप में, आइए निम्नलिखित कनेक्शन को कॉल करें:

1) श्रृंखला का चुनाव स्पष्ट है, इसलिए, शब्द की जड़ दबी हुई है; उसके बाद प्रत्यय - येनएकाधिक कनेक्शन की उपस्थिति का संकेत;

2) नंबरिंग का क्रम सबसे पुराने समूह (-OH) को सबसे कम संख्या प्रदान करता है;

3) यौगिक का पूरा नाम एक प्रत्यय के साथ समाप्त होता है जो एक पुराने समूह को दर्शाता है (इस मामले में, प्रत्यय है राजभाषाएक हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति को इंगित करता है); दोहरे बंधन और हाइड्रॉक्सिल समूह की स्थिति संख्याओं द्वारा इंगित की जाती है।

इसलिए, उपरोक्त यौगिक को पेंटेन-4-ओल-2 कहा जाता है।

तुच्छ नामकरणकार्बनिक यौगिकों के गैर-व्यवस्थित ऐतिहासिक रूप से स्थापित नामों का एक संग्रह है (उदाहरण: एसीटोन, एसिटिक एसिड, फॉर्मलाडेहाइड, आदि)।

समरूपता।

यह ऊपर दिखाया गया था कि कार्बन परमाणुओं की अन्य कार्बन परमाणुओं सहित चार सहसंयोजक बंधन बनाने की क्षमता, एक ही मौलिक संरचना के कई यौगिकों के अस्तित्व की संभावना को खोलती है - आइसोमर्स। सभी आइसोमर्स को दो बड़े वर्गों में बांटा गया है - संरचनात्मक आइसोमर और स्थानिक आइसोमर।

संरचनात्मक के साथ समावयवी अलग क्रम मेंपरमाणुओं के यौगिक।

स्थानिक आइसोमर्सप्रत्येक कार्बन परमाणु पर समान स्थानापन्न होते हैं और अंतरिक्ष में केवल उनकी पारस्परिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं.

स्ट्रक्चरल आइसोमर्स... प्रकार के अनुसार कार्बनिक यौगिकों के उपरोक्त वर्गीकरण के अनुसार, संरचनात्मक आइसोमर्स के बीच तीन समूहों को प्रतिष्ठित किया जाता है:

1) कार्बन कंकाल में भिन्न यौगिक:

2) अणु में प्रतिस्थापक या बहु बंध की स्थिति में भिन्न यौगिक:

3) विभिन्न कार्यात्मक समूहों वाले यौगिक और कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हैं:

स्थानिक आइसोमर्स(स्टीरियोइसोमर्स)। स्टीरियोइसोमर्स को दो प्रकारों में वर्गीकृत किया जा सकता है: ज्यामितीय आइसोमर्स और ऑप्टिकल आइसोमर्स।

ज्यामितीय समरूपतादोहरे बंधन या चक्र वाले यौगिकों के लिए विशेषता। ऐसे अणुओं में, एक सशर्त विमान को इस तरह खींचना अक्सर संभव होता है कि विभिन्न कार्बन परमाणुओं के स्थानापन्न इस तल के एक तरफ (सीआईएस-) या विपरीत पक्षों (ट्रांस-) पर दिखाई दे सकते हैं। यदि विमान के सापेक्ष इन प्रतिस्थापनों के अभिविन्यास में परिवर्तन केवल रासायनिक बंधनों में से एक के टूटने के कारण संभव है, तो कोई ज्यामितीय आइसोमर्स की उपस्थिति की बात करता है। ज्यामितीय आइसोमर्स उनके भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न होते हैं।

अणु में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव.

अणु बनाने वाले सभी परमाणु परस्पर जुड़े हुए हैं और परस्पर प्रभाव का अनुभव करते हैं। यह प्रभाव मुख्य रूप से तथाकथित इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों का उपयोग करके सहसंयोजक बंधों की एक प्रणाली के माध्यम से प्रेषित होता है।

इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों को पदार्थों के प्रभाव में एक अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व की पारी कहा जाता है।

ध्रुवीय बंधित परमाणुओं में आंशिक आवेश होते हैं, जिन्हें ग्रीक अक्षर डेल्टा (δ) द्वारा निरूपित किया जाता है। एक परमाणु जो अपनी दिशा में -बॉन्ड के इलेक्ट्रॉन घनत्व को "दूर खींचता है" एक नकारात्मक चार्ज δ - प्राप्त करता है। जब एक सहसंयोजक बंधन से जुड़े परमाणुओं की एक जोड़ी पर विचार किया जाता है, तो अधिक विद्युतीय परमाणु को इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता कहा जाता है। -बॉन्ड में इसके साथी के पास समान इलेक्ट्रॉन घनत्व घाटा होगा, यानी आंशिक सकारात्मक चार्ज δ +, और इसे इलेक्ट्रॉन दाता कहा जाएगा।

-बंध श्रृंखला के साथ इलेक्ट्रॉन घनत्व की पारी को आगमनात्मक प्रभाव कहा जाता है और इसे I द्वारा दर्शाया जाता है।

आगमनात्मक प्रभाव सर्किट के साथ भिगोना के साथ प्रेषित होता है। सभी -आबंधों के इलेक्ट्रॉन घनत्व के विस्थापन की दिशा सीधे तीरों द्वारा इंगित की जाती है।

इस पर निर्भर करते हुए कि इलेक्ट्रॉन घनत्व माना कार्बन परमाणु से दूर जा रहा है या उसके पास आ रहा है, आगमनात्मक प्रभाव को नकारात्मक (-I) या सकारात्मक (+ I) कहा जाता है। आगमनात्मक प्रभाव का संकेत और परिमाण माना कार्बन परमाणु और इसके कारण होने वाले समूह के बीच वैद्युतीयऋणात्मकता में अंतर से निर्धारित होता है।

इलेक्ट्रॉन निकालने वाले पदार्थ, यानी। एक परमाणु या परमाणुओं का समूह कार्बन परमाणु से -आबंध के इलेक्ट्रॉन घनत्व को विस्थापित करता है, एक नकारात्मक प्रेरक प्रभाव (-I-प्रभाव) प्रदर्शित करता है।

इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले पदार्थ, अर्थात्, एक परमाणु या परमाणुओं का एक समूह जो इलेक्ट्रॉन घनत्व को कार्बन परमाणु में स्थानांतरित करता है, एक सकारात्मक प्रेरक प्रभाव (+ I- प्रभाव) प्रदर्शित करता है।

I-प्रभाव स्निग्ध हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स, यानी एल्काइल रेडिकल्स (मिथाइल, एथिल, आदि) द्वारा प्रकट होता है।

अधिकांश कार्यात्मक समूह -I-प्रभाव प्रदर्शित करते हैं: हैलोजन, अमीनो समूह, हाइड्रॉक्सिल, कार्बोनिल, कार्बोक्सिल समूह।

आगमनात्मक प्रभाव उस स्थिति में भी प्रकट होता है जब बंधित कार्बन परमाणु संकरण की स्थिति में भिन्न होते हैं। तो, प्रोपेन अणु में, मिथाइल समूह + I-प्रभाव प्रदर्शित करता है, क्योंकि इसमें कार्बन परमाणु sp3-संकर अवस्था में है, और sp2-संकरित परमाणु (एक दोहरे बंधन के साथ) एक इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता के रूप में कार्य करता है, क्योंकि इसकी एक उच्च विद्युतीयता है:

जब मिथाइल समूह के आगमनात्मक प्रभाव को दोहरे बंधन में स्थानांतरित किया जाता है, तो मोबाइल π -बॉन्ड मुख्य रूप से इससे प्रभावित होता है।

-आबंधों पर संचरित इलेक्ट्रॉन घनत्व के वितरण पर एक प्रतिस्थापन के प्रभाव को मेसोमेरिक प्रभाव (एम) कहा जाता है। मेसोमेरिक प्रभाव नकारात्मक और सकारात्मक भी हो सकता है। संरचनात्मक सूत्रों में, इसे एक घुमावदार तीर के रूप में दर्शाया गया है जो इलेक्ट्रॉन घनत्व के केंद्र से शुरू होता है और उस स्थान पर समाप्त होता है जहां इलेक्ट्रॉन घनत्व विस्थापित होता है।

इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों की उपस्थिति से अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व का पुनर्वितरण होता है और व्यक्तिगत परमाणुओं पर आंशिक आवेशों की उपस्थिति होती है। यह अणु की प्रतिक्रियाशीलता को निर्धारित करता है।

कार्बनिक प्रतिक्रियाओं का वर्गीकरण

- रासायनिक बंधों के टूटने के प्रकार द्वारा वर्गीकरणप्रतिक्रियाशील कणों में। इनमें से प्रतिक्रियाओं के दो बड़े समूहों को प्रतिष्ठित किया जा सकता है - कट्टरपंथी और आयनिक।

कट्टरपंथी प्रतिक्रियाएं - ये सहसंयोजक बंधन के समरूप दरार के साथ आगे बढ़ने वाली प्रक्रियाएं हैं।होमोलिटिक टूटना में, एक बंधन बनाने वाले इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी को इस तरह से विभाजित किया जाता है कि परिणामी कणों में से प्रत्येक को एक इलेक्ट्रॉन प्राप्त होता है। होमोलिटिक टूटने के परिणामस्वरूप, मुक्त कण बनते हैं:

एक उदासीन परमाणु या अयुग्मित इलेक्ट्रॉन वाला कण कहलाता हैकट्टरपंथी मुक्त।

आयनिक प्रतिक्रियाएं- ये ऐसी प्रक्रियाएं हैं जो सहसंयोजक बंधों के हेटेरोलाइटिक दरार के साथ होती हैं, जब दोनों बंधन इलेक्ट्रॉन पहले से बंधे कणों में से एक के साथ रहते हैं:

हेटेरोलाइटिक बंधन दरार के परिणामस्वरूप, आवेशित कण प्राप्त होते हैं: न्यूक्लियोफिलिक और इलेक्ट्रोफिलिक।

एक न्यूक्लियोफिलिक कण (न्यूक्लियोफाइल) एक कण है जिसमें बाहरी इलेक्ट्रॉनिक स्तर पर इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी होती है। इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी के कारण, न्यूक्लियोफाइल एक नया सहसंयोजक बंधन बनाने में सक्षम है।

एक इलेक्ट्रोफिलिक कण (इलेक्ट्रोफाइल) एक कण है जिसमें एक अधूरा बाहरी इलेक्ट्रॉनिक स्तर होता है। इलेक्ट्रोफाइल कण के इलेक्ट्रॉनों के कारण सहसंयोजक बंधन के गठन के लिए खाली, खाली कक्षा का प्रतिनिधित्व करता है जिसके साथ यह बातचीत करता है.

-शुरुआती सामग्री और प्रतिक्रिया उत्पादों की संरचना और संरचना के अनुसार वर्गीकरण।कार्बनिक रसायन विज्ञान में, सभी संरचनात्मक परिवर्तनों को प्रतिक्रिया में शामिल कार्बन परमाणु (या परमाणुओं) के सापेक्ष माना जाता है। सबसे आम प्रकार के परिवर्तन हैं:

परिग्रहण

प्रतिस्थापन

दरार (उन्मूलन)

बहुलकीकरण

उपरोक्त के अनुसार, प्रकाश के प्रभाव में मीथेन के क्लोरीनीकरण को कट्टरपंथी प्रतिस्थापन के रूप में वर्गीकृत किया जाता है, एल्केन्स में हैलोजन को जोड़ने को इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के रूप में वर्गीकृत किया जाता है, और एल्काइल हैलाइड्स के हाइड्रोलिसिस को न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के रूप में वर्गीकृत किया जाता है।